제주에서 나고 자랐다. 국민대학교에서 「로컬리티의 발견과 내부식민지로서의 ‘제주’」로 박사학위를 받았다. 제주4·3문학과 오키나와문학을 연구하고 있다. 저서로는 『제주, 우리 안의 식민지』, 『욕망의 섬 비통의 언어』, 『김시종, 재일의 중력과 지평의 사상』(공저), 『김석범×김시종－4·3항쟁과 평화적 통일독립운동』(공저), 『냉전 아시아와 오키나와라는 물음』(공저), 『전후 오키나와문학과 동아시아』(공저), 『언어전쟁』(공저) 등이 있다. 제주의 진보적 예술운동 단체인 제주민예총 이사장으로 있으며 제주4·3예술운동과 제2공항 반대 투쟁 등에도 손을 보태고 있다. 제주의 시간을 『제주작가』에 소설과 평론을 발표하며 보내고 있다.

1949년 오키나와현(沖??) 오기미손(大宜味村)에서 태어났다. 류큐대학 교육학부 교수를 지냈으며 시인이자 소설가, 평론가로 활동하고 있다. 1992년에 발표한 『시이노 가와(椎の川)』는 전시하의 오키나와 얀바루(ヤンバル, 山原)를 배경으로 한센병에 걸린 아내를 지키기 위해 필사적으로 노력하는 한 가장이 결국 오키나와전쟁에 휘말려 전사하는 과정을 그린 소설로서, 구시카와시 문학상(具志川市文?賞)을 수상했다. 얀바루가 가지는 지역적 특색, 그리고 한센병 환자에 대한 차별 등을 다룬 이 작품은 연극으로 각색되어 지금까지도 오키나와 각지에서 공연되고 있다.

오시로의 작품 세계는 오키나와전쟁이라는 역사적 경험을 소재로 하고 있으면서도 집합적인 혹은 공적인 기억에 수렴될 수 없는 예외적인 사건이나 개인적인 체험 등을 다루는 것이 특징이다. 자신이 태어난 오기미손의 전쟁 피해자들을 찾아 직접 구술 조사를 하고 이를 바탕으로 엮은 『빼앗긴 이야기(奪われた物話)』(2016) 등은 대표적인 예이다. 그 외에도 『1945년 치무구리사 오키나와(一九四五年 チムグリサ沖?)』(2017), 『6월 23일 아이에나 오키나와(六月二十三日 アイエナ?沖?)』(2018), 『바다의 태양(海の太陽)』(2019), 『기억은 죄가 아니다(記憶は罪ではない)』(2020), 『오키나와의 기도(沖?の祈り)』(2020) 등이 있으며 평론집으로 『저항과 창조―오키나와 문학의 내부 풍경(抗いと創造―沖?文?の?部風景)』(2019) 등이 있다.