1장 스트랫포드 1564～1569
셰익스피어의 고향은 스트랫포드 어폰 에이븐으로 알려져 있다. 1장에서는 셰익스피어의 아버지 존 셰익스피어가 스트랫포드의 장갑업자로 성공하기까지의 과정과 셰익스피어의 탄생에 관한 이야기가 펼쳐진다. 특히 천주교도에 대한 종교 박해가 모질게 자행되던 시절, 천주교를 신봉했던 것으로 추측되는 셰익스피어 가문이 당국의 박해를 피해 은밀하게 신앙을 지켜가는 과정과 이러한 집안의 가풍이 어린 시절 셰익스피어에게 미친 영향이 상세하게 설명된다. 이러한 영향은 지대한 것이어서 후에 작품에서 도드라지지는 않지만 주요한 모티프로 등장하기도 하는데, 가령 『멕베스』에서 문지기가 소중히 여기던 ‘이퀴버케이션’(equivocation : 하나의 말에 여러 의미를 담는 것, 또는 이를 통해 양심에 꺼리지 않는 선까지 자신의 종교적 입장을 애매모호한 상태로 유지하는 것)을 담고 있는 행위는 천주교도들의 행동 양식에서 비롯된 것이다.

2장 유년 시절 1569～1579
셰익스피어는 유년 시절 고전 문법 학교에서 교육을 받는다. 홀든은 셰익스피어 작품에 녹아 있는 다양한 고전 작품들의 섭렵 과정을 따라가면서 셰익스피어의 성장 과정을 꼼꼼하게 들여다본다. 이어서 가세가 기울어 학교를 그만두고 직업 전선에 뛰어든 셰익스피어의 묘연한 행적에 관한 이야기가 이어지는데, 홀든은 이전 셰익스피어 전기 작가들의 다양한 주장―셰익스피어 작품에 등장하는 다양한 인물들의 전문가적인 말투를 근거로 셰익스피어가 도살업자를 비롯 법률가, 의사, 군인, 선원, 귀족, 매잡이 사냥꾼, 학자, 정원사였을 것이라는 추측―과 전설, 문헌자료에 대한 조사를 통해 다양한 각도에서 그의 행적을 추적한다.

3장 “행적 불명의 세월” 1579～1587
가장 흥미로운 장 중에 하나인 3장은 “행적 불명의 세월”(lost years)이라고 일컬어지는 시절에 관한 이야기다. 이 기간은 셰익스피어가 학교를 그만둔 때부터 런던에 도착하기 전까지의 기간으로 공적 문서에 이 시기와 관련한 자료가 없기 때문에 셰익스피어 전기 작가들에게는 상상력을 최대한 가동할 수 있고, 또한 상상력이 요구되는 시기이기도 하다. 홀든은 알렉산더 혹튼이라는 인물의 유언장에 적힌 “윌리엄 셰익샤프트(William Shakeshafte)”라는 이름을 실마리로 셰익스피어의 행적을 뒤쫓는다. 그는 셰익스피어가 랭커셔의 리(Lea)라는 지역의 향사로 있던 알렉산더 혹튼의 집안에서 가정교사이자 연극배우로 활동하다가 토머스 헤스키스 집안에 고용되었다고 가정하면서 이를 통해 셰익스피어가 연극에 빠져들게 되는 과정을 이야기한다. 또한 열여덟 살이 되던 해 여덟 살이나 많은 앤 해서웨이와 결혼을 하고 가정을 꾸미게 되는 과정의 비밀스런 배경이 펼쳐다.

