2014년에 서울특별시 교육감으로 당선되어, 3선을 거쳐 2024년까지 재직했다. 서울대학교 사회학과를 졸업하고, 연세대학교 사회학과에서 석박사 학위를 받았다. 미국 남가주대학교(USC), 일본 게이센대학, 대만 국립교통대학, 영국 랭커스터대학교, 캐나다 브리티시컬럼비아대학교(UBC)에서 교환교수를 지냈다. 1990~2014년에 성공회대학교 교수로 재직했다. 성공회대에서는 사회과학부 교수, 기획처장, 일반대학원장, 민주주의연구소장, 시민사회복지대학원장 등을 역임했다. Inter-Asia Cultural Studies 편집위원으로 참여했다. 1988년 22개 진보적 인문사회과학연구단체의 연합체인 학술단체협의회 창립에 참여했으며, 1994년 참여연대 창립에 참여하여 초대 사무처장으로 활동했다. 비판사회학회 회장, 민주화를위한전국교수협의회 상임의장을 역임했다.

교육감으로 재직하면서는 혁신학교, 혁신교육지구 등 다양한 혁신교육정책을 추구해 ‘교복 입은 시민’ 정책의 일환으로 학생자치, 학생인권, 민주시민교육을 추진했다. 또한 ‘정의로운 차등’이라는 이름으로 평등교육의 이상을 추구했으며, ‘중학교 협력종합예술’, ‘역지사지 공존형 토론수업’, 국제공동수업, 생태전환교육, 농촌유학 등 다양한 혁신교육정책을 추진했다. 2022년부터 2024년까지는 전국시도교육감협의회 회장을 지냈다. 일반고 전성시대, 자사고 폐지, 서울형 마이스터고, ‘운동 하나, 악기 하나’, 공영형 사립유치원, 공영형 사립학교 등도 추진했다. 학교밖학생들을 위한 ‘기본소득형’ 정책인 ‘교육참여수당’도 만들었으며, ‘서울형 작은학교’ 정책을 통해 작은학교의 회생도 도왔다. 17년 동안 주민들의 반대로 설립할 수 없었던 특수학교를 세 개 설립했고, 꿈을 담은 화장실, 꿈담교실 등 공간혁신사업도 추진하면서 21세기형 학교 건축 모델도 추구했다.

주요 저서로는 『계급과 빈곤』, 『현대 한국 사회운동과 조직』, 『한국의 민주주의와 사회운동』, 『한국의 국가·민주주의·정치변동』, 『비정상성에 대한 저항에서 정상성에 대한 저항으로』, 『박정희와 개발독재시대』, 『지구화 시대의 국가와 탈국가』, 『동원된 근대화』(일본어로 번역됨) 등이 있다. 민주화운동, 시민운동, 교수운동, 학술운동의 경험을 종합하여 한국정치와 사회운동의 역동적 상호 관계를 다룬 『투 트랙 민주주의: 제도정치와 운동정치의 병행 접근』(전 2권)을 출간한 바 있다. 교육 관련 저서로는 『병든 사회, 아픈 교육』, 『태어난 집은 달라도 배우는 교육은 같아야 한다』, 『일등주의 교육을 넘어』, 『교육감의 페이스북: 특별하지 않은 꽃은 없다』, 『지금 만나러 갑니다: 대한민국 교육의 미래를 바꾸는 23인의 목소리』 등이 있다.