대부분의 사람은 아예 시작하지 않는다. 시작하는 사람도 대부분 지속하지 않는다. 지속하는 사람도 결국 포기하는 경우가 많다. 진짜 승자들은 결국 끝까지 버틴 사람들이다. 포기하지 말자.
--- p.32

많은 벤처캐피탈에 의존한 모델은 지속 불가능한 성장을 목표로 하며, 정상적으로 운영될 수 있는 기업조차도 파괴하는 경우가 많다.
--- p.33

세상은 크게 할 게 아니면 시도조차 하지 말라고 한다. 그러나 나는 처음에는 소박하게 시작하라고 말한다. 보잘것없는 시작이라도 아무것도 하지 않는 것보다는 낫다. 소프트웨어에 눈길을 주기보다는 우선 펜과 종이를 들어라.
--- p.102

사업을 시작한다는 건 무언가를 전달해야 한다는 뜻이고, 완성된 제품이 없더라도 시작해야 한다는 걸 의미한다. 우리의 임무는 고객과 커뮤니티에 한시라도 빨리 가치를 전달하는 것이기 때문이다. 사람들은 기다리는걸 그닥 좋아하지 않는다.
--- p.123

모르는 사람에게 제품을 파는 게 어렵다는 건 이해할 만하다. 하지만 사람들은 자신이 속한 집단에 제품을 소개할 때 느끼는 어색함만은 피하고 싶어 한다. 하지만, 이 순간을 반드시 이겨내야 한다.
--- p.130

사업은 주말 브런치 같은 일회성 대화가 아닌, 고객과 평생 이어지는 대화다.
--- p.139

사업을 시작하고 키워나가는 일의 대부분은 사실 그리 신나는 일은 아니다. 시작에서 성공에 이르는 여정은 오랜 시간 힘겹게 걸어야 하는 고행에 가깝다. 몇 년이 걸릴 수도 있고, 처음 생각했던 것처럼 화려하지도 않다. 하지만 작은 성취들이 쌓이다 보면, 포기하지 않고 여기까지 왔다는 뿌듯함과 자부심이 점점 내면에 쌓이는 것을 느낄수 있다.
--- p.139

‘입소문을 탄 성공’은 신화에 불과하다. 두말할 필요 없이, 그런 건 존재하지 않는다. 어떤 개인이나 회사, 제품, 서비스가 갑자기 유명세를 타는 이유를 외부에서 설명할 수 없을 때, 언론이 그냥 갖다 붙이는 용어일 뿐이다.
--- p.141

어리고 경험이 부족해 아는 사람도 별로 없고, 본인에게 관심 있는 사람은 더더욱 찾기 어렵다면, 사실상 누군가가 자신의 제품을 사용하게 만드는 유일한 방법은 발로 뛰는 것이다.
--- p.153

성장 지상주의가 규모를 키우기 위해 낯선 이들에게 판매하는 방식에 관한 전략이라면, 수익 지상주의는 사업을 유지하기 위해 낯선 이들에게 의존하지 않고도 지속 가능한 운영 철학을 의미한다
--- p.159

세련되지 않아도 좋고, 프로답지 않아도 좋고, 완벽하지 않아도 괜찮다. 가장 중요한 건 매일 정해진 시간을 들여 꾸준히 하는 것, 그리고 지금 바로 시작하는 것이다.
--- p.186

창업한 지 몇 달 안 된 스타트업이 대규모 자금을 유치했더라도 실제로 고객에게 할 수 있는 말이란 고작 ‘몇몇 돈 많은 사람들이 투자를 해줬다’는 것 뿐이다. 내가 그랬으니까.
--- p.198

제자리에 머무를 수는 없다. 세상은 끊임없이 변화하고 있고, 나뿐만 아니라 사업도 그 흐름에 발맞춰야 한다. 제자리에 멈춰서는 순간, 경쟁에서 뒤처지기 시작한다. 무조건 큰 성장을 이루어야 할 필요는 없지만, 정체되는 것 만큼은 반드시 피해야 한다.
--- p.214

사업이 예상치 못한 불운의 연속으로 실패하는 경우는 드물다. 오히려 실패의 원인은 대개 반복되는 몇 가지 흔한 실수 한 두가지인 경우가 많다.
--- p.215

고객은 자신이 즐겨 이용하는 회사가 항상 더 커지기를 바라지는 않는다.. 창업자가 얼마나 부자인지, 포브스가 선정한 ‘30세 이하 영향력 있는 30인’에 선정되었는지, 어떤 벤처캐피탈로부터 투자를 받았는지, 직원이 몇 명인지는 전혀 관심 없다. 고객이 바라는 것은 단 두 가지다. 제품이 계속 발전하고 내가 애용하는 사업이 오래 지속되는 것이다.
--- p.226

회사는 내가 정하는 속도가 아닌, 고객이 정하는 속도로 성장하는 것이다.
--- p.240

작은 기업 대부분은 결코 다른 기업에 흡수되지 않는다. 큰 물고기는 다른 큰 물고기를 노린다. 오히려 세상에서 가장 오래된 기업들 중 상당수가 아주 작은 규모다.
--- p.241

장담하건데, 기업 문화를 바꾸는 일은 코딩 문제를 해결하는 것보다 훨씬 어렵고, 감정 소모도 크며, 대가도 치러야 하는 일이다.
--- p.248

회사를 운영하면서 얻은 가장 깊은 깨달음은 행동과 의도의 차이이다. 행동은 누군가가 하는 일이고, 의도는 그 일을 하는 이유다. 대개 사람들은 자신을 판단할 때는 의도를 보지만, 타인을 평가할 때는 행동을 본다. 투명성은 이런 인식의 간극을 크게 줄여준다.
--- p.259

제품 개발의 선구자가 되려 하지 말라. 더 나쁜 건 제품의 독재자가 되는 것이다. 창업자가 원하는 제품만 정해진 일정에 맞춰 만드는 개인숭배 집단이 되어선 안 된다.
--- p.262

채용 공고는 인재를 끌어모으는 자석이 아닌, 걸러내는 체가 되어야 한다. 대부분의 지원자는 사실 우리 회사와는 맞지 않을 것이다. 그렇다면 그들에게 다른 기회를 찾아보라고 분명히 말해야 한다.
--- p.272

이기적일 만큼 자신에게 가장 적합한 사업을 만들어야 한다. 그러면서도 가장 이타적인 커뮤니티를 함께 만들어가야 한다. 그리고 그 과정에서 자신의 행복을 우선해야 한다.