4장 런던 1587～1592
셰익스피어가 도착하기 전 런던에서는 크리스토퍼 키트 말로우 같은 유명한 극작가가 연극계를 휘어잡고 있었고, 제임스 버비지가 ‘씨어터(Theatre)’라는 이름을 걸고 최초로 극장을 건립하게 된다. 이러한 상황에서 ‘퀸즈 멘’의 단원이 되어 런던에 도착한 셰익스피어는 극단에서 마부와 프롬프터 역할을 한다. 그러면서 가끔 대역 배우로 무대에 오르고 습작을 하게 된다. 사극이 연극계를 풍미하고 있던 시절, 셰익스피어는 역사적 인물에게 고유의 성격과 동기를 부여하고, 그들 자신의 행위의 결과를 신의 뜻으로 미루기보다는 그들 자신의 책임으로 돌림으로써, 단조롭고도 일차원적인 인물을 원형으로 제시하는 중세의 도덕극 및 기적극 전통을 깨뜨리는 작품들을 쓰게 된다. 초기 작품인 『헨리 6세』삼부작과 『리처드 3세』가 이에 해당하는데 홀든은 셰익스피어가 이러한 인식에 이르게 되는 과정을 정치적인 상황과 연관시켜 설명한다. 이 와중에서 로버트 그린, 토머스 내쉬, 조지 필과 같은 당시 ‘대학 출신의 재사들’과의 셰익스피어의 경쟁이 흥미롭게 펼쳐진다.

5장 “벼락출세한 까마귀” 1592～1594
런던에 도착하고 5년의 세월이 흐른 후 셰익스피어는 명백히 배우이자 극작가로서 확고부동한 자리를 차지하게 된다. 하지만 런던에 흑사병이 돌아 극단이 폐쇄하자 셰익스피어는 소네트에 전념하게 된다. 이 장에서는 소네트의 소재가 된 사우스햄튼 백작과의 교제를 심도 있게 다룬다(사우스 햄튼 백작은 호사가들에 의해 셰익스피어 작품의 창작자로 언급되기도 하는 인물이다). 희곡 작품과는 사뭇 다른 분위기의 소네트의 창작 배경과 셰익스피어 작품 가운데 최초로 출판된 이야기 형식의 시『비너스와 아도니스』라는 작품의 창작 과정, 또한 셰익스피어를 질투의 화신으로 만들었던, 소네트에 등장하는 “검은 여인”(Dark Lady)―후대 사람들이 줄기차게 집착하는 저 유명한 신비의 여인―에 관한 수수께끼가 이 장에서 풀린다. 또한『사랑을 위한 노고, 헛수고로 끝나다』『실수연발』『말괄량이 길들이기』등과 같은 셰익스피어의 희극 작품들과 이들 작품의 아류작에 관한 이야기는 당시 셰익스피어 작품의 흥행과 인기, 당시의 연극계의 분위기를 가늠해볼 수 있게 한다.

6장 로드 체임벌린즈 멘 1594～1599
흑사병이 물러가고 ‘로드 체임벌리즈 멘’으로 자리를 옮기게 된 셰익스피어는 다시 연극에 매진하게 된다. 이제 우리들에게 잘 알려진 셰익스피어 작품이 등장하게 된다. 홀든은 셰익스피어의 작품과 이들 작품에 모티브가 된 작품들, 가령 『로미오와 줄리엣』과 『피라무스와 티스베』, 『트로일러스와 크리세이드』의 관계, 『한여름 밤의 꿈』과 『페르시아의 왕, 컴바이서스』, 『애피어스와 버지니아』의 관계를 통해 셰익스피어의 독창성과 천재성을 조명한다. 평범한 이야기들이 셰익스피어의 손을 거쳐 위대한 작품으로 탄생하게 되는 과정이 다큐멘터리처럼 생생하게 기록되어 있다. 또한 『베니스의 상인』과 관련해서는 그의 세속적인 면을 통해 셰익스피어의 인간적인 모습을 생생하게 드러낸다. 경쟁자이자 친구인 벤 존슨과의 우정, 그의 작품 속 주인공들 중 가장 사랑받는 주인공 중의 하나인 폴스타프의 탄생 과정 또한 흥미롭게 펼쳐진다.

