‘개발자에게 묻기’는 단순히 기술이 아닌 사고방식이다. 지난 10년 동안 나는 회계부터 고객지원, 마케팅, 운영, 영업, 제품까지 모든 분야에서 이와 같은 사고방식을 드러내는 수많은 사람이 디지털 비즈니스로 각 회사의 미래를 구축하는 모습을 목격해 왔다. 이들 모두가 빌더builder다. 디지털 혁신은 개발자만 하는 것이라 오해하지만 그렇지 않다. 물론 기업에는 소프트웨어를 만드는 개발자가 필요하다. 하지만 사실 이 일에는 모든 직무 담당자와 실제 코드를 작성하는 소프트웨어 개발자 사이의 성공적인 협력이 중요하다. 온 마을이 필요하다.
---「프롤로그」중에서

처음 출시된 애플 TV 리모컨에는 버튼이 일곱 개밖에 없었다. 왜일까? 모든 스마트 기능이 소프트웨어에 들어 있기 때문이다. 이는 애플이 고객에게 배우고 소프트웨어를 지속적으로 업데이트해, 새로운 특징과 기능을 제공할 수 있다는 것을 의미한다. 플라스틱과 금속으로 고정된 것들을 이터레이션할 순 없다. 기계가 공장을 떠나면 그 기능은 영원히 불변이다. 그러므로 버튼을 제거한 결정은 미학을 넘어 굉장히 전략적인 것이다. 나는 애플 TV 리모컨을 처음 보고 이렇게 생각했다. ‘와, 이제 소프트웨어 전쟁이구나.’
---「1장 만들거나 혹은 죽거나」중에서

이제 소프트웨어 개발자들은 자체적으로 만든 소프트웨어에 다른 회사가 판매하는 마이크로서비스를 혼합하고 있다. 우버가 좋은 사례다. 우리가 ‘우버 앱’이라고 생각하는 것은 사실 4천 개의 마이크로서비스를 조각보처럼 하나로 이어 놓은 것이다. 즉, 일부는 우버의 엔지니어들이 개발했지만 그 외 기능은 외부 클라우드 플랫폼에서 제공한다. 승객이 운전자를 부르면 우버 메인 화면에서 트윌리오 서버로 요청 사항이 곧장 날아가고, 트윌리오는 운전자에게 해당 내용을 전송한다. 하지만 이 과정은 양쪽 모두에 보이지 않는다. 그들 눈엔 우버가 서로 대화하도록 만든 것처럼 보일 것이다. (...) 실리콘밸리의 모든 신생 회사들이 이렇게 소프트웨어를 개발한다. 이는 은행, 소매업, 항공사 등 모든 전통적인 기업에서 빠르게 표준이 되어 가고 있다.
---「2장 새로운 소프트웨어 공급망」중에서

우리는 계속 이렇게 일했다. 매트는 공급업체에 어떤 상품을 반품해야 하는지 알고 싶어 했다. 나는 제품에 카테고리를 부여하는 시스템을 만들었다. 이를테면 반바지, 물방울무늬, 파란색, 대형 사이즈 같은 식이었다. 구매 담당자가 새 상품에 카테고리 정보를 태그할 수 있는 인터페이스를 코딩하고 매달 어떤 상품이 팔리지 않는지 확인한 뒤 반품했다. 이런 역동성은 우리가 사업적 문제를 함께 해결할 수 있음을 의미했다. 매트는 신기술에 무지하고, 나는 뼛속까지 기술을 사랑하고 신봉하는 컴퓨터 과학 전공자였음에도 불구하고 말이다. 이런 작업 방식은 단순하지만 실은 심오하고 대단히 희귀한 진리를 드러낸다. 바로 사업가와 개발자가 제대로 협업하게 만드는 열쇠는 사업가가 해결책이 아닌 문제를 공유하는 것이라는 사실이다.
---「3장 제 이름은 제프고 개발자예요」중에서

실험이 이도 저도 아니게 어중간해지는 문제를 극복하고 폐기처분할지 말지 알아내는 한 가지 방법은(많은 것들이 그랬지만 이번에도 역시) ‘개발자에게 물어보는’ 것이다. 어느 누구도 리더에게 사실대로 말하는 걸 원치 않아 결정을 내리지 못하는 것일 수도 있다. 이건 인간의 본성이다. 나쁜 소식을 전달하고 싶어 하는 사람은 드물다. 하지만 패트릭 매켄지, 라이언 레슬리, 레아 컬버, 채드 에츨을 보고 얻은 교훈이 있다면, 엔지니어적 사고방식이란 (a) 의견이 확실하고, (b) 의견을 마음속에만 담아두지 않는 경향이 강하다는 것이다. 엔지니어에게는 사실이 중요하다. 나는 이렇게 바꿔 생각한다. 엔지니어들은 헛소리를 싫어한다고. 그러니 아무리 싫은 소리라도 진실을 말해 줄 사람이 필요하면 최전선에서 일하는 엔지니어를 찾아가라.
---「5장 실험은 혁신의 전제조건」중에서

혹시 여러분이 그 방에서 연봉이 가장 높은 사람이고 그게 여러분이 정말 원하는 거라면, 다들 여러분 말대로 할 것이다. 하지만 마음 깊숙한 곳에선 성공을 위해선 목소리가 큰 사람이나 직급이 가장 높은 사람의 말이 아니라 최고의 대답이 필요하다는 것을 당신도 알고 있을 것이다. 리더는 정치가 아니라 지식과 진실이 이기기를 바란다. 리더는 팀이 지속적으로 학습하기를 바라고, 미래의 리더가 당신보다 뛰어나기를 바라고, 일선에서 고객을 상대하는 팀이 누구보다 현명하기를 바란다. 마음속 깊이 나와 이런 믿음을 공유한다면 열린 학습 환경이 그렇게 되도록 도와줄 것이다.
---「7장 열린 학습 환경 만들기」중에서

“제가 팀에서 거래소를 직접 찾아간 첫 번째 사람이었어요. 우리는 트레이더와 만나서 수다를 떨며 그냥 노닐었죠.” 곧바로 커다란 깨달음이 벤의 머리를 강타했다. 벤을 비롯한 모든 직원들은 사무실에 앉아서 그들의 앱이 트레이더의 터미널 화면을 가득 채울 거라 가정한 채 프로그램을 만들고 있었다. 하지만 실제는 달랐다. “우리 앱이 화면 귀퉁이에 손톱만한 크기로 띄워진 상태로 다른 9개의 앱들과 함께 돌아가고 있었어요. 트레이더들이 그 조그만 창으로 우리가 만든 것들을 보고 있던 거죠. 화면이 지저분해 읽지도 못하더군요. 그때 폰트 크기와 명암 대비 같은 게 중요하다는 걸 깨달았어요. 개발자로서 내리던 선택이 잘못됐다는 것을 알았죠. 정말 눈이 확 뜨이는 경험이었습니다.”