이 책에서는 실수를 다음과 같이 정의하고자 한다. ‘당시에 알 수 있는 모든 정보들이 주어졌다는 가정 아래 최적화에 이르지 못한 판단, 행동, 의사결정’이라고 말이다. 이는 실수의 결과보다는 투입 측면을 강조한 정의다. 의사결정 과학자들에게는 익숙한 정의이지만 비즈니스 세계에서 말하는 실수와는 거리가 있다. ---「Chapter 01 맥락이 중요하다: 실수란 무엇인가」

실수는 우리를 더 현명하게 만든다. 우연이든 의도한 것이든, 실수의 위대한 미덕은 ‘잘못된 믿음’의 거품을 터뜨리는 데 있다. 그 덕분에 우리는 새로운 경지에 이를 수가 있다. 그래서 필자는 실수가 새로운 발견의 관문이라고 주장한다.---「Chapter 02 모든 오류가 동등하지는 않다: 빛나는 실수들」

우리 중에 실수를 하고 싶어 하는 사람은 거의 없다. 실수는 우리가 언제든 틀릴 수 있으며 한계가 있는 존재라는 것을 분명하게 드러낸다. 이는 때로는 고통스럽기까지 하다. 그래서 실수를 저지른 사람들은 대부분 이를 숨긴 채, 그냥 지나치고 싶어한다. 숨겨진 교훈을 찾기보다는 상처받은 자아를 지키고 싶어하며, 남 탓으로 돌릴 수 있는 핑계거리를 만들어 낸다. 그러나 평범한 실수를 빛나는 실수로 바꾸려면 반대의 접근법이 필요하다. ---「Chapter 03 왜 그리고 어떻게 오류를 범하나: 이유와 치료법」

일반적으로 목적 있는 실수에는 2가지 접근법이 있다. 첫째는 관습적인 지혜를 거부하고 우리 자신의 직관을 따르는 것이다(이를 통해 라이트 형제는 비행하는 법을 배웠다). 둘째는 우리 자신의 견해와 어긋나게 행동하는 것이다. 이 접근법의 목표는 우리 스스로가 갖고 있는 기존의 사고 방식에 도전하는 것이다. ---「Chapter 05 의도적 실수: 발견의 관문을 창조하기」

빛나는 실수는 최고의 헷징 수단이다. 관습적 지혜와는 가장 높은 역의 상관관계를 보이기 때문이다. 관습적인 지혜가 옳은 것으로 판명 날수록 의도적인 실수가 성공할 확률은 줄어든다. 역으로 사회나 조직에서 지배적인 견해가 틀릴 경우, 의도적인 실수가 놀라움과 새로운 통찰을 가져올 확률은 커진다. 우리들 대부분은 살아가는 방법, 일하는 방법, 투자하는 방법 등에 대해 심하다 싶을 정도로 관습적인 지혜에 얽매여 있다. 따라서 실수에 배팅하는 게 이득이다. ---「Chapter 06 실수의 포트폴리오: 관습적인 지혜를 헷징하다」

이상하게 들릴 수도 있지만, 이런 함정에서 빠져 나오는 유일한 방법은 우리의 주변세계를 덜 합리적으로 이해하는 것이다. 새로운 정보에 직면했을 때, 결론으로 점프하려는 충동에 저항해 보자. 그래야만 1가지 견해에 갇히는 상황을 피할 수가 있다. 한발 뒤로 물러나서, 대안적인 관점을 탐색하자. 이를 위한 실질적인 방법은 플레밍처럼 놀이를 좋아하면서 호기심을 발휘하는 것, 대안적인 답을 추구하는 것, 그리고 우리 자신의 가정에 도전하는 것 등이다.