지난 몇 달 동안 우리는 펀드 출범 후의 계획만을 이야기했었다. 하지만 이제는 기업과 산업을 분석하고 영리한 헤지전략을 구사하여 거래 건수마다 우리가 발견했다고 판단한 가치들의 정보를 표현하는 일을 하고 있었다. 이것이 바로 헤지펀드를 운용하면서 해야 할 일이었다. 물론 은행에 더 많은 잔고가 있었다면 훨씬 좋았겠지만, 일단 분석작업에 완전히 몰두하고 나니 재무상태의 심각성을 덜 인식할 수 있었다.
첫 주는 출범 전에 계획했던 포트폴리오를 구성하면서 보냈다. 리처드를 통해 현실을 깨달은 후, 우리는 많은 거래들을 모건 스탠리가 제공한 시장 접속 전자 플랫폼을 통해 저렴하게 진행했다. 덕분에 우리는 브로커들로부터 우리의 주문이 얼마나 작은지에 대한 모욕적인 일깨움을 듣지 않아도 됐다.
처음 며칠간은 굴곡이 많았다. 첫 주 주말까지 우리는 매일 돈을 잃었다. 둘째 주가 지나자 10일간의 매매 중 9일을 까먹고 있었다. 그 주가 끝나자 나는 실망을 감출 수가 없었다.
‘도대체 뭐가 문제일까? 우리 포트폴리오가 시스템적으로 매일 돈을 까먹도록 설계가 되기라도 한 건가?’
이런 생각에 나는 주말 내내 매매를 분석하고, 손실의 이유가 무엇인지를 추적해 보았지만 아무것도 발견하지 못했다.---'‘chapter 6_ 소규모 펀드의 비애’ 중에서'

자산이 계속 증가하면서 우리의 증권 보유액도 증가했다. 우리는 포트폴리오를 우리가 자랑스럽게 생각하는 소위 ‘트레이딩 원리’라고 부르는 것에 의해 세분했다. 트레이딩 원리는 어떤 트레이딩 아이디어 또는 가정으로서, 시장중립성을 달성하기 위해 개별적으로 헤지하는 것을 의미했다. 우리는 이러한 방식에 각 매매 건을 해당 아이디어에 대해서 가장 적절한 방식으로 헤지하는 장점이 있다고 생각했다. 우리는 우리의 세분화에 의해 중형주를 보유하면서 대형주에 의해 주도되는 주가지수를 매도하여 시장을 헤지함으로써 헤지펀드에 전형적으로 발생하는 공포스러운 중형주와 대형주간의 편이(bias)를 피하는 데 훨씬 유리할 것이라고 생각했다. 또한 세분화에 의해 특정 산업의 종목을 보유하면서 상이한 업종들에 의해 주도되는 시장지수를 매도함에 따라 발생하는 업종 편이현상 또한 피할 수 있다고 판단했다.---'‘chapter 11_ 행동주의 투자자’ 중에서'

다변화된 포트폴리오가 실질적인 안정성을 확보하려면 이러한 재난 발생 시나리오로부터 우리를 보호해 줄 장치를 마련해 놓아야 한다. 이를 위해 생각해 볼 수 있는 방법이 주식시장 폭락에 대비한 보험을 구매하는 것인데, 이는 일반적으로 외가격 풋옵션의 형태를 취하게 된다. 주식시장 상황이 극도로 나빠지면 시장 간의 상관관계가 급등하게 되는데, 바로 이곳이 우리가 외가격 풋옵션으로 우리 자신을 보호하려는 시장이다. 구체적인 방법을 보면, 보험을 통해 상관관계가 최고인 투자수익률 발생기간을 제거함으로써 잔여기간 동안의 순상관관계를 감축하고 우리의 기대수익률을 높이는 것이다. 물론 풋옵션을 매수하면 높은 보험료가 발생해 수익률에 부담을 주게 되지만, 효율적 프론티어를 따라 투자하면(즉, 주어진 리스크 수준에서 기대수익률을 극대화하면) 이러한 옵션 매입비용을 보전 받을 여지가 생기게 된다. 이러한 보험장치를 만들 수 있다면 우리는 2008년에 목격한 것 같은 위험이나 장래에 발생 가능한 시장 폭락으로부터 보호받을 수 있다.