몇 년 전 TEDx에서 대담함을 주제로 강연해 달라는 연락을 받았을 때 나는 새로운 형식의 강연인 데다가 녹화 영상이 온라인으로 퍼져나간다는 사실에 조금 긴장했다. 하지만 가장 중요한 질문, ‘제니퍼, 최악의 상황은 무엇일까?’를 스스로에게 던지자 대담함을 주제로 내 경험과 교훈을 전달한다고 해서 내가 잃을 것은 하나도 없다는 걸 깨달았다. 결국 이 영상은 유튜브에서 수백만 회의 조회수를 기록했고 많은 사람에게 도움이 됐다.
나는 TEDx 강연에서 대담함이 삶을 변화시키는 힘이라는 주제로 왜 지능이 아닌 대담함이 가장 강력한 성공 지표라고 생각하는지 이야기했다. 똑똑한 사람들은 잘하는 게 많지만 안타깝게도 이들의 재능에는 어떤 일이나 사람이 실패할 모든 방법을 과도하게 생각하는 ‘능력’도 포함되어 있다. 반대로 대담한 사람들은 일이 제대로 될 때 일어날 좋은 일을 모두 생각한다. 똑똑한 사람들이 대담해질 수 없거나 대담한 사람들이 똑똑하지 않다는 말이 아니다. 하지만 원하는 것을 손에 넣어야 할 때는 두뇌, 인맥, 돈보다는 대담함이 그 비법이다.
---pp.19-20, 「프롤로그 - 4번 타자는 삼진을 두려워하지 않는다」 중에서

행복한 사람들을 보여주는 사진에 견고하고 하얀 울타리가 자주 등장하는 걸 보면 참 아이러니하다. 울타리는 우리를 안전하게 지켜주고 안전하다고 생각하게 해준다. 하지만 동시에 우리를 가두고 타인의 접근을 방해하기도 한다. 울타리를 쳐두면 울타리 너머로 우리가 진정으로 원하는 것을 찾아 떠날 수 없다.
울타리는 점점 낡는다. 새로 페인트를 칠해야 하고 뒤틀린 곳을 찾아 수선해야 한다. 아무리 잘 세워도 폭풍이 몰아치면 쓰러져 버린다. 그럭저럭 괜찮던 행복은 폭풍 앞에서 무너진다.
어떤 사람들은 울타리를 다시 세운다. 어쨌든 폭풍이 불어닥치기 전까지는 행복했으니까. 하지만 어떤 사람들은 성장할 기회를 포착하고 그깟 울타리 너머에 무엇이 있는지 발견하기 위해 신체적, 심리적 장벽을 없애버린다. 이들이 바로 대담한 사람들이다. 행복이 종착지라면 대담함은 방향이다.
---p.30, 「원칙 01. 한번 오른 나무는 더 빨리 오를 수 있다」 중에서

‘자기 수용’이란 용어를 들어봤을 것이다. 한계를 받아들이고 자신을 있는 그대로 받아들이라는 이야기에서 많이 나온다. 어떤 일을 겪고 있는지에 따라, 특히 자신이 통제할 수 없는 강력한 외부 요인에 영향을 받고 있다면 그런 태도가 건강할 수도 있다. 하지만 우리는 때로, 특히 원하는 것이 너무 멀어 보일 때 그 개념을 너무 멀리까지 끌고 가려고 한다.‘자기 수용’은 자신의 나약함이나 어려움을 내세워 원하는 목표를 포기하고 시도조차 하지 않으려는 핑계가 된다. 나에게 자기 수용이란 자신의 나약함과 어려움을 방해물이 아닌 앞으로 나아갈 동기로 받아들인다는 뜻이다. 내 문제를 이용해서 더 크고 더 좋은 것을 얻기 위해 더 노력한다는 뜻이다.
내 세계에서 평범함, 나약함, 시련은 현실에 머무르기 위한 핑계가 아니다. 내 세계에서 ‘패배자’가 되도 좋다는 허가는 절대 나오지 않는다. 당연히 패배자는 트로피를 얻지 못한다. 더 크고 더 멋지고 더 대담한 세상에서는 무엇도 원하는 것을 좇지 못하게 막지 않는다.
---p.83, 「원칙 04. 변화」 중에서

