2009년 12월, 아마존과의 계약을 체결하고 한 달 뒤쯤 토니는 또 다른 야심 찬 계획을 세운다. 동료인 세라 니스페로스와 함께 지금껏 벌어들인 수익을 ‘행복의 도시’ 건설에 투자하기로 결정한 것이다. 세라는 곧장 마이클 콘스와이트를 떠올렸다. 마이클은 퓨처 레스토랑 그룹을 만들어 지역 발전에 일조하고 있었다. 이 지역은 분명 행복에 대한 투자가 가능한 곳이었다. 마이클은 다운타운 개발을 추진 중이던 오스카 굿맨 시장과도 가까운 사이였다. 세라가 이 두 사람과 통화를 한 뒤, 토니는 20분 만에 마이클의 가게인 다운타운 칵테일 룸으로 찾아가 그를 만났다. …… 각자 마실 술을 주문하고 나서 곧바로 토니는 마이클에게 온갖 질문을 퍼붓기 시작했다. 다운타운으로 오신 이유는 무엇인가요? 왜 이 지역 발전이 가능하다고 믿으시죠? 잠재적 가능성은 얼마나 된다고 보십니까? 시장께서 세운 최종 목표는 무엇인가요? 바로 이 가게 안쪽 어딘가에서 술을 들이켜는 동안, 토니의 인생에서 가장 중요한 사안들이 대부분 정해졌다.
--- pp. 30~31

“사람들이 깃발을 흔들며 뛰어다니고, 책상 위에는 인형이 놓여 있질 않나, 마리오네트(꼭두각시 인형)가 돌아다니질 않나, 사탕을 먹으며 사무실 바닥에 누워 있는 사람까지……. 내 평생 이런 회사는 처음 봤죠.” 굿맨은 그때를 회상하며 말했다. “정말이지 보기 드문 광경이었어요. 대체 어느 회사를 이런 방식으로 운영할 수 있겠습니까?” 굿맨의 뒤를 이어 라스베이거스의 시장이 된 그의 아내 캐럴린은 자포스를 방문했을 때 봤던 직원들의 모습을 “꼭 서커스를 하는 것 같았어요”라고 표현했다.
--- p. 35

온갖 분야에 다재다능한 사람을 고용한 이유는 토니가 자신만의 철학을 고수했기 때문이다. 자포스 창립 초기에, 토니는 신입 디자이너를 고용하기 위해 경력이 많은 직원을 해고한 적이 있었다. 그래서 비용도 줄이고 일 처리에 선입견을 갖지 않은 사람을 고용할 수 있었다. 약 25퍼센트의 자포스 직원들은 콜 센터부터 거쳤고, 대부분 20대였다. 이들은 다른 조직으로 옮기기 전까지 자포스에서 중요한 능력을 잘 개발했다. 그렇기 때문에 자포스는 직원을 고용할 때 기업 문화에 잘 맞는 사람인가를 중요하게 여겼다.
--- p. 49

“이 세상에서 어떤 일이든 할 수 있다면, 어떤 일을 하고 싶습니까?” 맨해튼이 내려다보이는 허드슨강의 최고급 클럽 맨 꼭대기 긴 의자에 앉아 있는 내게 토니가 물었다. 매우 흥미로운 질문이었다. 이 단순한 질문에 많은 사람들이 라스베이거스로 와서 토니의 다운타운 프로젝트에 참여했다. 사실 이 질문은 꿈을 파는 것과 관련 있었다. 라스베이거스라는 지역은 늘 현실 도피나 다름없는 삶을 조장했다. 그는 단지 장차 기업가가 되려는 사람들을 대상으로 질문을 바꾸었을 뿐이다. 나는 언론 사이트의 대표가 되겠다는 식의 대답을 했다. …… “올해 내린 결정에 따라 당신의 인생이 송두리째 바뀔 거예요.” CEO라기보다 마치 예언자 같은 목소리로 그가 말했다.
--- p. 80

2013년 1월 28일 다운타운 전역에 뉴스 하나가 빠르게 퍼졌다. 괴짜 기업가이자 베이거스 테크 펀드의 첫 번째 투자를 받았던 조디 셔먼이 스스로 목숨을 끊었다는 소식이었다. 라스베이거스에서 40킬로미터 떨어진 찰스턴산 근처 그의 자동차에서 사체가 발견되었다. 조디는 권총으로 스스로 목숨을 끊었다.
--- p. 91

