“옳다고 생각하는 원칙을 지키며 살아라!”

이 책에서는 대부분 소크라테스가 크리톤과 문답 형식으로 ‘탈옥’이라는 문제를 고찰해나간다. 여기서 문답법이라는 독특한 교육방식은 소크라테스의 철학사상을 이해하는 중요한 실마리다. 소크라테스는 질문을 던지는 것 자체에 큰 의미를 두었다. 그는 일반적으로 스승들이 제자가 던진 질문에 답을 주고자 했던 것과는 달리 거꾸로 질문을 던졌다. 그는 정의가 무엇인지, 경건하고 불경한 것이 어떤 의미인지, 신중함과 무모함이 어떻게 다른지, 우정을 어떻게 볼 것인지 등에 관해 상대방에게 질문을 던지고 그 과정을 통해 계속해서 답을 찾아 나가도록 유도했다. 이 책에서도 마찬가지로 소크라테스는 크리톤에게 직접 질문을 던짐으로써 자신이 한 말이 옳은지 그른지를 크리톤 스스로 답을 이끌어낼 수 있도록 했다. 이처럼 질의응답을 통한 지식의 추구라는 변증법 방식은 소크라테스 이전 시기부터 존재했지만 소크라테스는 이를 적극적으로 사용하고 발전시켰다.

이 책은 총 5개의 파트로 나누어진다. 먼저 ‘자네는 내일 생을 마감하게 될 걸세’에서는 크리톤이 어두운 새벽녘에 소크라테스가 갇힌 감옥으로 찾아와 “자네의 죽음을 알리는 배가 다음 날 도착할 테니 탈옥을 하자.”라고 권유한다. 대중은 소크라테스가 탈옥하지 않으려 했다는 것을 믿지 않을 것이라고 말한다. ‘모든 사람의 의견을 존중하면 안 되네’에서는 운동하는 사람을 예로 들면서 과연 대중의 의견을 따르는 게 맞는 것인지, 아니면 그 분야의 전문가의 말을 따르는 게 옳은 것인지를 따진다. ‘감옥에서의 탈출이 옳지 않은 이유’에서는 크리톤과의 문답 형식으로 탈옥이 옳은지 그른지를 고찰한다. ‘시민으로서의 삶을 산다는 것’에서는 국법과의 문답 형식으로 소크라테스가 시민으로서 국법을 따르기로 합의했다는 결론을 도출한다. 마지막으로 ‘이제 국법이 권하는 대로 하세’에서는 탈옥을 하지 않는 것이 바로 정의를 따르는 길이라는 결론에 도달해 결국 소크라테스는 국법에 따르기로 한다.