1장 재수 없는 사업가
기업계의 유명한 세 가지 오류, 즉 마부의 오류, 우선 투자의 오류, 그리고 절대적 절약과 상대적 절약을 혼동하는 오류를 중점적으로 다루고 있다. 이 오류는 모두 한 집안의 살림살이부터 대기업에 이르기까지 경영과 관련이 있다.
사기 사건에 휘말린 왓슨의 사촌형 이야기를 통해 우리들이 흔히 저지르게 되는 세 가지 오류에 대해 설명한다. 목표를 설정할 때는 흔히 ‘마부의 오류’를 저지른다. 여러 가지 가능성을 외면한 채 이미 결정된 방향만 고집하느라 쓸데없는 노력을 낭비하는 것이다. 또 모든 것을 다 잘하고 싶다는 욕망이 ‘우선 투자의 오류’를 일으킨다. 즉, 어떤 투자에 실패한 다음 그 손실을 만회하기 위해 그보다 더 큰 돈과 노력을 낭비하는 것이다. 그리고 돈을 절약하려는 욕망은 ‘상대적/절대적 절약의 오류’를 낳는다(‘푼돈 아끼려다 큰 돈 잃는다’는 속담). 즉, 얼마 안 되는 돈을 아끼려고 그에 걸맞지 않은 노력을 낭비하는 것이다.

2장 노름에 빠진 귀족
우리들이 가장 흔히 저지르는 도박의 오류에 대해 이야기하고 있다. 즉, 동전의 뒷면이 연속해서 나왔다면 다음엔 앞면이 나올 확률이 크다는 개념과 엄청나게 큰 돈을 잃을 가능성은 지극히 낮다는, 정확히 말하면 엄청나게 큰 돈을 잃을 가능성은 너무 낮아서 무시해도 좋다는 개념이다.
도박을 통해 망해가는 집안을 살리려는 젊은 귀족을 구하기 위해 고전분투하는 약혼녀의 애달픈 이야기를 통해 도박에 관해 얻을 수 있는 가장 좋은 충고는, ‘도박은 절대로 하지 마라!’는 것이다.

3장 상속인을 찾아라
점성술을 철썩 같이 믿는 마담 젤다의 상속인을 찾기 위해 두 개의 생일 목록을 선택해야 하는 셜록 홈스. 선택의 근거는 무엇일까? 그 유명한 생일의 패러독스를 다루고 있다. 우연이 일어날 확률은 생각보다 낮으며, 진짜 인과 관계가 때로는 조작된 인과 관계처럼 보일 수 있다는 것이다. 그래서 사람들은 흔히 미신에 빠지고 신문에 실리는 별점이나 운세를 믿는 것이다.

4장 늙은 선원의 비밀
정상분포곡선을 통해 확률 분포 개념을 소개하고 있다. 확률과 통계에 대한 책에서 항상 언급하는 ‘파스칼의 삼각형Pascal’s Triangle’을 주정뱅이의 발자국을 통해 쉽게 이해하도록 했다. 미망인이 된 누이에게 보험금을 타게 하려고 사라진 젊은 선원의 이야기를 통해 우리 삶에서 쉽게 놓치고 지나가기 쉬운 확률의 오류에 대해 설명한다.

5장 무덤을 찾아서
이 장에서는 아주 간단한 문제이지만 실제론 답을 구하는 사람이 거의 없는 여러 개의 퍼즐이 나온다. 사람들은 똑같은 내용이더라도 추상적인 문제보다는 속임수를 찾아내는 문제를 훨씬 쉽게 푼다. 이 책에 나오는 원과 직선이 새겨진 바위와 미성년자에게 술을 주면 안 되는 문제는 모두 ‘웨이슨 테스트Wason test'라고 하는 것이다. 웨이슨은 인간의 두뇌가 진화하는 과정에서 속임수를 발견하기 위해 복잡하게 발달되었다는 가설을 세웠다. 그래서 똑같은 문제라도 추상적인 문제보다는 속임수를 찾아내는 문제를 훨씬 쉽게 푼다는 것이다. 저자는 ‘추상적인’ 문제와 ‘속임수를 찾아내는’ 문제가 똑같음을 독자들이 쉽게 눈치 채지 못하게 알려준다.

