잡스는 ‘점의 연결’을 설명하기 위해 자신의 청년기를 들려줬다. 대학을 중퇴하고 청강했던 서체 강의가 10년 뒤 아름다운 글자체를 가진 매킨토시 컴퓨터를 만드는 데 큰 도움이 되었다는 것이 요지다. 중요한 것은 그 오래전의 행동이 그저 좋아서 한 것일 뿐, 나중에 자신에게 뭔가 크게 기여할 것이라고는 생각도 안 해 봤다는 사실이다. 미래를 내다보면서 점을 잇는 것은 불가능하지만, 지나고 나면 너무나 분명하다는 의미다.
--- p.25

제가 대학에 다닐 때만 해도 그 순간들이 미래와 어떻게 연관되는지 알 수 없었습니다. 그러나 10년이 지나고 보니 모든 것이 분명 하게 보입니다. 달리 말하자면, 지금의 시점에서 여러분은 미래를 알 수 없습니다. 다만 현재와 과거의 사건들만을 연관시켜 볼 수 있을 뿐이죠. 그러므로 여러분은 현재의 순간들이 미래와 어떤 식으로든 연결된다는 것을 굳게 믿어야 합니다. 그것이 용기든, 운명이든, 인생이든, 인연이든, 무엇이든 마찬가지입니다. 지금 이 순간에 일어나는 일들이 먼 인생행로와 연관이 있다고 믿기만 하면, 설사 그것이 잘 닦여진 길에서 벗어난다 해도 자신의 마음을 따르도록 확신을 줄 것입니다. 그렇게 함으로써 여러분의 인생은 완전히 달라질 것입니다.
--- p.26

잡스는 “지금의 ‘점(경험)’이 미래의 어떤 시점에 서로 ‘연결’된다는 것을 믿어야 한다”라고 조언했다. 나는 그의 조언을 믿는다. 직접 경험했기 때문이다. 또한 많은 선배와 위인도 표현만 다를 뿐 같은 메시지를 전한다. “세상의 모든 열매는 작은 씨앗에서 시작됐다”라는 것을. ‘점의 연결’도 마찬가지다. 무언가 연결되려면 먼저 ‘점’ 이 있어야 한다.
--- p.26

나는 점차 ‘한번 하기’와 ‘점의 연결이라는 마법’을 신봉하게 됐다. 원인 없는 결과 없듯이, 모든 변화의 시작에는 비록 당시 보이지는 않아도 작은 ‘점’이 있었다. 이제 나는 우리 앞에 놓인 수많은 ‘작은 점’, 즉 ‘한번 하기’에 대한 이야기를 하려고 한다. 현재의 작은 경험으로 미래의 어떤 변화로 연결되는 그 ‘맛’을 강력히 권하기 위함이다. ‘점의 연결’이 만들어 내는 변화야 내가 어찌할 수 없어도, 작은 점 하나 찍는 건 충분히 할 수 있는 일이다. ‘한 번의 용기’, ‘한 걸음의 노력’, ‘작지만 진심 어린 태도’라는 점을 꾸준히 찍어 간다면 인생은 우리에게 수많은 기회를 가져다준다.
--- p.28-29

이 사례들은 실패를 극복한 명사들의 이야기이자, 한때 아무 꿈도 꿀 수 없었던 불우한 사람들의 이야기다. 그들이 성공의 스토리를 위해 일부러 험한 길을 걷거나, 역경을 받아들인 것은 아닐 것이다. 그러나 시간이 증명하듯, 좌절과 실패 역시 엄연한 ‘점’이었다. 미래의 차이는 그 시기를 보내는 태도에 있다. 어려운 시기의 ‘그들’을 보았다면, 미래에 성공한 ‘그들’의 모습을 떠올릴 수 있었을까? 미래는 예측 불가능하고 가변적이다. 그들을 연결한 점들은 오랜 시간이 지나야 비로소 보인다. 미래를 바꾸기 위해서는 지금 작은 점들을 뿌려야 한다. 실패의 ‘점’도 꼭 필요하다.
--- p.66-67

우리가 새로운 도전을 망설이는 가장 큰 이유는 실패에 대한 두려움이다. 하지만 ‘한번 하기’는 실패의 비용을 최소화한다. 한 시간 동안 새로운 취미를 시도해 보는 것과 평생을 걸고 새로 운 일을 시작하는 것의 실패 비용은 하늘과 땅 차이다. 작은 실험을 통해 우리는 실패가 생각보다 무섭지 않다는 것을 깨닫게 되고, 점차 더 큰 도전을 할 수 있는 용기를 얻는다.
--- p.197

사람들은 대개 시작하기 전에 멈춘다. 머뭇거림 속에서 시간은 흐르고, 실행 없는 계획은 끝내 사라진다. 그래서 ‘한번 해 보기’는 중요하다. 그 한 번이 생각을 경험으로 바꾸고, 변화의 첫 단추가 된다. 작은 시도는 부담이 없다. 실패해도 괜찮고, 오히려 실패 덕분에 다음 시도가 쉬워진다. 그 안에서 우리는 ‘실패해도 별일 아니네’라는 감각을 얻고, 점차 더 큰 도전을 받아들일 수 있게 된다. 성공도 마찬가지다. 단 10분의 시도에서 얻는 작은 성취가 ‘나도 할 수 있다!’는 확신을 만든다. 우리는 책으로 수영을 배울 수 없다. 직접 해 보는 것만이 진짜 배움이고, 몸과 마음을 바꾸는 경험이다. 그렇게 생긴 변화는 반복을 낳고, 반복은 습관이 되고, 습관은 결국 정체성이 된다. 오늘도 한번 해 본 사람은 내일도 또 해 볼 가능성이 높다. 그런 사람이 결국 자기 삶을 이끌어 간다. 완벽하게 준비된 다음에 시작하겠다는 말은 결국 아무것도 시작하지 않겠다는 말과 같다. 인생은 실험이다. 실패해도 괜찮은 작은 시도에서 새로운 가능성이 열린다. 점은 나중에 연결되고, 그 점들이 인생의 궤적이 된다.