1970년 11월 28일 영국 서식스에서 태어났다. 어린 시절 아버지가 가족을 떠났으며 그의 어머니는 교사, 형은 영국의 록 그룹 스웨이드(Suede)에서 베이스를 맡고 있는 맷 오스먼(Mat Osman)이다. 오스만은 청소년기를 쿠크필드에 있는 워든 파크 학교에 다녔다. 학교에 다니는 동안 그는 BBC 라디오 서식스에서 일요일 저녁에 방송되는 공개 음악 쇼인 [턴 잇 업(Turn it up)]의 정기 기고자로서 첫 방송 경험을 얻었다. 1989년부터 1992년까지 케임브리지 트리니티 칼리지에서 정치사회학을 공부했으며 코미디 쇼 〈8 Out of 10 Cats〉, 〈10 O'Clock Live〉를 포함한 영국 게임 쇼의 총괄 프로듀서로 경력을 쌓기 시작했다. 또한 BBC one의 게임 쇼 〈Total Wipeout〉의 대본 편집자로 활동했으며 시트콤 〈Boyz Unlimited〉를 썼다.

코미디언, 방송 진행자이자 프로듀서, 작가이기도 한 그는 2020년 데뷔작으로 소설 『목요일 살인 클럽(Thursday Murder Club)』을 발표하며 작가로서의 입지를 확실하게 굳힐 수 있었다. 펭귄 랜덤하우스의 자회사인 바이킹프레스는 2019년 오스만의 데뷔 소설 ‘목요일 살인 클럽’과 다른 소설 1편의 판권을 10개 출판사 경매에서 수백만 파운드에 취득했다. 그의 첫 번째 책은 2020년 가을, 두 번째 책[두 번 죽은 남자(The man who died twice)]는 고전적인 범죄 시리즈의 일부로 2021년 9월에 출판되었다. 3권이 현재 진행 중이다. 오스만은 이 시리즈가 4개의 소설을 포함할 것이라고 말했다.

목요일 살인 클럽은 켄트의 고급 실버타운을 배경으로 주민 4명이 모여 ‘살아있는’ 살인 미스터리 등 범죄 사건을 수사한다. 오스만은 자신의 소설을 TV로 각색하기 위해 “논의 중”이라고 말했다. 오스만은 스티븐 스필버그가 이 책의 영화 판권을 획득했다고 확인했다. 이 책은 영국에서 100만 부 이상이 팔렸고, 출간 후 3일 만에 영국 하드커버(하드백)로 45,000부가 팔렸다.