6장 화성 침공
종교서적에 숨겨진 암호나 예언을 찾으려 하는 오래된 관습을 풍자하고 있다. 이 장의 요지는 방대한 경전에 적용할 수 있는 순열의 개수가 무한하기 때문에, 원하는 메시지가 있다면 거의 모두 찾을 수 있다는 것이다. 특히 컴퓨터를 이용한다면 더욱 쉽게 찾을 수 있다.

7장 야누스의 두 얼굴
오페라계의 거물인 테너 가수의 죽음을 통해서 눈에 보이는 서열관계가 곧 절대적인 위계 질서라고 가정하는 오류에 대해 이야기한다. 정수의 세계에서는 x가 y보다 크고 y가 z보다 크다면, x는 z보다 크다. 하지만 고등수학에서는 x가 y보다 크고 y가 z보다 클지라도, z가 x보다 클 수 있다.

8장 앤드루스의 처형
베이스의 논리학을 소개하고 있다. 직관은 때로 엉뚱하게 확률을 계산하게 만든다. 극단적인 경우가 바로 범인을 심문하는 경찰이 다음과 같이 말하는 경우일 것이다. “당신은 범행을 부인하고 있습니다. 범죄자 중 99퍼센트가 범행을 부인합니다. 따라서 당신이 범인일 확률은 99퍼센트입니다.” 많은 사람들이 이 같은 실수를 저지른다.

9장 장교의 살인
20세기 중반이 되어서야 제대로 연구가 시작된 교묘한 게임 이론을 소개하고 있다.
군사재판에 회부된 한 장교 앞에 놓은 진실은 무엇인가? 적군에 쫓겨 궁지에 몰린 장교는 두 개의 언덕 사이에서 결정을 내려야 하는 상황에 몰린다. 과연 적군은 어떤 언덕을 향해 대포를 발사할까, 장교는 어떤 언덕을 선택해야 모두가 살아남을 수 있을까? 경쟁 관계에 놓인 경쟁 주체는 상대편이 대처 행동에 따라 자신의 이익을 효과적으로 달성하기 위해 수단을 합리적으로 선택하게 된다는 게임 이론에 대한 극적인 이야기가 전개된다.


10장 불쌍한 관찰자 / 11장 완벽한 회계장부
이 두 장은 주관적 인상은 그릇될 수 있으며 간접적으로 전달된 보고가 선택적일 때 정확한 세계상을 그릴 수 없다는 문제를 다루고 있다. 편견을 담고 있는 정보는 주의해서 살펴봐야 한다. 정치가와 상인은 종종 숫자와 말로 진리를 왜곡한다. 하지만 정확히 파악한 통계 자료는 선택적 자료보다 훨씬 신빙성 있는 세계상을 보여준다.
신문지상에 나오는 통계자료는 대체로 정확하지만 애석하게도 많은 사람들이 정확한 통계자료보다는 유별난 사건 기사를 읽고 세계상을 형성한다.
예를 들어, 아이들은 비극적 사고를 당하는 경우가 많지만 아이가 차에 치었다는 이야기는 ‘뉴스’가 되지 못한다. 하지만 아동 살해사건은 특종이 된다. 그래서 똑똑하고 교육수준이 높은 부모 중에 자녀가 미치광이에게 유괴되고 살해당할 것이 두려워 학교에 걸어가는 것은 금하지만 자전거를 타고 등교하는 것은 허락하는 이들이 많다. 아이가 교통사고를 당할 확률은 낯선 사람에게 살해당할 확률보다 엄청나게 높은데도 말이다.

12장 독이 든 사탕
흩어진 사탕만이 뒹굴고 있는 시체가 속속들이 발견되는 와중에 밝혀지는 진실. 이 장에서는 이중맹검법(환자와 의사 양쪽에 치료용 약과 플라시보의 구별을 알리지 않고, 제3자인 판정자만이 그 구별을 알고 있는 약효의 검정법)과 사회 문제를 해결할 새로운 해결 방법도 있을 수 있다는 것을 소개한다. 이러한 문제를 게임 이론을 통해 좀더 현실적으로 접근하고자 했다. 죄수의 딜레마나 케이크 분배하기와 같은 것이 그 예이다.