리더십은 강의실에서 가르칠 수 있는 것이 아니라, 직접 행동을 통해 배워야 한다. 특히 이제 막 팀장으로 승진했다면 현장에서 시행착오를 겪으면서 습득해야 한다. 개인적 성과로 주목받던 사람은 대부분 실수를 많이 해보지 않았기 때문에 이에 익숙하지 않다. 게다가 실수를 저지르는 순간 자신이 배우는 과정에 있다는 사실을 인지하는 사람은 거의 없다. (…)
고통스럽고 스트레스도 심하다. 신임 팀장은 두 가지 질문에 대해 고민할 수밖에 없다. ‘내가 관리직을 좋아할 수 있을까?’와 ‘과연 내가 관리를 잘할 수 있을까?’이다. 물론 답은 금방 나오지는 않는다. 이 질문에는 오로지 경험을 통해서만 대답할 수 있다. 그리고 여기에는 종종 훨씬 더 불안한 질문이 뒤따른다. ‘나는 어떤 사람이 되어가고 있을까?’
--- pp.12-13

새로운 역할을 맡으면서 그는 비교적 평범한 과제에 맞닥뜨렸다. 함께 일할 사람들을 직접 선택할 수 없다는 것이었다. 그 대신에 전임자의 팀, 즉 자신이 해결해야 하는 상황을 만들어낸 팀을 그대로 인계받았다.
실제로 새로 임명된 리더는 대부분 기존 팀에 대해 잘 알지도 못하고, 사업의 성장이나 혁신을 위해 새로운 인력을 즉시 투입할 수도 없다. 게다가 인력을 신속하게 교체하는 데 필요한 정치적 권한 또는 자원이 부족하거나, 회사의 문화상 이를 허용하지 않을 때도 있다. 따라서 기존의 팀원들이 미래를 이끌어갈 적임자가 아니라고 하더라도 단기적으로 사업을 운영하는 데는 꼭 필요하다.
이 모든 정황으로 볼 때, 인계받은 팀과 효과적으로 협력할 방법을 찾는 것이 중요하다. 하나를 얻으면 하나를 잃는 이 과정은 마치 비행기를 타고 가면서 수리하는 것이나 마찬가지다. 비행기를 고쳐보겠다고 엔진의 작동을 멈출 수는 없다. 그러면 추락을 면할 수 없기 때문이다. 그러니 앞으로 나아가면서 안정성을 유지해야 한다.
--- pp39-40

톰 에덜먼은 그보다 먼저 승진했던 다른 수백만 명의 팀장과 마찬가지로 개인 기여자로서 놀라운 성과를 거두었다. 그는 똑똑하고 자신감이 넘쳤으며 미래 지향적이고 수완도 뛰어났다. 고객은 물론 상사와 동료들도 그를 좋아했다. 따라서 상사가 그에게 팀장직을 제안했을 때 부서에서 아무도 놀라지 않았다. 톰은 고객과 직접 소통하는 일을 좋아했지만, 팀장직을 포기하기 싫었기 때문에 긴가민가한 마음으로 수락했다. 물론 기분이 꽤 좋았다.
하지만 6개월 후, 톰을 코칭해달라는 요청을 받고 만났을 때는 그가 자신감 있고 유능한 직원이었을 때의 모습을 상상하기조차 어려웠다. 톰은 궁지에 몰려 쩔쩔매는 사람처럼 보였다. 당황한 기색이 역력했고, 실제로 자기 기분을 설명할 때 “당황스럽다”라는 말을 여러 번 반복했다. 그리고 어느새 자신의 능력을 의심하고 있었다.
--- p.61

