우리가 삶에서 모든 것을 동등하게 달성할 수 없다는 사실은 우리가 불완전하다는 것을 인정하라는 뜻이지, 어차피 안 될 거라며 지레짐작하여 노력을 게을리하거나 그로 인해 목표를 달성하지 못한 것에 대한 핑계나 변명으로 삼아서는 안 된다. 하지만 우리가 스스로의 불완전함을 받아들이고 모든 면에서 최고가 되는 것은 불가능하다고 인정한다면, 우리는 성공이 저만치 달아나는 순간에도 자기 자신과 타인에게 관대할 수 있다.
---「01 최고가 아니면 다 실패한 것일까?」중에서

목표의 노예로 전락하지 않기 위해 피해야 할 다른 실수들이 있다. 첫 번째 실수는 우리가 스스로 세운 목표를 달성하는 데 있어 운의 역할을 너무 과소평가하는 것이다. 결과 목표에 지나치게 집착하는 건 특히 위험한 일이며 우리를 운명의 노예로 만든다. 각자 원하는 삶을 만들어내는 능력이 전적으로 자기 자신에게 달렸다고 믿는다면, 실패했을 때 본인을 용서하기 어려울 것이다. 아무리 최선을 다했다 하더라도 운이 따르지 않아서 안 되는 경우도 있다는 것을 받아들여야 한다.
---「03 어떤 삶의 목표를 세워야 할까?」중에서

결정을 내리기 위해서는 우리가 모든 걸 할 수는 없다는 사실, 하나의 길을 선택하면 나머지 길들은 포기할 수밖에 없다는 단순한 진실을 받아들여야 한다. 우리는 갈림길에 선 채 마음속으로 하나의 길을 정했지만 혹시 다른 길이 더 나을지도 모른다는 걱정을 떨쳐버리지 못한다. 그렇다고 이 선택이 완벽하다는 사실이 입증될 때까지 무작정 서 있을 수도 없다. 사실 우리의 선택이 항상 완벽한 선택일 필요는 없다. 그냥 괜찮은 수준이면 된다. 설령 나쁜 선택이었다고 하더라도 나중에 방향을 바꾸면 될 일이다.
---「06 삶의 갈림길에서 어떤 선택을 해야 할까?」중에서

물론 끈기는 인생의 중요한 미덕이지만, 그것의 가치는 지나치게 강조된 나머지 결국 과대평가되고 만다. 이제 더는 중요하지 않은 목표를 향해 계속 열심히 노력하는 것은 너무 빨리 포기하는 것보다 크게 나을 것이 없다. 이와 관련하여 우리가 경계해야 할 함정은 우리가 금전적으로나 다른 방식으로 얼마나 많은 것을 투자했는가를 바탕으로 결정을 내리는 오류다. 가령 박사학위 취득의 경우, 지난 수년간 쏟은 노력과 학비는 고려 대상이 아니다. 고려해야 할 것은 지금 당장 자신에게 최우선순위가 무엇인지뿐이다.
---「11 왜 자꾸 포기하게 되는 걸까?」중에서

인생은 경주일 필요가 없고, 경쟁은 다른 것들과 균형을 이루어야 한다. 버트런드 러셀은 ‘성공은 행복의 한 요소일 뿐이며, 그것을 얻기 위해 다른 요소들을 지나치게 희생하는 것은 너무 비싼 값을 치르는 것이다’라고 말했다. 우리가 승리나 이익에 너무 집중할 때, 반대로 잃게 되는 것이 무엇인지 생각해볼 필요가 있다.
---「14 다른 사람을 이기는 것만이 성공일까?」중에서

과도한 책임감도 부족한 책임감만큼이나 문제가 될 수 있다. 여기에는 나 자신과 타인의 행복한 삶을 위한 열쇠가 내 손에 쥐어져 있고 뭔가 잘못되면 전부 내 탓이라는 믿음, 나에게 벌어지는 일은 전부 나의 자유로운 선택에서 나온 결과이고 실망스러운 결과가 나온다면 그건 다른 선택을 하지 않은 나의 탓이라는 믿음이 포함된다. 한 개인이 짊어지고 가기에는 너무 무거운 짐이 아닐 수 없다. 모든 것이 내 책임이라는 생각에는 마음을 좀먹는 죄책감과 실제로 책임이 있든 없든 간에 틀림없이 내가 뭔가 잘못했을 거라는 인식이 따라온다.
---「15 우리는 어디까지 책임감을 느껴야 할까?」중에서

긍정적인 결과와 부정적인 결과는 아무 예고 없이 서로 뒤바뀌고, 우리는 일이 어떻게 마무리될지 절대 알 수 없다. 미래에 대해서는 그 무엇도 확신할 수 없으므로, 잘될 수밖에 없다는 강한 믿음도, 끔찍한 결과가 나올 것이라는 확신도 정당화될 수 없다. 그렇다면 미래에 대한 판단을 유보하고 현재의 삶이 제공하는 것들에 감사하면서 삶의 덧없음을 잘 이해하는 행복한 비관주의자가 되지 않을 이유가 있을까. 요컨대, 우리는 현재 우리에게 주어진 축복에 감사하되 미리 김칫국을 마셔서는 안 된다.
---「16 삶이 힘들 때에도 긍정적이기만 하면 다 괜찮을까?」중에서

후회를 떨쳐버리기 위한 더욱 중요한 전략은, 우리가 다른 선택을 했을 때 어떤 일이 벌어졌을지 절대 알 수 없으므로 우리의 선택이 꼭 잘못된 것이라고 확신할 수 없음을 아는 것이다. 밀란 쿤데라의 『참을 수 없는 존재의 가벼움』에는 이런 구절이 나온다. “우리는 단 한 번의 삶을 살기 때문에, 그것을 이전의 삶과 비교할 수도 없고 이후의 삶을 통해 더 완벽하게 다듬을 수도 없다.” 우리의 후회는 그저 한 시점의 스냅사진이다. 현재 시점으로 보면 우리가 잘못된 선택을 한 것처럼 보일지 몰라도, 미래의 시점으로는 아주 달라 보일 수도 있다. 지금의 시행착오는 미래에 새로운 기회를 낳을 수 있고, 성공은 훗날 골칫거리로 전락할 수 있다.