인간의 죄와 어리석음이 보스의 예술에서 중요한 위치를 차지하고 있지만, 그 중요성은 중세의 더 큰 주제인 '최후의 심판'의 문맥 안에서만 완전히 이해될 수 있다. 심판의 날은 '아담과 이브의 타락'과 '에덴에서의 추방'과 더불어 시작된 길고 험한 인류 역사의 마지막 장을 나타낸다. 이 날, 죽은 자는 무덤에서 일어나고 그리스도는 만인을 심판하러 다시 내려와 행적에 따라 상벌을 내린다. 그리스도 자신이 예언하였듯이(마태복음 25장 34절, 41절), 선택받은 자는 "세상 창조 때부터" 이들을 위해 준비한 영원한 축복을 즐길 것이고, 저주받은 자들은 "악마와 그의 졸도들을 가두려고 준비한 영원의 불" 속에 들어갈 것이다. 시간은 중지되고 영원이 시작될 것이다.

'최후의 날'에 대한 준비는 중세 교회의 주요 관심사 중 하나였다. 교회는 충실한 신자들에게는 축복받은 자 가운데 들어갈 수 있는 행동을 가르쳤고, 배신자나 악행을 저지른 자들에게는 개심하지 않으면 두려운 처벌이 기다리고 있다고 경고하였다. 14세기 네덜란드 신비론자 얀 반 로이스브루크(Jan van Ruysbroeck)는 지옥에 대한 생생한 두려움이 올바른 삶으로 인도하는 최선의 방법은 아니라는 것을 인정하였다. 하지만 대다수의 의견을 대변하는 토마스 아 켐피스는『그리스도를 본받아』에서 독자들에게 "신에 대한 사랑이 죄를 금하지 못한다 해도 최소한 지옥의 두려움은 죄를 범하지 않도록 해줄 것이다. 이는 좋은 일이다."라고 서술하였다. 따라서 저주받은 자의 끝없는 고통은 수많은 책과 설교에서 상세하게 묘사되었고, 한편 '새로운 신앙'을 포함한 여러 정신 운동에서 최후의 심판과 지옥에 대한 명상은 중요한 역할을 하였다.