그러던 와중에 자포스는 새로운 실험을 전개했다. 아직까지는 회사 전체에 시도할 단계가 아니었지만, 지원자들과 인사팀 직원들을 대상으로 만들어진 파일럿 그룹이 홀라크라시(Holacracy)라는 새롭고도 급진적인 시스템을 실험 중이었다. 소프트웨어 엔지니어 브라이언 로버트슨(Brian Robertson)이 고안한 이 방법은 직위 체계를 없애고 전통적인 위계를 타파하는 것이었다. 이 시스템의 궁극적인 목표는 셀프 조직화(self-organization)였다. 회사 전체에 도입했을 경우 어떤 방향으로 나아갈지 이 파일럿 그룹 실험만으로는 알 수 없었다. “우린 이것이 단지 실험이었다고 생각했어요. 실제로 이 시스템을 도입할 거라고는 생각하지 못했습니다.” 한 직원이 이렇게 말했다.
--- p. 115

토니는 일과 놀이가 뗄 수 없는 불가분의 관계라 보았다. 그래서 자기와 가장 가까운 사람들도 이런 신조를 받아들이기를 기대했다. 예를 들면, 코즈모폴리턴 호텔에서 기조연설을 하기 전날 밤 토니는 마술사 데이비드 코퍼필드(David Copperfield)의 창고에서 새벽 3시가 될 때까지 소규모 그룹의 사람들과 어울렸다. 그는 매일 밤 단 몇 시간만 자면서, 사람들을 더 많이 만나면 만날수록 최고의 아이디어와 인맥을 얻을 수 있다고 생각한다.
--- p. 155

다운타운 프로젝트는 공식적으로 더 이상 커뮤니티를 표방하지 않는다는 사실을 강조했다. “우리는 자선 단체가 아닙니다.” 토니가 말했다. “우리는 노숙인 문제를 해결하려고 존재하는 것이 아닙니다.” 이러한 이유로 결국 지역 언론사로부터 공격을 당했다. 일례로 [라스베이거스 선]은 ‘다운타운 프로젝트의 자포스 CEO: 사람들은 지역 정부가 했어야 하는 일을 우리가 해내길 바란다’라는 제목의 기사를 실었다.
--- p. 191

어느 날 저녁 세탁실에서 기술 분야에서 일하던 어느 여성 직원이 내게 다음과 같이 털어놓았다. “헨더슨에서 일하던 때보다 의욕이 떨어졌어요. 자포스에서 지내는 게 다른 회사를 다니는 것보다는 낫지만, 그다지 만족스럽진 않네요. 토니는 우리에게 다운타운에서 일하도록 강요하는 것처럼 느껴져요. 솔직히 말하자면 우리 자포스 직원들 모두가 다운타운 직원들과 어울리기를 바란 것은 아니었어요. 게다가 토니는 홀라크라시를 적용하라고 강요하죠. 아마존의 대규모 클라우드도 마찬가지예요. 우리가 마치 점점 아마존 직원이 되고 있는 것 같아요. 이 모든 게 힘들어요.”
--- p. 203

다운타운을 둘러싼 불안정한 상태가 지속되자 모든 이들의 신경이 곤두서 있었다. 어느 날 오후 TV 화면이 꺼진 방 플라스틱 의자에 앉아 헬스 코치와 이야기를 나눴다. 그 전까지만 해도 이곳에서 벌어진 자살 사건들과, 서로 공감하며 이야기를 나눌 이가 없다는 사실이 내 삶에 얼마나 큰 영향을 미쳤는지 깨닫지 못했다. “이곳이 저에겐…….” 이야기를 꺼내는데 눈물이 뺨을 타고 흘러내렸다. 헬스 코치가 내게로 다가왔다. “행복을 주는(delivering happiness) 곳은 아니죠?” 그녀는 마치 엄마처럼 나를 안아주었다.
--- pp. 214~215

