‘성공한 사람’이라는 말을 듣는 사람일수록 자기 자신과 타인에게 ‘좋은 질문’을 던진다는 사실입니다. 즉, 그들 모두는 고도의 ‘질문 능력’을 갖추고 있습니다. 주위사람들에게 “저 사람은 정말 우수하다”라고 칭찬받는 사람, 제가 직접 만나보고 “정말 대단한데”라고 느꼈던 사람…… 그런 사람들과 오랫동안 만나면서 알게 된 사실은 “우수한 사람과 그렇지 않은 사람을 나누는 차이는 바로 그들이 하는 질문이다”라는 점입니다.
--- pp. 7~8

질문에는 (상하관계가 반드시 없다고는 할 수 없지만) 상하관계를 변화시키는 힘이 있다. 그렇기 때문에 ‘좋은 질문’은 ‘상사와 부하’ ‘부모와 자녀’ ‘교사와 학생’ 같은 고정적 입장을 초월해 그 어떤 상대에게도 ‘깨달음’을 줄 수 있다.
--- p. 52

‘가벼운 질문’의 중요한 역할은 상대방과의 관계를 일단 좋게 만드는 것이기 때문이다. ‘가벼운 질문’을 거듭하는 과정은 나중에 ‘무거운 질문’과 ‘좋은 질문’을 하는 데 꼭 필요하다. 인간관계가 잘 형성되지 않은 상태에서 다른 질문을 해버리면 상대방은 불쾌함을 느끼게 된다. 좋은 관계를 만들어 놓지 않으면 어떤 질문을 해도 그것이 제대로 기능하지 않게 된다.
--- p. 74

‘무거운 질문’과 ‘나쁜 질문’은 비슷하지만 결정적으로 크게 다른 점이 있다. ‘무거운 질문’은 질문의 목적이 질문을 주고받는 사람 사이에 공유된다는 사실이다. 상대가 “왜 그런 것을 묻는 건데?”라고 생각하지 않게 하려면 ‘이 사람이 이런 까다로운 질문을 하는 것은 내가 목표를 달성하도록 돕기 위한 것’이라는 인식을 시킬 필요가 있다. ‘무거운 질문’에는 상대와의 좋은 관계 맺기가 필수 사항이지만 무엇보다 목적을 공유하지 않으면 ‘나쁜 질문’이 되어버린다.
--- p. 95

좋은 질문’에도 공통된 특징이 있다. 그 특징을 한마디로 요약하면 ‘본질적’이라는 단어로 표현될 것이다. 구체적으로 살펴보면 어떤 일의 전제나 정의 등 ‘근본적’인 것을 묻는 차원의 질문, 그리고 5W1H 즉 ‘언제(When) 어디에서(Where) 누가(Who) 무엇을(What) 왜(Why) 어떻게(How)’와 같은 기본 요소에 닿을 때까지 묻는 차원의 질문이 많다는 것이다. 또한 ‘과거’보다는 ‘미래’에 관한 것을 묻는 질문, ‘폐쇄형(closed)’보다는 ‘개방형(open)’ 질문이 ‘좋은 질문’이 될 확률이 높다.
--- p. 112

좋은 질문’의 정의를 잘 생각해보면 이 점은 좀 더 명확해진다. ‘좋은 질문’이란 상대방에게 어떤 깨달음을 줄 수 있고, 사고나 행동을 하게 하는 질문이다. 누구나 정말로 하고 싶은 ‘want to’에 대해 명확히 알게 되면 자발적으로 생각하고 행동하게 되기 때문이다. 정말로 하고 싶은 것에 대한 질문이 ‘좋은 질문’이 되는 것은 지극히 당연한 일인 것이다. 역으로 말하면 ‘좋은 질문’을 하기 위해서는 상대방의 목표, 상대방이 정말로 하고 싶은 것이 무엇인가를 가능하면 빠른 시간 안에 명확히 파악해두는 것이 좋다.
--- pp. 113~114

그 사람이 한 ‘말 그 자체’를 듣는 것은 당연한 일이고, 그와 더불어 ‘말하는 방법’이나 ‘말에 담겨진 감정’에도 주의를 기울 일 필요가 있다. 나는 매번 세션 내용 중 핵심 사항을 기록하는데 아무래도 그렇게 기록된 문자만 가지고는 당시 상대방이 말에 담았던 열정이나 감정을 다 알아차릴 수 없다는 것을 실감한다. 꾸밈없는 마음상태의 인간이 1:1로 마주앉을 때는 단순한 문자가 나열된 것의 몇 백 배 정도나 되는 감정을 주고받게 된다.
--- pp. 133~134

어떤 질문을 통해 그 사람 스스로 깨달음을 얻은 경우에는 큰 성장을 기대할 수 있다. 그리고 ‘좋은 질문’을 듣고 내재화할 수 있었던 당사자는 그 질문을 자기 안에서 심화시킬 수 있다. 좋은 충고보다 ‘좋은 질문’이 ‘평생 내 것’이 될 확률이 높다.…… ‘내 생각에 따라 움직여줄 수준의 부하’를 키우고 싶다면 충고하는 쪽이 즉효성이 있을 것이다. 하지만 ‘나보다 훨씬 성장하기 바란다’ ‘세계 최고 수준의 일을 해내길 바란다’라는 바람이 있다면 혹은 그런 단계라면 충고를 해서 어떤 답을 가르쳐줄 것이 아니라, 질문을 함으로써 스스로가 깨닫도록 하는 것이 좋다.
--- pp. 142~143

비전이나 밸류와는 별 상관이 없는 것임에도 불구하고 상대가 자주 사용하는 단어가 있는데, 이것을 의식적으로 정리해두는 것도 상당히 중요하다. 비전이나 밸류와 무관한 것임에도 불구하고 대화할 때 자주 등장한다는 것은 상대방이 그것을 (자각하고 있지는 않을지 모르지만) ‘지금 상당히 신경 쓰고 있기’ 때문이다.
--- p. 183

‘좋은 질문’이 필요하고 도움이 되는 것은 비즈니스 현장만이 아니다. 사회생활, 가정 생활, 자녀교육 등 여러 곳에서 응용할 수 있다. 나 역시 자녀교육을 할 때 의식적으로 해보고 싶은 것이 바로 ‘아이들에게 내재화시키고 싶은 질문을 하는 것’이다. 예를 들면 산수 숙제를 못하는 아이에게 엄마가 “왜 이렇게 간단한 문제도 못 푸는 거니?”라고 야단쳤다고 하자. 이것은 ‘어째서?’ 의문사를 활용한 질문 형식을 취하고 있지만 아이가 받아들이는 메시지는 ‘질책’이다.