독일 북부 하르츠 지방의 블랑켄부르크에서 우편 관리인의 맏아들로 태어났다. 심장이 약한 채로 태어나 유년 시절을 민감하고 불안하게 보냈다. 1819년에 집안이 할레로 이주하면서 라티나 중고등학교에 다니게 되었고 이 시절에 훗날 그의 저서에 큰 영향을 미친 니체와 괴테의 사상에 관심을 가지게 되었다. 이후 할레, 베를린, 뮌헨 대학에서 수학과 자연과학을 전공했고 뛰어난 직관력으로 철학, 역사, 예술 등의 분야에도 힘을 쏟는 한편 사회주의나 무정부주의 등에소 관심을 두었다. 함부르크에서 고등학교 교사로 일하다가 1911년에 교직을 떠나 뮌헨으로 갔다.

뮌헨에서 보낸 첫 해에 제2차 모로코 사건을 접하면서 독일과 프랑스가 충돌할 것을 직감하고 『서구의 몰락』을 구상했다. 이 책을 통해 그는 문화란 발생, 성장, 노쇠, 사멸의 좌정을 밟는 유기체와 같아서 이미 고도성장을 이룬 서구 문화는 필연적으로 사멸의 과정을 밟는 유기체와 같아서 이미 고도성장을 이룬 서구 문화는 필연적으로 사멸, 몰락에 이르게 될 것이라고 예언한다. 그에 따르면 근대 서구의 합리주의는 곧 몰락의 징표인 셈이다. 당시 학자들은 슈펭글러가 직관과 운명에 기댄다면서 비판했지만 1차 세계대전과 러시아의 사회주의 혁명으로 불안해하던 사람들ㅇ은 이 책을 극찬했다. 덕분에 그는 세상에 자신의 이름을 널리 알리게 되었고 『인간과 기술』, 『니체와 그의 세기』, 『정치론집』 등에서도 계속 문명 비판을 이어갔다.
죽음을 앞두고 친구에게 보낸 편지에서 '독일 제국은 10년 내에 더 이상 존재하지 않은 것'이라고 예언했던 슈펭글러는 평생 결혼하지 않고 고독하게 살다가 1936년 5월 10일에 뮌헨에서 심장마비고 죽었다. 그날은 그의 쉰여섯번째 생일을 3주 앞둔 날이자 히틀러 치하의 독일이 몰락하기 정확히 9년전이기도 했다.