주류에 반기를 들고 현실주의 정치철학의 새로운 도덕관을 정립하다
1532년에 정식 출판된 『군주론』은 피렌체의 지배자였던 메디치가에 헌정된 책으로, 세계적으로 가장 많이 읽힌 고전에 속한다. 당시 이탈리아는 여러 도시국가로 분열된 채 이웃 국가의 침략에 시달려야 했다. 마키아벨리는 이탈리아가 통일되어 외세로부터 해방될 수 있기를 바랐으며, 탁월한 군주가 나타나 이를 실현해야 한다고 보았다. 그는 풍부한 역사적 사례를 들며, 군주가 본받아야 할 도덕적이고 이상적인 기준을 과감히 배제하고 상황에 따라 취해야 할 전략을 구체적으로 기술한다. 현실의 정치 세계에서는 온갖 거짓과 속임수가 난무하는데 이러한 환경 속에서 성공, 즉 생존하기 위해서 정치인은 필요한 경우 거짓과 속임수의 기술을 터득하지 않으면 안 된다는 것이 그의 주장의 핵심인 셈이다. 이러한 점에서 그는 위선의 교사로 지목되었고 그의 이름과 관련된 각종 악평은 이 점에서 비롯된다.
수많은 고전의 운명이 그렇듯 『군주론』은 논쟁과 비판의 대상이 되면서 인기를 끌었다고 해도 과언이 아닌데, 주목할 것은 마키아벨리가 정치권력을 도덕으로부터 분리하여 독자적인 탐구의 대상으로 삼은 최초의 사람이라는 것이다. 그는 자신의 시대에 가장 널리 읽힌 정치학 교과서인 키케로의 도덕론 『의무에 대하여』를 난폭하게 뒤집음으로써 당시의 지배적인 지적 전통에 공격을 가한다. 가령 후함이 인간의 본성에 가장 걸맞은 비르투라고 분석한 키케로의 주장에 대해 마키아벨리는 비록 후함이 비르투에 속하더라도 군주에게는 해로울 수 있다고 반박한다. 또 조금이라도 인색하다거나 탐욕스럽다는 의혹을 받는 것은 언제나 피해야 한다는 키케로의 말에 대해서도 현명한 군주는 인색한 사람이라는 평판을 얻는 것에 조금도 개의치 않아야 한다는 말로 응수한다. 저자 스키너는 키케로의 도덕론을 비웃는 듯한 마키아벨리의 목소리를 따라가며 마키아벨리에게 있어 비르투를 갖춘 군주란 “국가의 보전을 위해 어떤 일이든 기꺼이 필요에 따라 행동할 줄 아는 사람”이며, 그렇기에 비르투라는 용어는 도덕성에 관계없이 “목표를 달성하게 만들어주는 일련의 자질들을 의미”한다고 지적한다.

마키아벨리라는 다면체 혹은 풀리지 않는 수수께끼
『군주론』을 통해 군주란 국가의 보전을 위해서라면 그것이 도덕적인 일이든 아니든 필요한 모든 일을 해야 한다고 주장했던 마키아벨리와 이후 『로마사 논고』를 통해 전제적 통치의 해악을 지적하고 인민의 자유를 강조했던 마키아벨리 사이의 모순은 오늘날까지도 학자들 사이에서 논쟁이 지속되고 있는 문제이다. 가령 『군주론』에서 마키아벨리는 이러한 자질을 오로지 위대한 정치 지도자 혹은 군 지휘관하고만 연결시켰지만, 『로마사 논고』에서는 만일 어느 도시가 위대함을 성취하고자 한다면 시민 전체가 이와 동일한 자질을 소유하는 것이 필수적이라는 주장을 펼친다.
알튀세르에 따르면 마키아벨리의 관심은 분열된 이탈리아에 강력한 통일국가를 정립하는 데에 있었기 때문에, 그에게 군주정이냐 공화정이냐 하는 개별 정치체제의 유형은 중요하지 않다. 그런 맥락에서 마키아벨리가 메디치가의 의뢰를 받아 생의 후반부에 집필한 『피렌체사』의 가장 중요한 주제가 군주가 비르투를 상실했을 때의 상황, 국가의 부패를 다루고 있다는 사실은 눈여겨볼 만하다. 이런 점들 때문에 저자는 마키아벨리를 단순히 “악의 교사”로 간주하는 전통적인 관점에 반대한다. 르네상스 키드 마키아벨리가 꿈꾼 세상은 과연 어떤 모습일까? 스키너의 날카로운 통찰과 분석이 담긴 이 책 『마키아벨리』는 지금까지 마키아벨리를 냉혹한 모략가이자 ‘악의 교사’ 또는 ‘폭력과 기만의 화신’이라고 생각해온 이들에게 그를 이해하는 새로운 시각을 선사할 것이다.