오늘날의 투자자들에게 던져진 핵심적인 질문은 이것이다. 현재 시장상황이 1377년의 베니스에 가까운가 아니면 1914년의 상트페테르부르크에 가까운가? 많은 면에서 현재 시장상황은 전자와 닮았다. 현재 금융시장은 세계경제와 주식시장이 회복하여 용감한 투자자들에게 높은 수익을 안길 가능성이 높지만 상황이 더 악화될 수도 있다. 확실하게 결과를 알 수 있는 길은 없다. 다시 말하지만 그래서 리스크 프리미엄이 존재하는 것이다. 리스크 프리미엄은 미지의 리스크를 견디는 데 따른 보상이다. 리스크가 클수록 보상도 큰 법이다.
--- p.31~32

현명한 투자자는 채권으로 리스크를 분산한다. 설령 예상이 틀려도 주식에 올인한 경우처럼 어려운 상황에 처하지는 않기 때문이다. 여기서 우리는 투자의 핵심적인 명제를 얻을 수 있다. 투자의 진정한 목표는 부자가 될 확률을 극대화하는 것이 아니라 가난하게 죽을 확률을 최소화하는 것이다.
--- p.71

종목 선정에 있어서 운이 실력보다 훨씬 큰 영향을 미친다는 사실은 아무리 강조해도 지나치지 않다. 설령 그 기간이 10년에서 20년에 이른다고 해도 말이다. 반면 인덱싱이나 소극적 관리에는 마술적인 요소가 전혀 없다. 포트폴리오를 분산하고 회전율을 최소화하며 낮은 수수료를 유발하는 펀드는 투자자들에게 충분한 가치를 제공한다.
--- p.87

공포는 순간적으로 반응하는 변연계에서 나오는 것이므로 단기적인 현상이다. 장기적으로 좋은 수익을 안겨준다면 단기적인 손실에 구애받는 것은 합리적이지 않다. 그러나 우리는 생존에 미치는 변연계의 중요성 때문에 단기적인 손실에 크게 구애받는다. 이러한 성향은 우리의 내면에 각인된 것이어서 버리기 어렵다. 행동경제학 분야의 연구 결과에 따르면 감정적인 차원에서 1달러의 손실은 대략 2달러의 수익을 상쇄한다. 경제학 용어로 말하자면 손실의 부정적 효용이 수익의 긍정적 효용의 두 배에 이르는 셈이다.
--- p.129

일부 재무전문가들은 저축을 너무 많이 하면 한창 인생을 즐길 나이에 쪼들리는 생활을 해야 한다고 말한다. 미래를 완벽하게 준비하려고 지금 불필요한 희생을 할 필요는 없다는 뜻이다. 그러나 나는 그렇게 생각하지 않는다. 파스칼의 역설을 상기해보라. 과도한 저축으로 젊은 시절에 감수하는 고통은 충분하지 못한 저축으로 노년에 겪을 고통에 비하면 아무 것도 아니다.
--- p.164~165

아끼는 법을 가르쳤다면 그 다음으로 투자하는 법을 가르쳐야 한다. 10살이 되면 자녀 명의로 된 두세 개의 뮤추얼 펀드로 구성된 작은 포트폴리오를 만들어 주라. 그리고 운용보고서를 인터넷에서 출력해서 모아두도록 가르쳐라. 또한 매 분기마다 자녀와 포트폴리오에 대한 이야기를 나누는 투자회의를 가져라. 이러한 일을 잘하면 포트폴리오에서 나온 수익으로 보상하라.