인간은 자신이 과거에 저지른 실수는 기억하지만, 현재의 실수는 알지 못한다. 그래서 끝없이 실수한다. 따라서 진정한 삶의 지혜는 실수를 하지 않는 것이 아니라, 같은 실수를 되풀이하지 않는 방법을 터득하는 것이다.
나이가 들수록 실수를 저지를 확률은 오히려 점점 더 커진다. 새로운 영역이 계속 나타나기 때문이다. 새로운 분야에 도전할수록 정보가 부족해서 스트레스를 받고, 일을 엉망으로 만들 가능성이 더 높아진다. 모험심이 있고 진취적인 사람일수록 새로운 영역을 더 많이 접하게 되므로, 계속 실수를 저지를 것이다. 당신이 할 수 있는 일은 왜 그런 잘못을 했는지 원인을 확인하고, 다시는 그런 실수를 되풀이하지 않겠다고 다짐하는 것뿐이다.
(2번째 원칙 ‘나이가 저절로 지혜를 주지는 않는다’)

우리는 인생에서 때때로 잘못된 길에 접어들기도 한다. 그것도 대개는 좋은 의도를 가지고 말이다. 직접 가보기 전에는 잘못된 길인지 모를 수도 있을 것이다. 원하는 곳으로 가는 길이 아님을 깨달았다면, 이를 인정하는 것이 창피한 일은 아니다.
훌륭한 룰 플레이어들은 자신이 졌을 때를 안다. 원래 가려던 길이 아니며 방향을 잘못 접어들었다고 세상이 알려주면, 정직하게 받아들이고 다른 길을 택할 수 있는 것이 룰 플레이어의 태도이다. 그 누구도 모든 일에 뛰어날 수는 없으며, 무언가를 해낼 수 있는지 알아보기 위해서는 시험해보는 수밖에 없을 때도 있다. 해낼 수 없는 일을 알아보는 것 역시 이와 마찬가지이다.
(15번째 원칙 ‘그만두는 것은 포기가 아닌 용기이다’)

“희망찬 미래가 없다면 도대체 무슨 낙으로 살라는 말인가?”라고 불평하는 당신의 목소리가 나의 귓가에 들리는 듯하다. 그러나 지금 발을 디디고 살아가는 곳은 ‘현재’라는 사실을 잊어서는 안 된다. 당신이 미래라고 생각하며 기다려온 그 순간은 바로 지금이다. 현재는 당신이 갈구하는 모든 것이 아직 이루어지지 않은 상태일지라도, 그 자체로 가치가 있음을 기억하라.
현재를 위해 살라는 것은 모든 책임과 근심을 멀리 내던져버리라는 뜻이 아니다. 또 무책임하게 현재를 즐기며 쾌락만 추구하라는 뜻도 아니다. 오직 이 순간의 삶을 음미하고, 현재를 소중하게 생각하면서 행동하고, 당신이 있는 곳과 바로 지금을 위해 노력하면서 살라는 것이다.

(23번째 원칙 ‘지금 행복하지 않으면 영원히 행복할 수 없다’)

우리는 돈을 많이 쓰면 관계가 개선되고, 막혔던 문제도 쉽게 해결할 수 있으리라고 생각한다. 그러나 실제로는 시간과 관심을 투자하는 고전적인 방법이 훨씬 효과적일 때가 많다. 우리의 부모 세대는 물건이 고장났다고 해서, 즉시 그것을 내버리고 새 제품을 구입하지 않았다. 그들은 참을성 있게 자리에 앉아서 왜 작동이 안 되는지, 고칠 방법이 있는지 시간을 들여 망가진 물건을 꼼꼼히 살펴보았다. 그리고 그런 접근 방법은 망가진 시계나 주전자뿐만 아니라, 인간관계에도 아주 효과적이었다.
(52번째 원칙 ‘돈은 최악의 해결책이다’)

동반자가 원하는 것에 관심과 지원을 아끼지 않는다는 의미는 상대방에게 질투나 불신, 원한의 감정이 생기지 않도록 항상 노력한다는 것이다. 당신은 동반자가 독립된 인격체로서 세상에 당당히 맞설 수 있도록 도와야 한다. 그러기 위해서는 당신 자신의 일부분을 희생해야 할지도 모른다.
당신이 동반자에게 더 많은 자유를 주고 격려할수록 그 사람 역시 똑같이 행동할 가능성이 높다. 당신에게 신뢰와 격려를 받고 있다고 느끼면, 상대방도 그 기대에 부응하기 위해 더 노력하기 때문이다. 이것은 부부 관계에서 지극히 당연한 원칙이며 지혜이다.
(61번째 원칙 ‘상대방이 하려는 일을 응원하라’)

당신의 부모님은 당신을 위해 최선을 다했다. 그들의 최선이 당신에게 충분히 도움이 되지 않았을지도 모른다. 그러나 그들이 부모 역할에 그다지 유능하지 않았을지라도 비난해서는 안 된다. 이 세상의 모든 부모가 최고로 훌륭한 부모가 될 수는 없는 법이다. 만약 부모님이 제 역할을 훌륭히 했다면, 그 점을 말씀드리고 감사함을 표현하라. 반면에 그들이 최악의 부모였더라도, 용서하고 받아들여라. 어린 시절 당신이 어떤 불행한 환경에서 자라났든, 이제 당신은 그 시절의 상처를 충분히 극복할 수 있는 힘을 가지고 있다.
(76번째 원칙 ‘부모는 최선을 다했으므로 비난하지 마라’)
당신은 자녀들을 말리거나 억눌러서는 안 되지만, 그들에게 본인의 능력보다 더 많은 책임을 맡겨서도 안 된다. 아이들은 처음으로 달걀 프라이를 할 때나, 처음으로 페인트칠을 할 때 분명히 실수를 저지를 것이다. 조리 도구를 엉망으로 만들고, 바닥에 페인트를 마구 흘릴 것이다. 부모가 “안 돼. 너는 할 수 없어”라고 말하는 것은 바로 그런 난장판이 벌어지리라고 예상했기 때문이다. 그러나 아이가 음식을 제대로 성공하려면, 여러 개의 달걀을 깨뜨려보아야 한다. 혼자서 작업을 할 수 있으려면, 바닥에 페인트를 흘려보아야 한다.
(82번째 원칙 ‘서툴러도 아이가 스스로 하게 내버려두어라’)

회사가 어떻게 운영되는지 그 방침을 명확하게 파악하라(그러나 회사의 방침에 개입하지는 마라). 총대를 메거나 자원하는 것을 두려워하지 마라. 단, 당신의 행동이 어떤 결과를 가져오는지 정확하게 알고 있어야 한다.
자신의 한계를 파악하라. 거절해야 할 때는 단호하게 거절하고, 그 거절의 결과를 예측해보라. 사람들에게 만만한 상대로 보여서 그들에게 이용당하는 일이 없도록 하라. 부드러우면서도 단호한 태도를 보여라.
(99번째 원칙 ‘모범적으로 일하라’)