1921년 초, 벤야민의 결혼 생활은 엉망이 된다. 도라는 그들의 친구 중 하나인 에른스트 쇤(Ernst Schoen)과 사랑에 빠진다. 4월에는 벤야민이 카이저 프리드리히 학교 시절 친구의 여동생인 줄라 콘(Jula Cohn)과 사랑에 빠진다. 숄렘은 “두 사람 다 이제 인생의 사랑을 경험했다고 확신했다”고 회상한다. 벤야민은 여름 동안 하이델베르크에서 줄라와의 관계를 이어간다.

벤야민이 이혼을 청구한 법적 이유는 도라의 외도이지만, 진짜 이유는 아샤 라치스가 베를린으로 돌아갔기 때문이다. 두 사람은 1928년 말에 있었던 이전의 방문에서 관계를 재개한 바 있다. 벤야민은 라치스와 결혼하여 그녀에게 독일 시민권을 줄 계획을 세웠다. 그래서 갑자기 도라와 이혼하고자 한 것이다. 이혼은 벤야민의 재정 상황을 악화시킨다. 이혼 소송에서 그는 결혼 실패에 대한 유책 배우자가 되고 합의금으로 도라에게 4만 마르크를 지급하라는 판결을 받는다. 이는 그가 도라의 수입으로 생활해 온 전체에 대한 보상이다. 이 금액을 지불하기 위해 그는 상속 재산을 포기하고 1920년대에 수집한 방대한 아동 도서 컬렉션과 같은 귀중한 재산을 처분해야 했다. 이혼에도 불구하고 벤야민과 라치스는 결혼하지 않는다.
--- 「제1장 생애」 중에서

벤야민의 마르크스주의와의 첫 직접적인 경험은 1924년 루카치의 『역사와 계급의식』을 읽으면서 시작되었다. 이 경험과 아샤 라치스의 영향은 1920년대 후반에 그의 저술에서 점점 더 많이 표현되는 정치적 전환을 불러왔다. 1929년, 벤야민은 브레히트를 만났고, 루카치를 통한 마르크스주의자 영향이 더 강화되었다. 그의 영향은 1930년대에도 계속되었다.
--- 「제2장 배경」 중에서

벤야민이 이 시기에 쓴 글 중 논의되는 세 편의 에세이 가운데 「언어 일반과 인간의 언어에 대하여」는 가장 추상적이고 까다로운 글이다. 논증의 밀도가 높고, 때로는 벤야민의 사고가 너무나 압축적이고 반복적으로 되풀이되어서 처음 읽을 때는 깨달음보다는 당혹감을 느낄 가능성이 더 많다. 벤야민은 1916년 11월의 편지에서 “아이디어들의 단편적인 성격”을 인정하면서도 에세이에 “체계적인 의도”가 있다고 주장한다.

『독일 낭만주의의 예술비평 개념』은 비평에 걸맞은 내용이 무엇인지에 대한 답을 찾기보다는 현대 비평의 과제로 이런 내용이 무엇인지를 묻는 차원으로 의미가 있다고 하겠다. 이런 과정에서 벤야민이 제시한 예나 낭만주의에 대한 설명은 문학사적으로 “낭만주의”라는 이름이 지닌 의미와 어떻게 구별되는지를 보여줄 뿐 아니라, 미래의 글쓰기가 직면할 비평 문제를 제기하는 발판을 마련했다는 데 그 의미가 있다고 하겠다.

이 에세이는 원래 벤야민이 번역한 보들레르의 『악의 꽃(Les fleurs du mal)』의 서문으로 출판되었지만, 번역과 번역 이론에 관한 논의에서 반드시 언급되는 비평의 지위에 올랐다. 이러한 지위에도 불구하고, 이 에세이는 결코 실용적인 번역 안내서는 아니다. 오히려 이 에세이의 주요 관심사는 번역이 어떤 의미를 지니는가이다. 이 문제에 대한 벤야민의 답은 번역과 언어의 관계를 이해할 때 어떻게 번역이 완벽한 의미에 도달할 수 있는지를 보여준다. 이러한 점에서, 번역은 단순히 작품이 재현한 것에 대해 또 하나의 해석을 제공하는 것에 그치지 않는다.

사진은 세상의 사물에서 껍질을 제거하고 그것을 관찰자에게 일시적이고 재생산이 가능한 경험을 강조하는 방식으로 제공한다. 일시적인 이유는 사진이 사물을 그 존재의 한순간으로 보여주며, 고정되고 일회적인 의미를 가진 것으로 보이지 않기 때문이다. 재생산이 가능한 이유는 어느 사진 프린트가 다른 것보다 더 원본에 가까운지에 관한 질문이 무의미하기 때문이다. 10년 전에 제작된 프린트와 오늘날 제작된 프린트는 본질적으로 동일하다. 이러한 두 가지 측면에서 사진 이미지는 역사에 대한 다른 이해뿐만 아니라 역사에 관한 다른 관계의 가능성을 활짝 열어준다. 여기서 물질적 대상은 중요한 역할을 한다.

후기 벤야민의 주요 업적은 파리 아케이드에 대한 프로젝트이다. 1927년에 시작된 이 프로젝트는 방대한 작업으로 발전해 나갔고, 1940년 사망 당시에도 미완성 상태였다. 현재 『아케이드 프로젝트』로 알려진 이 책은 인용문, 해설, 성찰이 혼합된 방대한 모음집으로 그의 업적을 기리는 비문이 되었다. 1930년대 쓰인 이 프로젝트의 에세이들로 벤야민은 당대 주요 저자의 반열에 올랐다.

벤야민은 보들레르의 시의 사명이 장기적 경험의 구출이라고 본다. 하지만 보들레르는 이 사명을 수행할 때 맹목적으로 성취를 믿는 자기기만에 빠지지 않는다. 벤야민이 말하는 보들레르의 “영웅성”은 시인이 “비바람에 맞서 나아가는 사람처럼 무력하게 분노”할 수밖에 없다는 것을 인식하고도 그런 사명을 떠맡는 데서 비롯된 것이다. …… 또 하나는, 「이야기꾼」에서 벤야민이 묘사한 그런 경험의 전달자로서의 시인의 역할은 더 이상 당연시되지 않는다. 시인은 근대를 정의하는 군중에 맞서서 싸울 운명에 처해 있다. 군중에 의해 끊임없이 제시되는 근대의 고립된 경험에서 시인은 억지로 “장기적 경험의 무게”를 끌어올려야 한다. 이 에세이의 결론이 보여주듯이, 벤야민에게 보들레르의 시가 중요한 이유는 이렇게 자신의 시대를 정의한 힘들과 투쟁했기 때문이다.
--- 「제3장 작품」 중에서

벤야민의 수용 과정을 알게 해주는 텍스트의 역사 못지않게 중요한 것은 해석적 수용의 역사다. 어떤 면에서 보면 텍스트 수용 과정과 별도로 해석적 수용 과정을 이해하기란 쉽지 않다. 벤야민은 처음 글을 쓸 때부터 그가 생애 마지막 몇 년 동안 떨쳐내려고 했던 바로 ‘아우라’ 개념을 발전시키려고 했다. 벤야민에게 있어서 아우라 이슈는 그의 비극적인 죽음과 마지막 작업에 담겨 있는 기대감으로 인해 더욱 확대되었다. 여기에 다양한 관심 분야를 불러일으키는 그의 방대한 저작이 더해지면서, 벤야민은 연구하고 싶은 매력적인 인물이 되었을 뿐 아니라, 많은 비판적 욕망이 투영될 수 있는 대상이 되었다.