말초적 쾌락주의자로 미국의 방탕과 쇠퇴를 이끄는 암흑의 예언자
VS
도덕에 결박된 지난 시대의 억압과 순응주의를 떨치고 사람들을 육체적, 정신적 자유로 이끈 해방가

미국에서 부와 명성을 움켜쥐는 과정에서 헤프너만큼 많은 논쟁을 불러일으킨 사람은 거의 없다. 그를 바라보고 평가하는 수많은 시선은 크게 상반된다. 그러나 이해라는 것이 겉핥기나 열광을 뛰어넘는 것이라면 평생을 논쟁 속에 산 이 잡지 발행인에게는 다른 각도의 접근이 필요하다. 이 관점은 헤프너의 사도와 반대자 양쪽 모드를 실망하게 하겠지만, 헤프너는 논쟁적인 유명임뿐 아니라 역사적 인물로도 분석해야 한다. 이런 적절한 맥락에서 보면 그는 일단 반역자의 모습을 보인다. 그가 활동하던 시절 내내 끊임없이 몰아닥친 공격의 물결(반포르노 활동가, 윤리 수호자, 종교적 도덕가, 보수파 정치인, 여성운동가)은 그를 현대 미국의 이단아로 위치시켰다. 헤프너 또한 지체하고 몽매한 미국문화의 청교도적 전통을 뒤집고자 하는 영웅적 반란자의 모습을 끌어안았다. 여기에 진실이 있다. 분투하는 개혁가로서 그는 악의적 반대를 뚫고 성적 제한을 푸는데 크게 이바지했다. 하지만 반항아 헤프너의 이미지는 오도하는 바도 크다. 더 깊은 차원에서 보면 그는 미국 주류문화의 가장 뿌리 깊은 충동을 표현했다. 미미한 출신에서 성실한 노력과 참신한 아이디어로 성공의 길을 질주한 그는 말하자면 토끼 귀를 단 벤저민 프랭클린이다. 더욱 중요한 것은 헤프너는 현대 미국에 멋진 인생의 강렬한 비전을 선사했다는 것이다.