조선 후기 선조 11년(1811년), 서북인의 차별에 항거하고 정치 문란에 저항하여 홍경래의 난이 일어났다.
개전 초기, 홍경래군(軍)이 승승장구하며 인근 고을들을 접수하던 무렵 고을 수령들 중 홍경래군에 대응하는 자세에서 극명하게 대비되는 두 사람이 나왔다. 가산 군수 정시는 끝까지 저항하다가 일가족이 반란군에게 현장에서 참수당했고, 선천부사 김익순은 항복하여 홍경래군에게 협조했다. 그러나 홍경래군이 작전의 실패와 천운을 얻지 못하여 정주성에 몰려 최후의 저항을 할 때 김익순은 반도들에게 투항한 역적으로 몰려 참수당한다.
그로부터 14년 후, 강원도 영월의 오지에서 화전을 일구면서도 서당에 다니며 글을 배우던 스무 살의 청년 김병연이 영월 관아에서 실시한 백일장에서 발군의 실력으로 장원에 뽑힌다. 그날의 시제(詩題)는 ‘정시의 충절을 현양하고 김익순의 죄를 규탄하라’는 것이었다.
집에 돌아와 이 사실을 알리자 어머니 이씨는 “바로 그 김익순이 네 할아버지였다”고 가문이 몰락한 비밀을 비로소 털어놓는다.
백일장에서 조상을 욕하여 장원함으로써 스스로의 존재가 혼돈스러워진 병연은 자살을 꿈꾸기도 했으나 죽지도 못한다. “돈을 줄 테니 대신 과거를 봐 달라”는 청탁을 받자 더욱 혼란스러워진다. ‘글을 잘 한다’는 소문 속에서도 신분상승의 길이 원천적으로 봉쇄당하고 있는 한 지식인의 삶의 조건에 그는 절망한다.
아내의 권유로 금강산 유람을 떠난 병연은 가는 도중 건봉사에서 도적의 두목 서봉한을 만나고 장안사에서는 젊은 유생 정현덕을 만나다. 그는 서봉한으로부터 “글재주를 세상 뒤엎는 데 사용하라”고 도적의 무리에 들 것을 권유받고, 정현덕으로부터 “이대로 썩을 테냐. 반드시 한양으로 오라”는 권유를 받는다.
영월로 돌아온 병연은 고뇌 끝에 한양으로 올라가기로 결정한다. 다시 한번 신분 회복의 끈을 잡아 보기 위해 ‘기회의 땅’인 한양을 택한 것이다.
금강산에서 돌아온 병연은 잠시 동안 아내의 농사일을 도우며 살았으나 곧 마음을 굳히고 한양으로 떠났다. 한양에서 처음에는 정현덕의 식객이었으나 정현덕이 지방으로 나가면서 안응수에게 소개하여 안응수의 문객이 되었다. 병연이 한양으로 온 것은 양반사회의 지배구조 속에 진입하여 풍비박산된 가문을 일으켜 세우고 덩달아 개인적 욕구(출세)를 달성하기 위함이었다. 그러나 과거=출세라는 공식이 굳어져 있던 조선후기의 사회에서 병연이 끼어들 자리는 없었다. 그가 과체시에 출중하다는 소문이 퍼지면서 그의 글을 사려는 사람들이 줄을 이었다. 잘만하면 글을 팔아 재물을 모을 수도 있었으나 병연은 절망한다. 마지막으로 기대를 걸었던 효명세자가 급서하자 한양에 대한 기대를 접고 고향으로 돌아온다.
병연은 자신의 재능을 밑천으로 양반사회로 진입해 보려는 욕구 때문에 한양에 올라갔으나 절망하고 영월의 집으로 돌아온다. 형 병하가 후사 없이 병사했기 때문에 아들 학균을 형수에게 양자로 보내고, 아내가 둘째를 임신한 상태에서 다시 집을 나선다. 이번에는 잠시 떠나는 것이 아니라 돌아올 기약이 전혀 없는 유랑의 길이다.
이번에도 그는 방랑의 첫걸음을 금강산으로 택한다. 금강산 가는 길에 거유(巨儒)의 죽음에 따른 문중의 알력과 탐관오리에 핍박받는 중인 및 평민들, 그리고 삶의 뿌리가 뽑혀 걸식하는 하층민(거지)들의 비참한 현실을 목격하면서 양반사회로 진입하고자 했던 희망을 완전히 접는다. 또 금강산에서는 생불(生佛)로 추앙받던 노선사의 잘못된 회향(回向)을 보면서 ‘중으로 평생을 산다는 것’에 대한 회의를 확인하고 마음속으로 꿈꾸었던 출가(出家)에 대한 기대를 접는다. 이듬해 봄이 되자 그는 북쪽으로 여정을 잡아 금강산을 떠난다.
강원도와 함경도의 길은 험하고 인심은 야박했다. 서당과 암자 등 곳곳에서 즉흥시를 남기면서 주로 서당을 중심으로 김병연이라는 이름 대신 김삿갓이라는 이름이 알려지게 된다.
병연은 몸이 피곤하고 마음 또한 지쳐 어딘가 정착하고 싶은 욕구에 시달린다. 그 때문에 안변에서는 기생 가련과 1년 기한의 동거를 했고, 다시 단천에서는 두 해 동안 장터 주막 과부의 딸과 살림을 차리기도 했다. 그러나 여인들은 그에게 ‘뿌리’를 만들어 주기는커녕 오히려 현실의 속박으로부터 벗어나고 싶은 욕망을 부채질할 뿐이었다.
금강산과 강원도, 그리고 함경도 일대를 돌며 어느덧 중년이 된 김삿갓은 마침내 마음속으로 그리던 서북지방(관서: 평안도)에 발을 들여놓았다. 홍경래난의 무대이고 할아버지 김익순이 대역죄를 범한 현장으로 찾아온 것이다. 그는 사마천이 ‘사기’를 쓸 때의 심정으로 홍경래난을 기록하여 후세에 전하겠다는 속마음을 지니고 있었다. 안주에서는 홍경래군에 가담했던 무연스님을 만나 도움을 받았고, 다복동에서는 살아남아 숨어 살고 있는 반란군의 가족들을 만났다. 그러나 정주성에 들어갔을 때 김삿갓은 역적 김익순을 비방하는 수많은 글들이 과거시험에 대비하는 학동이나 선비들에게 회자되고 있는 모습을 보았다. 그중 노진이라는 사람이 쓴 명문은 바로 지난날 영월 백일장에서 자신이 쓴 글이었다는 사실을 알고는 피를 토하고 쓰러지고 말았다. 다시 깨어났을 때 그는 지금까지 기록해 두었던 홍경래난의 자료들을 찢어 청천강에 버리고 만다. 자신의 정체성을 확인하고 재기하려던 기도는 허무하게 좌절됐고, 이후 김삿갓은 그저 바람처럼 흐르는 구름처럼 목적 없이 남은 세월을 떠도는 신세가 된다.