15세부터 시를 쓰기 시작한 윤동주는 28세 젊은 나이로 타계하였으나 조국에 아픔에 고뇌하는 심오한 시인이었다. 윤동주는 《하늘과 바람과 별과 시》라는 제목으로 시집을 출간하고 싶었으나 생전에 이루지 못하고 사후 그의 뜻에 따라 친구과 가족에 의해 1948년 출간되었다. 그의 시는 청소년기의 시와 성인이 된 후의 시로 나눌 수 있겠다. 청소년기에 쓴 시는 암울한 분위기를 담고 있으나 평화를 지향하는 분위기의 시가 많다. 연희전문학교 시절의 시들은 성인으로서의 자아성찰, 철학적인 감각이 돋보이는 한편 일제 강점기의 암울한 민족적 현실의 깊이를 담은 시가 주종을 이룬다. "서시", "자화상", "쉽게 쓰여진 시" 등이 대표적인 후기 작품이다.

윤동주는 불같이 행동하는 혁명가형은 아니었다. 그는 조용히 내면의 자아를 응시하는 다정다감한 젊은 시인이었다. 윤동주는 독립운동가 집안에서 태어나 기독교의 영향을 받으며 자랐다. 윤동주는 시를 사랑하는 유약한 소년만은 아니었다. 사촌 송몽규와 어울러 월간 잡지《새명동》을 직접 펴내고 자신의 시를 싣는가 하면 농구, 축구에도 능한 학생이었다.

"산 모퉁이 돌아 논가 외딴 우물을 홀로 찾아가선 가만히 들여다" 본다는 그 풍경을 그가 성인이 되어도 잊을 수 없는 것이었다. "우물"을 들여다보는 것, "거울"을 본다는 것은 모두 자기 응시와 성찰을 상징하는 상징물이다. 식민지 시대에 고국을 떠나 일본에서 유학하는 자신에 대한 고뇌와 번민에 "쉽게 시를 쓰는" 시인의 무력감을 부끄러워 하면서도 끊임없이 자기 성찰을 통해 완성을 꿈꾸며 잎새에 이는 바람에도 부끄럼이 없기를 원했던 시인은 그렇게 별이 되어 떠났다.