7장 글로브 1599～1603
1599년 씨어터 극장이 철거되고 글로브라는 극장이 신축된다. 글로브는 셰익스피어 작품들이 주로 초연되었던 극장으로 이 시기에 셰익스피어는 활발한 창작 활동을 하게 된다. 당시의 혼란한 정치 상황과 시민사회의 불안을 반영한『줄리어스 시저』『리처드 2세』와 같은 작품이 이 시기에 쓰인 걸작이다. 그리고 셰익스피어는 마침내 “전에 없이 넓게 바라볼 수 있는 높은 지점에 이르러, 이제까지 일상적으로 걸어오던 길에서 벗어나 원숙한 자신의 예술적 기교를 낱낱이 펼쳐 보이는 가운데, 또한 그 깊이를 결코 헤아리기가 불가능한 신비를 간직한 자유분방한 상상력과 심리분석학적 지혜로 관객들의 눈을 현란하게 어지럽히는 가운데” 『햄릿』을 쓴다. 이 장에서는 비극 작품에 이르러 전에 없이 다층적이고 심오해진 셰익스피어의 사유 세계를 만날 수 있다.

8장 킹즈 멘 1603～1606
제임스1세가 왕위에 오르면서 셰익스피어의 삶에도 새로운 국면이 펼쳐진다. 그는 킹즈 멘의 일원이 되지만, 사십대에 접어들자 초기 작품 세계를 통해 드러나던 쾌활함이 사라지고, “수심에 잠겨 깊은 생각에 몰두해 있는 사람, 지나간 시절을 그리워하며 향수에 젖어있는 사람, 냉소적이라기보다는 회의적인 사람, 삶의 즐거움에 염증을 느끼고 있다기보다는 온갖 전투에 단련된 사람”으로 변모한다. 홀든은 “삶의 기쁨에 대한 타고난 본능은 사라지고, 한결 더 우울하고 예민한 모습의 탐구하는 영혼”의 셰익스피어를 그려낸다. 이 시기에는 이전 작품에서 한 번도 탐구한 적이 없었던 성적 질투심을 주제로 한 『법에는 법대로』『오셀로』『겨울 이야기』 등이 발표된다. 홀든은 셰익스피어의 주변 상황과 인물들을 통해 이러한 질투심의 근원을 추적하는 동시에, 『리어 왕』과 『맥베스』등의 작품들 통해 셰익스피어의 슬픈 개인사-아들 햄닛의 죽음과 딸들에 관한 애정, 개인적인 고뇌 등-를 이야기한다.

9장 블랙프라이어즈 1606～1611
『로미오와 줄리엣』의 한 장면
블랙프라이어즈라는 실내 극장의 탄생은 셰익스피어 작품에도 일대 전환을 가져온다. 지금까지의 작품이 폭넓은 대중을 상대로 쓰였다면 이후의 작품은 좀더 내밀한 감정들을 드러내게 된다. 이 장에서는 이러한 작품의 변화 과정을 추적하는 동시에 셰익스피어의 애정 관계가 다루어진다. 『앤터니와 클레오파트라』를 통해 지네트 데브넌트와의 연인 관계를 추측하고 그녀의 아들이자 영국의 계관 시인 윌리엄 데브넌트 경과의 부자 관계에 관한 내용도 흥미롭다. 그리고 이른바 완숙의 경지에 이르러 『겨울 이야기』『페리클레스』등의 작품을 창작하며 셰익스피어를 “저 높은 마지막 고원 지대로 끌어올려 더할 수 없이 고원(高遠)하고 숭고한 시 세계”를 펼쳐 보이게 하는데 결정적인 계기가 된 사건들이 밝혀진다.

10장 “즐거운 재회” 1611～1616
마지막 장에서는 연극 무대를 떠나는 셰익스피어의 작별 인사라고 할 수 있는 『폭풍우』의 창작 과정이 펼쳐진다. 인간과 자연, 유토피아와 디스토피아를 다루고 있는 이 작품을 통해 대작가가 말년에 이르러 얻게 된 세계에 대한, 인간에 대한 인식을 살펴볼 수 있다. 그리고 마침내 런던에서의 모험과 방랑을 끝내고 고향 스트랫포드로 귀환한 셰익스피어의 말년의 내적인 삶―딸들에 대한 애정, 부인에 대한 사랑과 죄책감―이 소소한 일상의 이야기들로 마무리된다.