프리랜서는 자유롭다. 그리고 자유는 결코 공짜가 아니다.

이 책은 한 술자리에서 시작되었다. 혼자 일하며 자유로운 삶을 꿈꾸는 20대 청년이 저자에게 프리랜서로 일하는 진로에 대한 조언을 구하자, 저자는 확고하게 답한다. “취직하는 게 좋죠. 일단 취직을 하세요.” 자리의 특성상 그런 간단한 말로 설명할 수 없는 복잡한 질문에 간단하게 건넬 수밖에 없었던 이 답변은 이후 저자의 머릿속에 남아 계속 굴러다녔고, 이런저런 잡념에서 해방되기 위해 저자는 글을 쓰기 시작했다. 그러나 첫 번째 조언은 여전히 확고하다. “인생의 첫 고용 형태로서 프리랜서를 택하는 건 절대 추천하지 않는다.”

그러나 일단 프리랜서가 됐다고 치면, 어떻게 경력을 쌓으며 살아남아야 하는가. 이 책의 부제가 좋은 출발점이 될 것이다. 프리랜서로 업계에서 살아남으려면 기억해야 할 단어 ‘사교성, 실력, 마감’. 셋을 모두 갖추면 좋겠지만 그럴 필요 없다. 둘만 있어도 괜찮다. 풀어서 이야기하면 다음과 같다.

“만약 작업이 좋고 마감을 제때 지킨다면 사람들은 당신이 어지간히 불쾌한 존재여도 참아줄 것이다. 당신의 작업도 좋아하고 당신 자체도 좋아한다면 작업 속도가 느려도 용서받을 수 있다. 만약 제때 결과물을 내놓고 함께 어울릴 때 즐거운 사람이라면 다른 이들처럼 결과물이 좋지 못해도 괜찮다.”

이는 저자가 지어낸 말이 아니라 닐 게이먼이 2012년 런던 예술대학교 졸업식에서 학생들에게 했던 말이다. 그러나 저자에 따르면, 너무도 아름다워 보이는 저 말에는 함정이 숨어 있다. 모두 맞는 말이지만, 막 업계에 진입한 사람이 저 말만 믿고 있다간 큰코다치기 십상이란 것이다.

이외에도 저자는 완벽한 작업 환경을 찾아 시간을 허비했던 자신의 지난날을 돌아보며 ‘도구 중독’과 그 치료기를 들려주고, 프리랜서로 일하기 적당한 사람인지 스스로 테스트해 볼 수 있는 질문을 제안하는가 하면, 좀 더 심층으로 들어가 자본주의와 분업이 불러온 노동 조건의 변화와 프리랜서의 관계를 경유해 일이란 무엇인지 반추한다. 우리에게 일이란, 물론 먹고살기 위해 돈을 벌려고 하는 것이지만, 때로는 힘들고 때로는 싫지만, “때로는 사랑하게 되는 무언가일지도 모른다”.