수련 과정 없이 뇌 수술에 성공할 확률은 0퍼센트다. 바이올린을 만져본 적도 없는 사람이 뉴욕 필하모닉 오케스트라와 협연할 확률도 0퍼센트다. 오직 투자만이 진정한 실력이나 우위 없이도 일시적 성공이 허용되는 기묘한 특성이 있다. 바로 이 점이 사람들로 하여금 운을 실력으로 착각하게 만든다.
--- 추천의 글 | 투자 전에 읽어야 할 손실 관리 바이블

당신은 실패를 개인적인 문제로 받아들이지 않는다면, 반복되는 실패를 기반으로 성공을 거둘 수 있다. 마찬가지로 성공을 개인적인 능력 덕으로 돌릴 때 반복되는 성공 위에서 실패가 찾아온다.
--- 초판 서문 | 대부분이 번 돈보다 더 많은 돈을 잃는다

사람들이 대학 졸업 후에 무슨 일을 하고 싶은지 물어볼 때마다 나는 이렇게 대답했다. “돈 많이 버는 거요.” “그래서 무슨 일을 할 건데?” “사업을 할 겁니다.” 구체적으로 어떻게 할지는 몰랐다. 무슨 일을 할지에 대해서도 생각해본 적이 없었다. 중요한 건 어떤 직업을 갖느냐가 아니라 그 일로 얼마를 벌 수 있느냐였기 때문이다.
--- 2장 | 진짜 세상으로

만약 당신이 고등학생인데 누군가가 학생회장 선거에 나가볼 생각이 없느냐고 묻는다면 보통 어떻게 하는가? “그래”라고 하면서도 실제로는 열심히 하지 않는다. ‘안 뛰는 척 하기’를 한다. 노력했는데도 떨어졌을 때의 창피함을 피하려고 모든 것을 대수롭지 않게 여기려 한다. 나는 스스로에게 말했다. “짐, 선거에 안 나가서 떨어지나 열심히 뛰고 떨어지나 결과가 같아. 그러니 정말 열심히 해보자고. 공격적으로 선거운동을 해서 당선되도록 하는 거야. 그러고도 안 되면 안 되는 거지. 뭐. 무슨 대수라고.”
--- 3장 | 미다스의 손과 목재 거래

자, 내가 아는 세상의 모든 사람이 대두유 스프레드를 들고 있다는 사실을 기억해보라. 내 비서는 그날 2,400달러를 벌었다(연봉 3만 5,000달러인 사람에게는 엄청난 돈이다). 브로더릭은 거의 5만 달러를 벌었다. 내가 대두유 이야기를 해줬던 모든 사람을 합치면 그날 하루에만 약 70만 달러의 수익이 났다. 전국 각지에서 내가 얼마나 대단하고 똑똑한지 칭찬하는 전화가 쏟아졌다. 나도 동의했다. “그래, 난 참 똑똑해. 하지만 이건 시작일 뿐이야. 대두유 시장은 갈 길이 멀었고, 우린 모두 부자가 될 거야.”
--- 4장 | 경이로운 투기자

만약 전문가들이 당신을 당연히 부자로 만들어줘야 하고 그들을 흉내 내지 않으면 당신이 당연히 가난해지게 돼 있다면 이들은 누구도 다른 사람을 흉내 내지 않았기 때문에 전 재산을 마땅히 잃었어야 한다. 그들 모두 서로 정반대의 행동을 자주 했기 때문에 완전히 파산했어야 한다. 마침내 나는 어쩌면 손해에 대해 공부하는 게 돈을 벌어다주는 성배를 찾아나서는 것보다 더 중요하겠다는 생각이 들었다. 그래서 나는 전문가들에 관한 자료를 모두 다시 꼼꼼히 읽기 시작했고 그들이 손실에 관해 들려주는 이야기에 주목했다.
--- 5장 | 정답을 찾아서

손실이 비즈니스의 일부라는 걸 인정하는 것과 시장에서의 손실을 감수하고 받아들이는 것은 전적으로 다른 문제다. 시장에서 사람들은 적극적으로(과일장수와 전구 제조업자 같이 수동적인 태도와는 반대로) 손실을 확정하는 것을, 즉 사업 자체가 실패로 끝나지 않도록 손실을 인정하고 통제하는 것을 어려워하는 경향이 있다. 그 이유는 모든 손실이 실패처럼 다뤄지기 때문이다.
--- 6장 | 손실과 상실의 심리적 역학

세상에는 인정과 돈이라는 두 종류의 보상이 있다. 당신은 사전에 시장의 움직임을 예상한 것을 자축하고 사후의 움직임을 설명하며 인정받기 위해 시장에 참가하는가 아니면 돈을 벌기 위해 시장에 참가하는가? 당신은 금화로 주는 재정적인 보상보다 훈장으로 기리는 심리적 보상에 더 관심이 가는가? 당신의 선택이 맞기를 바라는가 아니면 돈을 벌기를 바라는가? 예언의 동기로 움직이는가 아니면 이윤의 동기로 움직이는가?
--- 7장 | 투자인가 투기인가 도박인가

월요일 아침, 해당 종목은 뉴스 발표를 앞두고 여전히 거래가 정지된 상태였지만, 먼저 열린 옵션 시장에서는 가격이 치솟고 있었다. 하지만 30분 뒤 주식 거래가 재개되자 6달러나 폭락해 있었다! 추진 중이던 인수 합병 건이 완전히 무산되었다는 뉴스가 발표됐기 때문이었다. 결국 우리가 가진 옵션은 한순간에 휴지 조각이 되고 말았다. 그 주말 동안 나는 정말로 ‘600만 불의 사나이’라도 된 줄 알았는데 말이다.
--- 8장 | 군중의 심리

투기를 하는 사람은 미래 설계자가 가진 장점은 없다. 자연과학의 법칙은 미래의 가격이 어떤 방향으로 향할지 예측할 수 있게 만들지 않는다. 하지만 투기자는 도박사보다 더 많은 것을 안다. 도박사가 순전한 우연에 기대고 있는 데 비해 투기자는 적어도 무엇이 자기 행동의 결과를 결정하는가에 대해 약간의 지식을 가지고 있기 때문이다. 투기란 불확실한 미래의 문제를 해결하기 위해 지적인 조사와 체계적인 분석을 하는 일이다.
--- 9장 | 원칙과 기법과 눈먼 투기꾼들

시장에서 ‘잘못된 일’(예컨대 규칙을 어기는 것)을 하고도 여전히 보상을 받는다는 것은 이익이 되는 트레이드나 투자에 책임이 있을 수도 혹은 없을 수도 있는 행동을 당신이 반복할 것이라는 뜻이다. 만약 수익성이 있는 트레이드의 무엇이 수익을 발생시키는지 모르고 있다면 그 수익을 계속 이어나가기(혹은 손실을 피하기) 위해 무엇을 해야 할지도 모를 것이다.