대부분의 창업자는 운영 체계를 더 주도면밀하게 구축해야 한다는 사실을 알고 있지만, 아주 단순한 이유로 그렇게 하지 못한다. 어디서부터 시작해야 할지 모르기 때문이다. 이는 스타트업을 만들고 성장시키는 과정이 비선형적이기 때문에 나타나는 매우 흔한 장애물이다.
하나의 아이디어가 온전한 비즈니스로 진화하기 위해서는 수많은 시도와 반복, 지속적인 학습이 필요하다. 이를테면 하루는 제품 출시가 지연돼 패닉에 빠지고 그다음 날은 전혀 다른 문제로 속이 타들어가는 식이다.
--- 「들어가며 사업의 세계에 온 것을 환영합니다」중에서

해결하려는 ‘문제’가 무엇인지 그리고 그 문제를 ‘누구를 위해’ 해결해야 하는지 검증하는 데 시간을 투자하는 일은 어떤 분야의 스타트업이든 장기적인 성공을 좌우하는 핵심 요소다. 그러나 이런 말을 너무 당연하게 들린다는 이유로 무시하는 창업자들이 여전히 많고, 그 결과 많은 스타트업이 실패를 경험한다.
--- 「2장 디스커버리의 중요성」중에서

고객 인터뷰에서 나온 데이터에만 기초해 디스커버리 작업을 정당화하는 경향이 있다. “이 문제가 있다고 말한 사람 50명과 대화했습니다.” (중략) 인터뷰는 잘해봐야 ‘관심’을 검증할 뿐 ‘실제 의도’를 확인해주지 못한다. 최악의 경우에는 거짓 긍정(false positive) 오류를 범하게 만들 수도 있다. 고객이 당신이 예상한 문제를 겪고 있다고 말하거나 당신이 그 문제 해결을 위한 솔루션을 만든다면 사용하겠다고 말한다고 해서, 실제로 제품을 출시했을 때 고객이 그 제품을 선택하리라는 보장은 전혀 없다.
--- 「3장 디스커버리의 기술」중에서

사업 초기에는 자금이 부족하기 때문에 채용을 진행하다 보면 기준을 낮추고 싶은 유혹에 종종 빠진다. 게다가 유능한 인재는 초기 단계 회사에 합류하는 걸 망설일 수 있다. 하지만 사람을 잘못 채용하면 결국 해고해야 하고 다시 채용 과정을 처음부터 밟아야 하기 때문에 돈과 기회비용 모두에서 더 큰 손실을 초래한다.
--- 「7장 첫날부터 강력한 조직을 구축하는 법」중에서

‘당장 일할 사람’이 아닌 ‘조직에 필요한 사람’을 채용하라. 당신이 어떤 문화를 만들고 싶은지 명확하게 알고 싶다면 스스로에 게 “회사가 성장했을 때 어떤 모습이길 원하는가?”라고 물어보라. 이런 관점으로 미리 내다보고 채용하면 당장 필요한 사람을 뽑는 방식에서 벗어나 회사를 키울 팀을 구축하는 데 필요한 조직 전략을 수립할 수 있다.
--- 「7장 첫날부터 강력한 조직을 구축하는 법」중에서

환자의 고통을 잘 이해하는 실력 좋은 의사를 찾듯이 스타트업을 이해하는 변호사를 찾는 것이 결정적으로 중요하다. 정말 강조하고 싶은 부분이다. 스타트업 관련 언어와 투자· 지분 계약의 미묘한 차이를 이해하지 못하고, 당신이 스타트업 특유의 문화를 익힐 때까지 인내심을 갖고 설명해줄 수 없는 변호사와 일하면 수천 달러를 허비할 뿐 아니라 중요한 기회도 놓치게 된다.
--- 「10장 법무」중에서

사업 운영이 처음인 창업자라면 재무 지식을 별도로 깊이 공부하는 것이 좋다. 스스로 자금 흐름을 읽는 능력은 매우 중요하기 때문이다. 그리고 돈 문제에 대해서는 감정적으로 반응하기가 쉽다. 다음은 내가 현장에서 자주 듣는 창업자들의 말이다.
· “조달한 돈이 아직 은행에 그대로 있는데 써도 되는지 두렵다.”
· “2주 내로 투자를 못 받으면 다음 달 급여를 못 준다.”
· “나는 창업자라 직원보다 더 많이 받아야 한다.”
· “나는 창업자라 돈을 안 받아도 된다.”
--- 「11장 재무」중에서

‘제품 주도 성장(PLG) 전략’은 제품 자체를 고객 확보, 확장, 유지의 핵심 수단으로 삼는 방식이다. PLG 전략에서는 제품이 사용자를 끌어들이고 참여시키며 충성 고객으로 전환하는 데 중점적인 역할을 한다. 예를 들어, 커뮤니케이션 플랫폼 슬랙(Slack)은 주요 기능이 포함된 무료 버전을 제공해 팀이 제품을 부담 없이 바로 사용해볼 수 있게 한다. 이처럼 두 사례 모두 사용자에게 최소한의 마찰로 제품을 경험하게 만드는 것을 핵심 마케팅 전략으로 삼고 있다.
--- 「13장 시장 진출 전략」중에서

팀이 다섯 명에서 25명으로 성장할 때까지도 초기 직원들과 창업자 사이에는 깊은 유대감이 존재한다. 그러나 스타트업이 25명 정도를 넘어 계속 성장하면 친밀감이 줄어들고, 초기 직원과 창업자 사이에 관리자가 고용되는 소위 ‘레이어링layering’ 단계에 접어든다. 이 상황은 초기 입사자들에게 다양한 형태의 분리 불안을 유발할 수 있다. (중략) 이때 일부 직원은 자신이 더 이상 ‘정보를 꿰뚫고 있지’ 못하다고 느끼거나 창업자의 신뢰받는 조언자로서 가치가 떨어졌다고 느낀다.
--- 「16장 스케일링을 위한 구축」중에서