1929년부터 1932년 시장이 바닥을 치기까지 4년 동안 그레이엄은 70% 손실을 기록했다. 신중하고 세심한 분석가가 자기 투자금의 70%를 잃은 것이다. 이 사례에서 우리가 매우 주의 깊게 살펴보아야 하는 것이 있다. 가치투자는 장기적으로 훌륭한 선택이지만 시장의 단기 부침에서 자유로울 수는 없다는 사실이다. --- p.22

1939년 재기를 노렸지만 리버모어의 시도는 어긋났다. 또 다른 기적을 만들어내지 못한 채 기회는 바닥이 났다. 1940년 11월 29일, 그는 스스로 목숨을 끊었다. 법원 기록에 따르면 당시 기재된 그의 자산은 10만 7,047달러로 총 46만 3,517달러에 달하는 부채에 크게 못 미쳤다. --- p.44

투자는 그를 끊임없이 압박했지만 덕분에 세상은 멋진 격언을 얻었다.
“인생에서 투기를 하지 말아야 할 때가 두 번 있다. 감당할 수 없을 때 그리고 감당할 수 있을 때다.”
“은행가는 화창할 때 우산을 빌려주고는 비가 오기 시작하면 즉시 돌려달라고 하는 사람이다.”
“선견지명이 있어야 하는데, 뒷북이 내 전문이다.”
“기회가 더 이상 기회가 아닐 때까지 나는 좀처럼 기회를 알아차리지 못했다.” --- p.43

LCTM은 금융 과학을 정신의 가장 바깥 영역까지 극한으로 가져갔다. 그들은 포트폴리오의 모든 포지션에 대해 사소한 움직임 하나하나의 확률까지도 냉정하게 계산했다. 1998년 8월 그들이 계산한 일별 ‘발생 가능한 최대 손실 금액’은 3,500만 달러였다. 1998년 8월 21일은 사라진 5억 5,000만 달러와 함께 그들의 확신도 증발한 날이다. 끝의 시작이었다. --- p.68

1978년 트러스티 주식형 펀드의 주가는 반 토막이 났고, 보글이 (농담이 아니라 정말로) ‘기술적 분석을 이용한 수익 추구’를 목표로 한다고 밝힌 투기형 펀드(테크니베스트)는 그보다 훨씬 앞서 반 토막이 났다. 그렇다. 지수 펀드의 창시자 잭 보글은 원해 기술적 분석을 기반으로 한 전략을 운용하는 회사의 CEO였다. --- p.79

과잉 확신으로 무장하자 추진력이 붙었다. 새로운 시장에 대한 전문적 지식이 전혀 없었던 스타인하트는 미국 주식시장에 대한 지식을 적용해 세계 시장에서도 성공을 거둘 수 있을 것으로 생각했다. 그것이 실수였다. 채권시장의 대폭락으로 스타인하트의 포트폴리오에는 유럽 대륙만큼 거대한 구멍이 뚫렸다. 금리가 인상된 지 나흘 만에 8억 달러가 사라졌다. --- p.94

차이는 “열 번 잘했다”라고 했지만, 그가 치렀던 경기는 도랑에 빠지지 않게 레인 양옆에 범퍼를 설치하고 공을 던지는 볼링에 비유할 수 있다. 그는 할 수 있는 한 가장 세게 공을 던졌고 그것이 통했다. 그러나 1968년 범퍼가 사라지자 투자자는 큰 대가를 치렀다. 맨해튼 펀드는 그 뒤 몇 년 동안 자산의 90%를 잃었다. 차이의 투자자는 매우 중요한 교훈을 얻었다. “강세장을 실력과 혼동해서는 안 된다!” --- p.106

버핏에게 가장 큰 비용을 치르게 한 실수에 비하면 이 정도에 머문 경험은 오히려 평범해 보인다. 1993년 버크셔는 4억 3,300만 달러에 덱스터 슈를 인수하기로 합의했다. 몇 년 후 덱스터 슈의 가치는 0이 되었다. 더 큰 문제는 인수 자금을 조달하기 위해 버크셔가 발행한 주식이었다. 이것이 문제였다. --- p.116

그는 신생 통화인 유로화의 강세를 전망했지만 결과는 그의 생각과 반대였다. 게다가 자신이 매도한 기술주가 계속 급등해 새로 채용한 두 젊은 직원이 순식간에 엄청난 돈을 버는 것을 보자 속이 끓었다. 그의 자존심은 기술주 거품에 대한 공포를 압도했다. 젊은 트레이더에게 밀려나고 싶지 않았던 그는 이익을 기술주에 재투자했다. --- p.151

두 번째 문제는 커다란 성공을 경험하고 나면 같은 흥분을 또 갈망하게 된다는 것이다. 지방채에서 4% 비과세 수익을 얻는 것의 느낌이 수천 퍼센트 수익과 같을 수는 없다. 부자는 단 한 번만 되어도 충분하다. 열심히 일했든 단지 운이 좋았든 상위 1% 안에 들었다면 이미 이긴 것이다. 이미 이긴 경기에서 홈런을 또 칠 필요는 없다. --- pp.195~196

손실에 관해서는 다양한 관점으로 생각해볼 수 있다. 첫 번째는 절대 손실로, 개별 투자 손실이 최대 얼마인지를 보는 것이다. 멍거는 여러 번 절대 손실을 경험했다. 자신의 헤지펀드를 운용하며 53% 손실을 경험했고, 버크셔 해서웨이 지분 가치의 경우 20% MDD를 여섯 차례 경험했다. 즉, 버크셔 주가가 사상 최고점을 기록한 뒤 이어서 20% 하락하는 것을 여섯 차례나 반복해 경험했다는 뜻이다. --- p.205

사이먼스가 물었다. “그것이 가장 크게 빗나간 판단이었나요?” 사카가 답했다. “저는 늘 빗나간 판단을 합니다. 에어비앤비의 경우 안전하지 못한 일을 한다며 공유 주택에서 강간과 살인 사건이 발생할 것이라고 말했습니다.” 에어비앤비의 현재 시가총액은 300억 달러가 넘는다.