젊은 나이에 요절했지만 이미 동료 화가와 비평가들에게 인정받고 있었으며 어린이들의 사랑을 받았던, 축복받은 예술가였다. 다른 작가들과 달리, 해링은 자신의 개성과 예술을 하나의 작품으로 통합하는 방식을 이해하고 있었다. 해링의 작품에서 가장 두드러진 특징은 바로 선이다. 그의 작품에서 선은 대상의 본질에 충실하도록 형식적으로 축약된 것으로, 화면의 한정된 공간 안에 적절한 비율을 유지하면서 다양한 방식으로 분포되어 있다. 그리고 그 선은 항상 연속적이며, 우연의 법칙을 따르고, 외곽선이 되어 형상을 이루고 결국에는 상징이 된다. 무엇보다도 관람자는 작가가 작품에서 전달하고자 하는 바를 짧은 순간의 응시만으로 충분히 인식하게 된다. 하지만 해링의 작품이 가지는 특별한 매력은 이런 강렬한 그래픽 양식을 거대한 상상의 세계와 결합한 작가의 능력이다. 작품 속의 인물이나 형태는 연속적으로 변형되어 새로운 창조물로 변화하는데, 이는 소묘가이자 화가, 조각가로서 해링이 지닌 작가적 능력을 증명한다.
---「예술은 삶, 삶은 예술」중에서

펜실베이니아의 리딩에서 1남 3녀 중 맏이로 태어난 해링은 근접한 쿠츠타운에서 자랐다. 그의 예술적 기질은 일찍부터 눈에 띄기 시작해 아버지 알렌의 후원을 받았다. 해링의 최초의 작업 기억은 아버지와 함께 그린 드로잉이다. 해링의 전기 작가 존 그루언은 예술가의 사생활에 대해 정직하고 솔직한 통찰력을 보여주었다. 그는 해링에게서 다음과 같은 추억을 들었다. “아버지는 저를 위해 카툰의 캐릭터들을 만들었습니다. 그 캐릭터들은 하나의 선을 사용한 것과 카툰의 윤곽선에서 제가 그림을 그렸던 방식과 비슷합니다.”
---「아기가 걸음마를 배우는 법」중에서

해링의 작품의 주제 성향은 일반적이거나 사회비평적인 측면으로 제한할 수 없을 뿐 아니라, 춤과 같은 개인적 관심사의 기록으로도 볼 수 없다. 춤과 음악은 해링에게 있어 창조의 필수 요소였다. 그는 작업실에서 일할 때, 볼륨을 최대한으로 올리고 힙합 음악을 듣곤 했다. 또한 해링은 그가 가장 좋아하는 클럽인 파라다이스 개러지에 가는 것이 주말 의식의 하나일 정도로 매우 열정적인 춤꾼이기도 했다. 외국 여행을 갈 때면 가능한 한 토요일 저녁 시간에 맞춰 뉴욕으로 돌아오게 일정을 짰다. 작품의 춤추는 장면들은 이런 열정에 대한 증거이다. 해링의 작품들은 힙합, 브레이크 댄스, 일렉트릭 부기 정신에 대한 반영이다.
---「예술, 상업 그리고 어린이」중에서

삶의 마지막 기간에, 해링은 자신의 예술 세계를 그 이상의 복잡한 것으로 더욱 풍요롭게 만들었다. 그는 상황의 심각한 변화에서 기인된 작품의 더 많은 요구들을 점점 더 감지했다. 해링은 작가 윌리엄 버로스의 작품을 학창시절부터 높이 평가했는데, 1987년에 그를 처음 알게 된 이후 교류를 이어왔다. 해링은 윌리엄 버로스와 두 가지 기획을 함께 진행했다. 해링은 『계시록』이라는 제목으로, 1988년에 출간된 버로스의 글에 10장의 실크스크린을 더해 화집을 제작했다.