“결코 평범하지 않으며 독보적이기에 언제나 주목할 수밖에 없는 작품.” 과거의 전기작가와 비평가들은 레오나르도 다 빈치의 회화를 이런 식으로 표현했다. 또한 그들은 조형예술 분야에서 독보적인 존재였을 뿐만 아니라 과학자나 음악가로서도 동시대인에게 깊은 인상을 남겼던 재주 많고 매혹적인 청년으로 레오나르도를 묘사하곤 했다. 한편 이 만능 예술가의 전혀 다른 면모 역시 널리 알려져 있는데 예를 들면 레오나르도에게 당시에는 범죄로 여겨졌던 동성애 성향이 있었다는 것이다. 그렇지만 16세기에는 레오나르도의 천재성을 나타내는 단서 중 하나로서 동성애의 일화가 당연하게 받아들여지기도 했다.
---「견습 시절: 피렌체」중에서

레오나르도는 〈암굴의 성모〉로 밀라노에서 화가로서 확실한 지위를 확립하게 되었다. 하지만 루도비코 스포르차에게 편지를 통해 밝힌 궁정화가 지위에 대한 희망은 몇 년이 지나서야 이루어질 수 있었다. 1480년대 중후반까지 레오나르도가 밀라노에서 어떤 일로 생계를 꾸렸는지는 확실하게 알려져 있지 않다. 다만 우리가 알 수 있는 것은 그가 병사용 무기나 전투용 기계를 제작했다는 사실로, 그중 어떤 것은 꽤나 뛰어난 발명이었다는 점이다. 그는 요새 구축에 필요한 설비나 복잡한 방어용 기구, 또는 공격용 무기 등 많은 종류의 전투 관련 장비를 설계했다.
---「새로운 출발: 밀라노」중에서

1487년에서 1490년 사이, 해부학 연구를 시작할 무렵에 레오나르도는 밀라노의 루도비코 일 모로의 궁정화가로서의 지위를 확립했다. 이곳에서 레오나르도는 궁정의 축제를 책임지고 관리했으며 결국 미완성으로 끝났지만 몇 년 동안 프란체스코 스포르차의 기마상을 제작하기도 했다. 또한 유능한 초상화가로서 명성을 날리며 자신의 가장 유명한 벽화인 〈최후의 만찬〉을 그린 것도 바로 이 시기다.
---「밀라노의 궁정화가 레오나르도」중에서

그의 후기 드로잉은 결코 세월의 흐름을 드러내지 않는다. 거기에는 복잡한 알레고리적 요소 외에도 고양이, 용, 말 등의 기발한 동작이 묘사되어 있다. 젊은 시절의 스케치 이상으로 밀도 있고 강력한 구성을 보여주는 이 드로잉들은 대부분 어린아이가 가질 법한 순수한 힘을 담고 있다. 또한 고령에도 불구하고 활력을 잃지 않은 레오나르도가 자신의 예술의 출발점인 드로잉으로 귀환했다는 인상을 준다. 비현실적이고 상상 속에 나올 법한 동물을 생동감 넘치게 묘사한 드로잉을 통해 우리는 나이와 세월에 좌우되지 않고 황혼기까지 젊은 시절의 생기를 유지한 예술가의 충만한 정신을 느낄 수 있다.