여러분이 헤어지는 게 왜 힘든지 제가 ‘팩트’로 때려 드릴게요. 여러분은 지금 그 사람을 놓아야 하는 이유를 애초부터, 사귄 지 5일이나 한 달쯤 됐을 때부터 알았어요. 하지만 그때 ‘나랑 만나다 보면 이 사람은 바뀔 거야. 내가 바꿀 수 있을 거야. 지금 만난 지 얼마 안 됐는데 헤어지는 것도 좀 그래’라고 생각했을 거예요. 그렇게 만나다 보니 다른 좋은 면이 눈에 들어오고 마음이 약해진 거죠. 정이 생기고 사랑이 생겼으니까.
앞으로 누굴 만날 때 마음에 안 드는 부분이 고쳐지지 않고 안 바뀌잖아요? 초반에, 정이 없고 마음의 문이 덜 열렸을 때 냉정하게 그냥 쳐 버리세요. 그때 아니면 못합니다. 자기 자신을 위해서요. 그래야 더 많은 사람을 만날 기회가 생겨요. 그 기회가 있어야 뭐라도 할 것 아니에요? --- p.16~17

그런데 대부분 그것에 대한 자신도, 확신도 없는 거죠. 불확실한 마음으로 ‘어떡하지?’ 걱정만 하니까 고백을 성공 못 하는 거예요. ‘내가 고백을 하면 넌 당연히 승낙해야지.’ 이런 생각을 가져야 해요. (중략)
그래도 고백에 실패했다고, 차였다고 상처받을 필요 없어요. ‘나는 고백하면 안 되는구나’라고 자책할 필요가 없다는 거예요. 왜냐하면 상대방이 나와 안 맞는 것뿐이지, 내가 모든 사람과 안 맞는 건 아니니까요.
내가 A라고 합시다. 그런데 B, C와 안 맞았다고 해서 D, E, F, G, H, I, J랑 안 맞는 게 아닌 거죠. 이걸 명심한다면 여러분의 자신감도 한 단계 상승해요. 그렇게 해서 안 되면 다른 사람에게 가면 돼요. 본인도 마음에 들고 상대도 나를 좋아해 줄 수 있는, 서로 맞는 사람을 찾으면 되죠.--- p.23

300억 원 가진 사람이 땅을 보러 온 것처럼 그렇게 여유를 가지라는 거예요. 상대도 내게 마음이 있다고 전제하고요. 이런 전제가 내 마음을 편하게 만듭니다. 저는 이게 가장 중요한 부분이라고 생각해요.
사람들은 보통 뭐 하나에 빠지면 그것만 생각하고 외적인 자기 평정심을 잃어요. ‘나는 아니야. 나는 안 그래’ 하면서도 막상 그런 상황에 처하면 상대방이 나를 좋아하는지 아닌지를 더 생각해요. 나를 좋아할 거란 확신보다 긴가민가 고민을 더 많이 하게 돼요. 그걸 내려놓아야 해요.--- p.31

여러분이 누굴 만나고 있다고 칩시다. 그런데 친구들에게 “나는 눈이 낮아”라고 말하면 지금 만나는 사람은 뭐가 돼요? 저는 어디서든 항상 눈 높다고 이야기해요. 왜냐하면 그게 지금 만나고 있는 사람에 대한 예의라고 생각하기 때문이에요. (중략)
예를 들어 남자가 소개팅에 나갔는데 “저는 눈이 높아요. 그런데 굉장히 미인이시네요”라고 말하면 듣는 사람이 얼마나 기분이 좋겠어요? 물론 입 발린 말이겠지만. 반대로 “제가 눈이 높은 편이 아니에요. 그런데 예쁘시네요”라고 말하면 ‘이 새낀 뭐지?’ 싶을 거 아니에요. --- p.58~59

저는 여러분이 앞으로 누군가를 만나고 알아 가는 과정에서 “네가 좋아하는 스타일이 뭐야?” “이상형이 누구야?” “어떤 음식 좋아해?” “뭐 하고 싶어?”라는 질문보다 “넌 꿈이 뭐야?” “나중에 어떤 사람이 되고 싶어?” 같은 질문을 던질 수 있는 사람이 되었으면 좋겠어요.
지금 당장 이상형을 따질 필요는 없어요. 이상형을 만나는 사람이 얼마나 되겠어요. 상대방이 어떤 스타일을 좋아하는지 그게 뭐가 중요한가요. 좋아하는 음식은 만나다 보면 자연스럽게 알게 되는 거잖아요. 이런 것들은 굳이 묻지 않아도 돼요. 하지만 가치관이나 신념에 대한 이야기는 먼저 물어 주지 않으면 자기 입으로 꺼내기 힘든 것들이에요. 그런 것들을 물어보고 답해 주는 게 사람을 알아 가는 진정한 관계라고 생각해요. --- p.64~65

