미국 북동부 로드아일랜드 주의 프로비던스(Providence)에서 태어났다. 하버드 대학에서 철학을 전공한 후 옥스퍼드 대학 법학과와 하버드 대학의 로스쿨을 졸업했다. 뉴욕 소재 유명 로펌인 설리번＆크롬웰(Sullivan ＆ Cromwell)에서 근무하다가 예일 대학 로스쿨에서 강의하면서 학계로 진출했다. 1969년 스승이었던 하트(H, L. A. Hart) 교수의 후임으로 옥스퍼드 대학에서 교편을 잡았으며, 이후 런던 대학(UCL)과 뉴욕 대학(NYU)에서도 가르쳤다.
주요 저서로 대표작인 『법과 권리』(염수균 옮김, 한길사, 2010)를 비롯, 『법의 제국』(장영민 옮김, 아카넷, 2004), 『자유주의적 평등』(염수균 옮김, 한길사, 2005), 『생명의 지배영역』(박경신 외 옮김, 이화여자대학교 생명의료법연구소, 2008 / 로도스, 2014), 『민주주의는 가능한가』(홍한별 옮김, 문학과지성사, 2012), 『신이 사라진 세상: 인간과 종교의 한계와 가능성에 관한 철학적 질문들』(김성훈 옮김, 블루엘리펀트, 2014), 『정의론: 법과 사회 정의의 토대를 찾아서』(박경신 옮김, 민음사, 2015) 등이 있다.

태안 안면도에서 태어났다. 하버드대학교 물리학과를 졸업하고 UCLA 로스쿨에서 J.D. 학위를 받았다. 현재 고려대학교 법학전문대학원에서 교수로 재직 중이며 방송통신심의위원회 심의위원으로 활동하고 있다. 2008년 태안 기름 유출사고 때 200여 명의 학생들과 함께 법률 봉사활동, 삼성중공업 ‘무한책임’ 운동, ‘IOPC 1조원클럽’ 가입운동을 벌였고 2009년에는 미디어발전국민위원회에서 사이버모욕죄 제정을 저지하기 위해 노력했다. 현재 표현의 자유, 언론개혁, 사법개혁, 국민의 알 권리 등의 영역에서 적극적인 활동을 벌이고 있다.

2011년 자신의 블로그에 ‘검열자 일기’를 연재하던 중 표현의 자유에 관련된 일로 포털사이트 검색 순위 1위에 오르는 등 전국적으로 유명해졌다. 그러나 그는 이미 오래전부터 ‘미네르바 사건’, ‘언소주’, ‘장자연 사건’, ‘인터넷 실명제’, ‘변호사 수 제한 철폐 운동’, ‘서기호 판사 사건’ 등 한국 사회의 실상이 적나라하게 드러난 유명한 사건들의 중심에서 전문가로서의 의견을 피력하고 피해를 입은 당사자와 사회적 약자의 입장을 옹호하고 대변하고 있었다. 또한 인터넷법 클리닉을 개설하여 네티즌들과 독립예술가를 위한 저작권 및 명예훼손 등의 무료 법률상담을 하고 있다.

그동안 『사진으로 보는 저작권, 초상권, 상표권 기타등등』을 썼고 『호모 레지스탕스』 『자유주의의 가치들』 『떼법은 없다』 등을 공저했으며, 『생명의 지배영역-낙태와 안락사에 대한 일고찰』 『해상사고선주책임제한 주요 판례집』 등을 편번역했다.