신시아는 총괄 책임자로 승진하면서 직속 부하직원이 10배로 늘어났고, 사업 범위도 확대되었다. 이처럼 비약적으로 발전하자 신시아는 불안감을 느꼈다. 투명하고 협력적인 리더십에 대해 강한 신념을 품고 있던 신시아는 신입 직원들에게 속마음을 털어놓았다.
“저는 이 일을 제대로 하고 싶어요. 하지만 쉽지 않고 두렵기도 해서 여러분의 도움이 필요해요.”
하지만 신시아의 솔직함은 역효과를 낳았다. 신시아는 자신감 있는 리더를 원하는 직원들로부터 신뢰를 잃었다.
--- pp.137-138

상사를 관리한다’는 말이 낯설거나 이상하게 들릴 수도 있을 것이다. 물론 대부분 조직에서는 전통적으로 상명하달 방식이 강조되어, 개인적 또는 정치적 이유가 아니면 굳이 상사를 관리할 필요가 없다. 그러므로 개인적 아첨이나 정치적 책략에 대해서는 언급하지 않겠다. 이 글에서 ‘상사 관리하기’란 자신과 상사, 회사에 가능한 한 최상의 결과를 얻기 위해 의식적으로 상사와 협력하는 과정을 말한다. --- p.158

제인 더턴Jane Dutton과 수전 애슈퍼드는 20년도 더 전에 ‘이슈 셀링issue selling(상대에게 자기 아이디어를 이야기해서 설득시키는 것-옮긴이)’이라는 개념을 학문적 담론에 도입했다. 그리고 그 이후 새로운 아이디어에 효과적으로 지지를 얻을 수 있는 전략에 대한 연구가 계속해서 이루어졌다.
--- p.188

새로 인수한 화장품 회사의 생산 책임자로서 이사회 멤버가 되었을 때, 헨리크 발머는 회사 안팎에서 자신의 네트워크 개선을 염두에 두지 않았다. 그가 직면한 핵심적 문제는 바로 시간이었다. 어떻게 하면 생산 절차를 대대적으로 업그레이드해 팀을 이끌고 사업 확장과 같은 전략적 문제를 생각할 시간을 마련할 수 있을까? 시간을 쪼개 쓰면서도 제시간에 가족에게 돌아갈 유일한 방법은 말 그대로 사무실에 틀어박혀 있는 것이었다.
한편, 생산 효율성을 저해하는 맞춤 주문으로 인한 영업 책임자와의 갈등 등 날마다 해결해야 할 문제도 있었다. 헨리크가 낯선 사람에게 호의를 베풀어야 하는 불쾌한 일이라고 정의한 네트워킹은 그에게 감당할 수 없는 사치였다. 하지만 이사회에서 자신의 의견이 반영되지 않은 채 새로운 인수 건이 발표되자, 그는 회사의 미래가 걸려 있는 순간에 회사 내부뿐 아니라 외부에서도 자신이 소외되었다는 사실을 문득 깨달았다.
--- pp.212-213

한 부서를 운영하던 팀장이 처음으로 기업 전체를 운영하는 리더로 전환하는 것만큼 어려운 일도 드물 것이다.
이 전환기에는 업무 범위와 복잡성이 급격히 늘어나기 때문에 새로 부임한 리더가 압박감과 불안정함에 사로잡힐 수 있다. 요구된 직무를 능숙하게 해결하는 능력, 조직적인 노하우, 팀을 구성하고 동기를 부여하는 능력 등 이전까지의 직책에서 갈고닦은 기술만으로는 부족하다.
어제까지 팀장이었던 리더는 이제 모든 부서를 이해하는 제너럴리스트로 변신해야 한다. 훨씬 더 다양한 사람을 고용하고 평가하고 판단하며 중재하는 법을 배워야 한다. 또한 지금까지 맞닥뜨렸던 것과는 완전히 새로운 범위의 질문에도 직면해야 한다. 우리 회사의 현안에서 가장 중요한 쟁점은 무엇인가? 회사의 전반적인 사업에서 기회는 무엇이고 위협은 무엇인가? 어떻게 하면 조직 전체의 성공을 보장할 수 있을까?