지난 1919년‘싱클레어 어느 소년 시절의 이야기’라는 제목으로 발표된 자전적 소설이다. 주인공 싱클레어의 기쁨과 슬픔, 희망과 절망이 그의 고향인 슈바벤을 중심으로 펼쳐진다. 선과 악 사이에서 갈등하다가 데미안에 의해 자아를 발견하고, 이를 굳건히 구축해 가는 과정을 상징적으로 그렸다. 주인공 싱클레어는 두 개의 상반된 밝은 세계(선의 세계)와 어두운 세계(악의 세계), 그 속에서 늘 괴로워한다. 그는 어두운 세계에 끌려 프란츠 크로머를 만나 여러 가지 나쁜 짓을 하게 된다. 악의 세계로부터 탈출하려고 하였으나 번번이 실패하고 만다. 그러던 중 구원자인 데미안을 만나게 되고 어둠의 세계로부터 구원받는다. 하지만 학교를 졸업하고 상급 학교에 진학하면서 또 다시 어둠의 세계에 빠진다. 자신의 내면에 상반된 두 개의 존재가 계속해서 방황을 하던 중, 데미안의 쪽지를 발견한다.

“새는 알을 깨고 나온다. 알은 새의 세계이다. 태어나려는 자는 하나의 세계를 파괴하지 않으면 안 된다….”주인공은 데미안의 영향을 받아 과거의 어둠을 깨고 보다 발전된 삶을 추구한다. 전쟁으로 인해 데미안은 죽었지만 주인공의 마음속에는 언제나 데미안이 살아 숨 쉬고 있다.

싱클레어 : 이 소설의 주인공, 인간의 존재 방식에 대해 회의를 품고 방황하는 소년이다. 데미안과 그의 어머니 에바 부인의 영향으로 자아(??에 눈을 뜨고 성숙한 인간으로 거듭난다.

막스 데미안 : 에바 부인의 아들, 싱클레어에게 큰 영향을 주는 이상적 인간이다. 유혹에 빠진 싱클레어를 도와주며, 그의 인격 형성에 큰 영향을 끼친다.

에바 부인 : 데미안의 어머니, 여성적인 매력과 원초적인 모성을 갖춘 신비의 여인이다. 싱클레어의 연모의 대상이지만, 그를 올바른 길로 인도한다.

프란츠 크로머 : 양복점 주인 아들로 태어난 불량소년으로 악의 상징이다. 싱클레어를 유혹하여 악의 길로 끌어들인다.

피스토리우스 : 교회 오르간 연주자로 목사 집안에 태어난 청년, 싱클레어의 인격 형성에 큰 영향을 미친다.

크나우어 : 싱클레어의 동급생으로 성과 금욕으로 고민한다.