『행복한 왕자와 다른 이야기들』 가운데 제일 먼저 소개되었으며, 아마도 가장 널리 알려져 있는 「행복한 왕자」는 '아이러니'라는 문체적 특징을 유감없이 발휘한 작품으로 단연 으뜸에 놓일 수 있다. 이 동화는 현재 우리나라 출판시장에 줄거리가 축약된 그림동화로 많이 나와 있다.

'행복한 왕자'는 과거에 모든 영화를 누리며 이기적인 행복에 도취된 삶을 살았듯이 동상이 된 이후에도, 불행한 사람들에게 자신의 아름다운 모습을 보여주는 행복의 상징물일 뿐이다. 그러나 이 이기적인 행복의 상징물은 도시 위에 높이 서서 다른 사람들의 삶을 엿보게 되는 동안 자신이 얼마나 이기적이며 무책임했는지 깨닫고 이후 자신을 기꺼이 희생함으로써 진정한 행복감을 느끼게 된다. 두 주인공 '왕자와 제비'의 정신적 연대감은 물질주의와 이기심에 도취되어 이기적인 행복과 불행 속에 살게 된 현대인의 삶을 개혁하려는 작가의 의지를 대변한다. 그러나 '도시시장'과 '시청직원들'을 통해 체제를 그대로 고집하려는 사회는 이러한 작가의 의지와 대립한다.

여기에서 다른 사람으로부터의 인정이나 보상을 기대하지 않고 그들의 삶을 풍요롭게 하려는 '행복한 왕자'의 모습은 오스카 와일드가 추구했던 '예술가'의 전형을 보여주는 것이라고 할 수 있다. 이는 특권의식과 명예 중독의 예술가로서의 지위를 벗어던지고 기꺼이 비난과 야유를 감수하며 사회를 변형시키고자 자신을 희생하는 그리스도에 비견되는 예술가를 의미한다.

오스카 와일드의 동화의 문체 가운데 가장 매료되었던 것은 인간 영혼과 사랑에 관한 작가의 주관적 의식이었다. 「어부와 그의 영혼」에서 작가는 '영혼'을 빗대어 '영혼의 몸'이라는 표현으로, 그리고 '인간의 몸'을 '몸의 그림자'로 기술하고 있다. 그리고 '영혼의 몸'과 '몸의 그림자'를 지닌 어부를 통해, 삶의 쾌락과 삶의 고통 사이에서 진정한 사랑을 택하는 인간의 모습을 보여준다.

사랑에 관한 이러한 작가의 태도는 절대적 신에 관한 헌신적 사랑의 시대를 마감하고 근대라는 새로운 시대에 출현한 개인, 즉 개인적 사랑에 관한 작가의 의식을 보여준다. 이 사랑은 대속적인 의미에서의 고통을 거부하고 절대적 가치인 사랑에 도달하려는 인간을 통해 해방과 자유의 의미로서 사랑을 구현하고자 한다. 이때 사랑은 스스로를 아무 것에도 구속당하지 않는 개인으로서 인식하려는 의식적 자유를 의미하며, 자유와 연대된 새로운 의미인 것이다. 평범한 이원적인 사고 속에서 작가의 이러한 의식은 과히 오늘날에도 혁명적인 것이라 할 것이다.

현실과 상상의 경계가 모호해진 오늘날 오스카 와일드를 복원하려는 것은 이 때문이다. 그는 현실과 상상 속에서, 현실 속에 존재하는 상상의 아름다움과 상상에 존재하는 현실보다 무시무시한 현실에 대해 들려줄 수 있는 천재적 작가이기 때문이다. 만약 오스카 와일드가 지금껏 살아 있다면, 그는 이렇게 말해줄지도 모른다.

"어떤 면에서 자신의 인생을 보상받기 위해 예술가가 되어 상상기계를 다루는 것은 무엇보다 위험한 일이라고. 왜냐하면 상상한다는 것은 당신의 미래를 바꾸는 것으로 끝나지 않고, 당신과 당신의 조부모가 살았던 희미한 과거의 추억조차 바꿀 수 있는 무시무시한 힘을 가진 것이기 때문이라고."