종종 이런 말을 하잖아요. “나 좋다는 사람은 싫고 내가 좋아하는 사람을 만나고 싶다”고. 그런데 정작 여러분 행동은 계속 집착하고 질척대고 있어요. 주위 사람들은 정답을 아는데 여러분만 몰라요. 상대방이 싫다는데도 여러분은 계속해서 좋다고, 만나자고 하고 있어요. 그러니 이게 되겠어요?
상대방은 여러분보다 자기 자신을 더 사랑해요. 그리고 여러분도 그 사실을 인지하고 있어요. 그렇기 때문에 여러분은 상대방의 1순위가 되고 싶어서 그 사람에게 더 집착하는 거예요.
하지만 상대방은 여러분보다 자신의 일, 자기 가족, 자기 목표를 향해 달려가고 있어요. 그런데 여러분은 그런 것보다 오직 상대방에게만 집착하고 있죠. 그런 모습은 매력적으로 보일 수가 없어요. 문제는 항상 나한테 있는 거예요.--- p.75~76

여러분이 12시 점심시간에 식사를 하고 들어왔어요. 그런데 2시에 상사가 다시 밥을 먹자고 해요. 그래서 또 먹으면 어떻게 될까요?
연애도 마찬가지예요. 헤어졌으면 소화부터 시키세요. 그러고 나서 만나세요. 헤어진 지 얼마 안 돼서 또 누군가를 만나는 사람은 이별의 두려움을 혼자서 헤쳐나갈 용기가 없는 거예요. 이건 사랑으로 사랑을 잊으라는 말과는 또 다른 문제예요. (중략)
이별에 대한 아픔도 겪고 슬퍼해 보기도 하고 스스로 돌아보면서 내가 잘못한 부분도 깨닫고 그렇게 조금 더 발전한 뒤에 B를 만나야 해요. 그래야 더 성숙한 연애를 할 수 있어요. 그런 노력도, 의지도 없이 다른 사람을 찾으면 연애는 물론이고 스스로의 발전도 없어요. 무엇보다 A에게 했던 잘못을 B에게도 반복해요. 결국 B에 대한 예의도 아니고, 스스로에게도 좋지 못하다는 거죠. --- p.136~137

우리가 앞으로 살아갈 날은 40~50년이나 남았는데 계획적인 1~2년으로 인생이 달라질 수 있어요. 하지만 5년이나 만나는 동안 계획도, 고민도 없었다? 시간이 가는 걸 본인도 잘 알고 있었으니 누굴 탓할 문제도 아니에요. 어떻게 하면 내 연애가, 우리 관계가 허무하게 지나가지 않을지 생각해야 돼요.
이런 이야기를 꺼내면 상대방은 이렇게 생각하겠죠. ‘얘는 허송세월 보내지 않는구나. 우리 관계에 대해 이렇게까지 고민하고 준비했구나.’ 그럼 사소한 잘못이나 다툼으로 허무하게 헤어질 일도 없겠죠. 바람을 피우거나 부도덕한 잘못을 저지르지 않는 이상에요. --- p.150

아기가 잠들기 전에 우는 이유는 다시 깨지 못할까 봐 무서워서 우는 거래요. 저는 재회를 바라는 사람도 아기와 같다고 생각해요. 헤어지면 다른 남자가 온다는 사실을 망각해서 우는 거지요.
사람은 절대 변하지 않아요. 최소한 같은 사람을 만나는 동안에는 변하지 않아요. 재회를 위해서 달라지고 변한 ‘척’ 노력하지만 다시금 사이가 좋아지고 관계가 익숙해지면 예전 모습으로, 감정으로 돌아가게 돼요. 재회하고 싶은 욕심 때문에 깨닫지 못할 뿐이죠. 하지만 주변 사람들에게는 척하는 모습이 확실하게 보여요.
재회에 성공하는 확률은 3퍼센트래요. 그런데 고작이 3퍼센트에 포함된 연인들은 평생 행복할까요? 이 확률이 행복을 증명하고 보장하는 건 아니잖아요. 그럼에도 불구하고 이 희박한 확률에 여러분의 인생과 시간을 걸 건가요? 과연 그럴 필요가 있을까요? --- p.171~172

10번 찍어서 안 넘어가는 나무가 있느냐 없느냐가 아니라, 10번 찍을 도끼날이 잘 갈렸는지가 문제예요.
도끼날이 무디면 10번 찍어도 그 나무는 절대 안 넘어갑니다. 100번, 200번도 마찬가지예요. 그런데 도끼날이 잘 갈렸다면 한 번만 찍어도, 제대로 치면 단번에 넘어갈 수 있어요.
그러니까 도끼날부터 잘 갈아요. 준비하는 사람이 되자는 이야기입니다. “내가 찍으면 무조건 넘어갈 거다.” 이런 자신감으로 다가가세요.