나는 믿음 하나에 모든 걸 거는 사람들을 존경한다. 이민자든 사업가든 이렇게 위험을 감수하는 사람들이 있어야 세상은 변할 수 있다. 그런 사람들은 실행이 불가능한 상황에도 미래에 배팅을 한다. 영웅이란 그런 사람들이 아닐까.---p.63

조금이나마 자기인식을 하고 있는 사람만이 어떤 분야에 스스로가 열정을 지녔는지 알 수 있다. 하지만 어떤 목표나 성과를 올리기 위한 욕구는 열정이 아니며 일정 수준의 몫이나 보너스를 받고 싶다는 바람 역시 열정이 아니다. 또한 다른 사람의 성취를 따라 하기 위해 노력하는 것도 열정이 아니다. 그건 의욕에 가깝다.---p.151

의욕와 열정을 혼동하지 마십시오. 의욕은 앞으로 떠밀려 가는 걸 말합니다. 의무감과 책임감 때문에 말입니다. 열정은 당신을 끌어당기는 겁니다. 본래의 자신과 맞아떨어지는 일을 하고 있을 때 느끼는 유대감 같은 겁니다. 열정을 갖고 있어야 어려운 시기도 극복할 수 있게 됩니다.---p.163

실리콘밸리의 전문가들이라면 누구나 암묵적으로 인정하는 사실이 있다. 바로 벤처기업에는 단계별로 세 명의 대표가 필요하다는 것이다. 사람과 가장 절친한 친구인 개를 존경하는 의미에서 나는 그걸 개에 비유하곤 한다. 첫 번째 단계의 대표는 ‘레트리버’ 같아야 한다. 그의 역할은 일관성 있는 비전 하에 핵심 팀을 구성하고 제품과 서비스 개발하며 시장의 방향을 정해야 한다. 또한 초기 자금을 유치하고 초기의 고객과 협력업체를 확보해야 한다. 이 단계에서는 끈기와 창의력이 중요하다. 두 번째 단계의 대표는 ‘블러드하운드’ 같아야 한다. 그의 역할은 시장의 냄새를 맡고 기업의 입지를 다져야 한다. 따라서 경영진을 구성하고 시장에 진출할 교두보를 확보해야 한다. 이 단계에서는 예리한 방향감각과 기업의 규모 확장에 필요한 기술이 중요하다. 세 번째 단계의 대표는 ‘허스키’ 같아야 한다. 그의 역할의 사람들과 함께 상장사의 책임성을 갖고, 매일 비중 있게 성장하는 팀을 이끌어 나가야 한다. 이 단계에서는 일관성 있는 태도와 결단력이 중요하다. 중요성의 관점에서 판단한다면 세 역할 모두 동일하게 중요하다. 내가 보기에는 대표의 기질과 능력에 있어서만 그 차이가 있을 뿐, 모두 으뜸인 것이다.---p.222

만약 당신이 똑똑하다면 위험부담이 15에서 20퍼센트 정도 감소한다. 하루에 24시간 일한다면 위험부담이 15에서 20퍼센트 정도 더 감소한다. 나머지 60에서 70퍼센트의 위험부담은 당신이 절대로 통제할 수 없는 부분이다.---p.254

열정을 다해 열심히 일해라. 단, 가장 소중한 재산인 시간을 가장 의미 있는 일에 써라. 남은 인생 동안 무엇을 하고 싶은가? 이 말은 앞으로 평생 무엇을 할 건지 묻는 게 아니다. 불가피한 변화를 생각한다면 이건 어리석은 질문인지도 모른다. 생각건대 내일 갑자기 삶이 끝나도 지금껏 진짜 하고 싶은 일을 하고 살았다며 자신 있게 말할 수 있는지를 묻고 싶던 건 아닐까? 당신은 앞으로 평생 어떤 일을 하고 싶은가? 지금 당장 그 일을 시작하려면 어떻게 해야 할까?---p.258

수많은 사람들이 부와 명예, 권력을 휘두르는 오늘날, 〈야경〉에 대해 생각해 보자. 몇 백 년이 흐르면 소위 잘나간다는 거물들 역시 기껏해야 캔버스 속의 조연으로 전락할 뿐인 것이다. 오늘, 이 작품을 감상하고 있으니 몇 년 전 ‘미국의 최대 갑부, 샘 월튼 사망’이라는 제목의 머리기사가 떠올랐다. 그 역시 최대 갑부를 표시하는 줄에 최근에야 이름을 올린 한 사람에 불과한 것 일뿐, 존 메이너드 케인스의 말처럼 결국 우리 모두는 죽는다(The long run,we’re all dead). 그렇기에 가장 중요한 재산은 시간뿐인 것이다.---p.261

요컨대, 여행이란 주어진 보상 그 자체이다. 다른 건 아무 것도 없다. 목적지에 도착하는 것, 그게 끝일 뿐이다. 만약 계란을 1미터 아래로 떨어뜨리면서 깨뜨리지 않으려면 거리를 1.5미터로 늘리면 된다.