저자 서문
빠르고 강하게 새 시대를 열어간 탁월한 전략가

1장 인간 히데요시
‘원숭이’로 불린 사나이 | 타고난 기민함

2장 철저하게 상사를 섬긴 히데요시
노부나가의 짚신 담당 | 노부나가의 마음을 꿰뚫다 | 한 달 만에 성벽공사를 끝낸 추진력 | 자신이 어디에 서 있어야 할지를 알았다 | 히데요시만의 아이디어 | 죽음을 각오할 줄 아는 배짱 | 전력투구하는 자의 출세

3장 심리전의 대가
첩자도 매수한 지략 | 피 한 방울 흘리지 않는 승리 | 불리한 때는 가차 없이 후퇴한다 | 속도전의 중요성을 알았다 | 이에야스를 끈질기게 회유한 설득의 달인 | 당신은 하루 만에 성을 쌓을 수 있는가

4장 목표를 향한 확고한 명분
최고의 권력을 향한 공격적 행보 | 천황의 혈통이 따로 있나 | 명문 귀족을 복종시킨 힘 | 자신의 가문을 명문으로 만들다 | 내세까지 명분으로 삼아 권력 기반을 다지다

5장 돈의 흐름을 알고 있었다
예수회 상인 인맥으로 생사 무역을 독점하다 | 모든 세금 창구를 히데요시로 일원화하다 | 끌어 모은 자금력을 바탕으로 한 인적관리 | 무너진 전략요충지를 강력한 상업보호책으로 되살리다 | 히데요시는 금과 돈을 어떻게 활용했나

6장 다도를 이용한 날카로운 승부수
노부나가에게 배운 다도 정치 | 대규모 다도회, 권세를 과시하는 선전의 장으로 이용하다 | 다도 스승을 최고의 참모로 활용하다 | 고요한 다실에서 벌어진 정중동의 심리전 | 다도 스승 리큐의 할복

7장 부와 권세의 절정에 서다
오사카 성 축조로 노부나가의 숙원을 풀다 | 공사광 히데요시의 부푼 야망 | 가장 풍요로울 때가 가장 위험하다 | 불모의 나고야를 최적의 요충지로 만든 저력 | 조선 땅에 세운 18개의 성

8장 중국 정복을 꿈 꾼 사나이
대륙을 향하여 | 임진왜란을 일으키다 | 대아시아제국 건설이라는 과대망상 | 정유재란과 무너지는 정권

9장 히데요시와 여자들
권력과 부를 가진 자들의 함정 | 35세 연하의 애첩에서 양녀의 시어머니까지 | 극복하지 못한 출신 콤플렉스

10장 국가경영보다 어려운 후계자 육성
후계자 없는 경영자 | 천하를 얻은 자의 그릇된 선택 | 핏줄의 번영에만 집착한 자의 말로

옮긴이의 말
불굴의 투지와 선견지명