자연을 사랑하고 자연 속에서 자연과 동화되는 삶을 사는 데 충실했던 소로우는 스스로를 ‘자연의 관찰자’라고 말했다. 그에게 중요한 것은 언제나 자연이었다. 동료들이 한 말이나 우연히 만난 여행자나 혼자서 한 생각보다는 측량 일을 하면서 들은 메아리 소리가 그의 하루 중 가장 기억에 남는 사건이 되곤 했다. 귀뚜라미의 지저귐도, 버드나무에 깃든 개똥지빠귀의 소리도, 낙엽이 깔린 산길을 걷는 신선하고 즐거운 경험도 그는 놓치지 않았다. 자연 안에는 인간 세상과는 다른 종류의 자유가 가득해서 그를 자유롭게 하고 그로 하여금 다른 무엇을 찾기보다 이 세상으로 만족하게 했다.
글을 쓰는 일은 그에게 큰 격려가 되었다. 그래서 되도록 자주, 그리고 정성을 기울여 자신의 생각들을 기록으로 남기려고 했다. 특히 일기는 그의 생각을 담기에 가장 좋은 그릇이었다고 그는 고백한다. 일기를 쓰면서 관찰력이 날카로워지고 사고가 깊어졌으며, 가장 좋았던 때에 대한 기억을 간직하고 이전의 경험을 오랫동안 되새겨봄으로써 자신의 진보와 후퇴에 대한 평가를 할 수 있었던 것이다. 아늑하고 조용한 작은 읍을 평생의 거주지로 삼을 수 있었던 것도 일기 쓰기가 그에게 준 집중력 때문이었다. 천성적으로 대범하여 방황하기 쉬운 그의 정신에 훈육과 일상 업무와 중심을 가져다준 것은 일기 쓰는 일이었으니, 그 힘의 위대함에 대하여 다시 한 번 존경을 표할 수밖에 없다. 많은 사람에게 감동을 준 ≪월든≫조차도 일기의 소산이었다.
그는 하버드 문학부를 졸업한 많은 사람들이 대개 선택하는 목사나 의사, 법률가 대신 고향에 돌아와 교사, 농부, 목수, 측량 일을 하면서 지냈다. 그가 좋아했던 것은 광활한 시골 지역을 돌아다니며 자연을 흠뻑 몸에 입는 것이었다. 그래서 그는 많은 시간을 산과 들, 자연의 모습을 관찰하고 그에 관한 자신의 생각을 기록하는 데 썼다. 결코 게으르거나 오만한 사람은 아니었으며 세속적인 의미의 성공을 바라지 않았다. 그는 장기적인 일을 가지려고 하지 않았으며 돈이 필요해지면 배를 만들거나 이웃의 토지를 측량하는 등의 일을 하여 생계를 꾸려갔다. 그는 누구보다도 노동의 가치를 잘 알고 있었다. 그는 단지 추위를 막고 굶주림을 벗어나기 위해서 나무를 베고 콩밭을 멘 것이 아니라 노동 그 자체에서 얻는 만족을 더 즐겁게 생각했기에 가난했지만 가난하지 않았다. 그는 그저 1년에 한 달 일해서 나머지 열한 달 동안 지낼 수 있을 정도의 것을 벌어놓으면 그만이었다.
국가나 사회, 제도들에 대체로 관심이 없던 소로우에게 1850년 제정된 도망노예법은 큰 충격이었다. 그리하여 도망하는 노예를 도와주기도 하고 정부를 비난하는 글을 쓰고 연설을 하기도 했다. 그러나 그는 노예제도의 철폐를 위해 결성된 모임에 가담하지 않았다. 오히려 직업적인 개혁가들을 냉담하게 대했다. 인간을 노예로 삼는 것이 인간다운 일이 아니었기 때문에 나름의 적극적인 태도를 취했을 뿐 전면에 나서 활동할 생각은 없었던 것이다. 그는 악에 대한 저항은 악을 무시하는 것이라고 생각했다.
노예문제를 둘러싸고 점점 과열되어 가는 사회분위기에 차차 실망하게 된 소로우는 원래의 자기 자리인 자연으로 돌아가 생명이 다하는 날까지 자연을 관찰하고 기록하는 일에 몰두하였다.