바로 이렇게 라스베이거스 다운타운은 실패를 경험하고 있었다. 실패를 겪었던 실리콘밸리와 비슷한 길을 걸었다. 겉으로는 성공적인 것처럼 보였지만 실제로는 그렇지 않았다. 그럼에도 해보는 데까지 전부 다 해보는 것이었다. 그러고 나자 나는 자포스에서 어떻게든 홀라크라시는 지속될 거라는 존의 이야기를 어떻게 믿어야 할지 알 수가 없었다.
--- p. 246

그의 말이 맞았다. 잇따른 실패의 원인을 추적해보면, 다운타운에는 적당한 가격에 상태도 괜찮은 거주지가 거의 없었다. 토니가 자포스의 이전을 구상했을 때, 직원들에게 사무실에서 걸어서 출퇴근할 수 있을 정도의 거리에서 살도록 권장했다. 대부분의 직원들은 아파트 한 채에 50만 달러를 내야 하는 오그던 아파트에서 살 여건이 되지 않았고, 골드 스파이크와 같은 곳은 가족들이 함께 지낼 수 있는 곳이 아니었다. (골드 스파이크는 심지어 독신 직원들에게도 오랫동안 거주하기에 적합하지 않았다.) 토니에게 다운타운 프로젝트를 진행하면서 가장 후회스러웠던 일이 무엇인지 물었을 때 그는 거주지를 충분히 마련하지 못한 점이라고 말했다.
--- p. 277

“만약 행복한 사람들로 가득한 도시라면 그 자체로 가장 좋은 홍보 수단이 되었겠죠. 하지만 이곳에서는 아무도 행복하지 않아요.” 베이거스 테크 펀드 창업자가 한번은 이렇게 말했다. 테크 기업 여러 곳에서 행정 관련 업무 담당자로 일했던 초창기 토니의 추종자는 초창기 모습을 ‘제조 공장’ 같았다고 묘사했다. 컬럼비아대학교 건축학과 조교수로 재직 중인 도시계획 전문가 리아 메이스털린(Leah Meisterlin)은 [에이버리 리뷰]에 실린 보고서 ‘여론과 반대되는 도시계획: 라스베이거스와 다운타운 프로젝트’에서 다음과 같은 글을 실어 반향을 일으켰다. “프리몬트 가를 걷는 동안 활기찬 흥분이나 자연스러움, 호기심이 느껴지기보다 점점 더 잘 짜인 대본에 맞춰가고 있다거나 통제를 받고 있다는 느낌을 받는다.”
--- p. 334

언론은 토니를 업계 최전선에 있는 개혁가로 묘사하는데, 그것이 사실이지만 토니는 빠르게 초점을 놓치는 경향이 있다. 토니가 다운타운 프로젝트에 관심이 있었을 때에 프로젝트 직원들과 기업가들에게도 관심을 두었다. 하지만 그가 이 프로젝트에 흥미를 잃고 그 비전을 더 이상 믿지 않게 되자, 이 프로젝트는 흔들리기 시작했다.
--- p. 390

만약 사람들에게 토니가 왜 아무런 경력이 없는 사람들을 고용하느냐고 묻는다면, 대부분은 토니가 그들에게 기회를 주기 원해서라고 답할 것이다. 하지만 토니의 핵심 세력 안에 좀 더 가까이 들어가 보면, 그 대답은 달라진다. 그와 가까운 이들은 그가 풋내기들을 고용해 어떻게 자신의 영향력을 미칠 수 있는지에 대해 이야기한다. 이들 대부분은 통제라는 단어를 사용한다. 나는 이 두 가지 다 이유가 된다고 생각한다.
--- p. 406

토니는 내게 보낸 마지막 이메일에서 영화 [매트릭스]의 대사 중 ‘길을 걷는 것’에 대한 내용이 나오는 부분을 인용했다. 그러면서 내가 이 여정을 시작했을 때보다 더욱 단련되었는지 물었다. 그는 내가 더 행복해졌는지에 대해서는 물어보지 않았다. 물론이다. 난 그때보다 훨씬 더 단련되고, 행복해졌다. 토니의 제안을 받아들인 다른 모든 이들이 그랬듯, 너무나 고통스럽고 가슴이 찢어질 듯 아팠으며 알 수 없는 불확실성이 수반되었다. 하지만 내가 내린 결정에 후회는 없다.