나는 두뇌를 서랍처럼 생각한다. 뭘 입고 출근할지, 아침으로 뭘 먹을지 결정하느라 시간을 보내는 것처럼 중요하지 않은 것들로 서랍을 꽉꽉 채울 수도 있고 자동으로 움직이는 일상적 패턴과 과정을 따라갈 수도 있다. 그래서 나는 가능한 곳에서는 일상을 단순하게 자동화했다.
나는 습관, 규칙적인 일상, 매일 치르는 의식을 굳게 믿는 사람이다. 하지만 삶은 예측할 수 없고 때로 융통성이 필요하다는 것도 안다. 갑자기 경고음이 꺼지지 않고 회사가 팔리고 나무가 지붕 위로 떨어지고 엄마가 아프고 아이들이 아프고 아침에 일어나니 목이 따끔거릴지 모른다. 삶은 살아 움직인다. 하지만 크게 보면 규칙적인 일상이 신체와 두뇌에 에너지를 공급할 것이다. 그리고 삶이 커브볼을 던질 때 이 일상이 우리를 회복시켜 줄 것이다. 대담한 습관은 대담함 근육을 예열해 필요할 때 쓸 수 있도록 준비해 준다!
--- p.125, 「원칙 05. 습관」 중에서

구하지 못한 직장, 길을 잘못 들어 도착한 도시, 구멍 난 타이어 같은 여러‘점’이 어떻게든 미래에 연결될 거라고 믿을 때 방향이 드러난다. 한 가지 목적에만 쏠린 관심을 내려놓을 때 더 크고 더 멋지고 더 대담한 여행이 시작된다.
대담해진다는 것은 삶에서 경험하는 모든‘점’을 모은다는 의미다. 나를 키우는 이 경험에는 성공뿐 아니라 실패도 포함된다. 실망스러운 결과를 받아 든다고 해도 그 점을 모아라. 계속 행동하고 앞으로 나아간다면 결국 가치를 발할 것이다. 반대로 전혀 시도하지 않는다면 어디에도 도달하지 못할 것이다. 그러니 실패하더라도, 원하는 것을 얻지 못하고 반대 방향으로 가는 것 같아도, 실패해서 둘러 가고 심지어 낙오하더라도 계속 가라. 몇 달, 몇 년, 심지어 10년도 넘게 걸릴 수도 있겠지만 언젠가 돌아보면, 제니퍼 허드슨과 스티브 잡스가 그랬듯 모은 점이 결국 연결되는 것을 볼 수 있을 것이다.
--- p.148, 「원칙 07. 목적지가 아닌 방향을 정해라」 중에서

90퍼센트는 목표를 맞추지 못하더라도 성공이라는 마음가짐으로 원하는 것을 얻기 위해 열 번 시도하는 연습을 하자. 열 번째 시도할 때가 되면 목표를 맞추거나, 실패하기 직전까지도 미처 몰랐던 더 크고 더 좋고 더 대담한 기회를 발견할 것이다. 열 번까지 시도하지 않아도 성공할 것이다. 경험으로 볼 때 가장 효율이 좋은 구간은 다섯 번째에서 열 번째 사이다.
대부분은 원하는 것을 얻기 위해 열 번까지 시도하지 않는다.‘한 번’도 시도하지 않는 사람도 많다. 그들은 자신이 원하는 것은 얻기 어렵거나 자신에게 과분하거나 얻을 방법이 없다고 스스로를 설득한다. 대부분 가진 것에 안주하는 이유가 여기에 있다.
또한 사람들은 대부분 대담하게 행동하지 않는다. 10퍼센트를 목표로 하는 마음가짐은 열에 아홉, 그러니까 사실상 계속 실패할 가능성에 익숙해진다는 의미다. 하지만 목표를 놓쳤다고 포기하지는 않는다. 한 번 실패할 때마다 더 강해져서 더 대담하게 다음 시도를 준비할 것을 알기에 다시, 그리고 또다시 시도한다.