철학은 재인식, 상대화, 수용, 기대라는 네 가지 위로의 형태를 통해 불행한 세상을 위안이 되는 장소로 바꾸도록 돕는다. 모든 사람은 서로 다르며 각자 다른 방식으로 비극을 경험한다. 그렇기에 당신도 위로의 여러 형태 중 더 선호하는 것을 발견할 것이다. 모든 불행에는 그에 걸맞은 위로가 필요하다. 철학이라는 여인은 자신이 왜 감옥으로 보에티우스를 찾아왔는지 설명하며 그를 안심시켰다. “죄 없는 자가 홀로 그의 길을 걸어가도록 두는 것은 나, 철학에게는 분명 어울리지 않는 일이다.”
--- p.26

우리는 때때로 자신의 가치판단 때문에 불필요하게 힘든 상황을 겪는다. 현재 겪는 불행이 처참하다고 생각해서 더욱 수렁에 빠질 이유가 무엇인가? 불행은 그저 불행이다. 어쩌면 우리는 그런 고난의 시기를 겪음으로써 몇 년 후에 오히려 상실을 받아들이는 매우 건전한 과정을 경험했다는 사실을 깨달을지도 모른다. 사랑 때문에 괴로울 때 우리는 대개 이렇게 생각한다. ‘일생에 한 번뿐인 사랑이었어.’, ‘앞으로 그런 사람을 또 만나지 못할 거야.’,

‘헤어짐을 받아들일 준비를 미리 했어야 했어.’라고 말이다. 이런 판단은 우리에게 도움이 되기는커녕 오히려 걸림돌이 된다. 게다가 우리는 그런 생각이 사실인지조차 확신할 수 없지 않은가. 어쩌면 몇 년 후에 과거를 회상하며 “그땐 그랬지.”라며 웃어버릴지도 모른다. 회의주의자라고 해서 불행을 절반만 느끼는 것은 아니지만, 그들은 적어도 자신의 판단을 개입시킴으로써 불필요한 불행을 더 겪는 일은 피한다.
--- p.31

회의주의자들은 자신의 철학을 설사약과 비교했다. 사고체계에서 모든 불건전한 판단을 깨끗하게 씻어내기 때문이다. 나를 불안하게 만드는 생각이 무엇인지, 그 생각과 어떻게 거리를 두어야 하는지를 알아내면 우리는 편안해질 수 있다. 그렇다고 더 이상 우울하거나 불안하지 않다는 뜻은 아니다. 하지만 이런 감정을 굳이 주관적으로 판단해 두 배로 번민에 빠질 위험은 줄어든다. 개인적인 판단과 객관적 사실 사이에 어느 정도 거리를 둘 수 있기 때문이다. 그리고 그만큼 떨어진 곳에서 우리가 추구하던 안정을 찾을 수 있다.
--- p.39

소크라테스의 대화법은 우리가 일상생활에서 다른 사람들의 생각을 더 열린 마음으로 받아들일 수 있도록 노력하는 데 유용한 여러 도구를 제공한다. 우선 질문을 던지는 것부터 시작한다. 특정한 주제를 독단적으로 판단하는 것은 최대한 뒤로 미룬다. 대화를 나눌 때 ‘그래, 그렇지만…’이라는 반응이 가장 먼저 튀어나오는 것을 경계하고 상대방이 말한 내용과 관련이 있는 말을 하려고 노력한다. 이렇게 간단한 규칙을 지키는 것만으로도 여태까지와는 완전히 다른 차원의 대화가 가능해진다. 나아가 타인의 다양한 입장과 견해를 근본적으로 이해할 수 있다는 사실을 금방 깨닫게 된다.
--- p.129

그렇다고 디오게네스처럼 놀랍고 충격적인 행동을 할 필요는 없다. 직장 동료들에게 금요일 저녁 술자리에 가고 싶지 않다고 솔직하게 말하는 것도 좋은 시도다. 혹은 페이스북 친구의 아기 사진을 본 후 별 감흥이 없었다는 감상을 남길 수도 있다. 사람들이 붐비는 슈퍼마켓 바닥에 15초 정도 자리를 깔고 앉아 있어도 좋다. 이것은 그저 대다수의 사람이 꺼리는 말이나 행동을 우리가 사실 별다른 장애물 없이 해낼 수 있다는 점을 깨닫기 위한 연습일 뿐이다. 아마도 그 순간에 당신은 자유를 느낄 것이다. 만약 어떤 행동을 하기가 어렵다면, 아마도 그것은 향후 200년 동안 그 누구도 생각해내지 못할 만큼 자유로운 행동이기 때문일 것이다.
--- p.156

예를 들어 당신이 빠른 속도로 차를 몰다가 아이를 태운 유모차를 밀고 횡단보도를 건너는 어머니를 발견했다고 상상해보라. 순간 당신은 급히 브레이크를 밟아 유모차 바로 앞에서 차를 멈췄다. 이때 칸트의 말을 떠올릴 수 있다. 과연 나는 모두가 나처럼 횡단보도에 주의하지 않는 도시에서 살고 싶은가? 칸트라면 우선 이것이 내면의 모순적인 상황으로 이어진다고 말했으리라. 첫째, 누구도 횡단보도 앞에서 차를 멈추지 않는다면 길 위에 그려진 횡단보도는 그 의미를 잃는다. 둘째, 만약 우리가 횡단보도 앞에서 차를 멈추지 않는 도시에서 살지, 아니면 모두가 횡단보도 신호를 잘 지키는 도시에서 살지 결정해야 한다면 선택은 매우 쉽다. 무엇보다도 내 아이, 내 조카, 내 조부모가 함께 살 도시의 안전을 생각한다면 답은 더욱 분명하다.