《멍텅구리》 시리즈에는 사람이 모이는 일에 일본 순사들이 노이로제성 반응을 보이고 과하게 단속을 벌이는 모습이 꾸준히 등장한다. 이는 일제강점기 당시 일본 경찰이 한국인들의 독립운동을 두려워하며 강압적인 통제를 일삼았던 역사적 배경을 반영하고 있다. 특히 ‘기미만세운동’(3·1 운동) 이후 일본 경찰은 매년 3월 1일 전후로 경계를 강화하고 일체의 행사를 금지시켰다. 10년이 훌쩍 넘게 지난 1930년대까지도 경찰의 비상경계와 관련된 신문기사가 지속적으로 게재될 정도였다. 당시 일본 경찰은 3월 1일 수일 전부터 경계 태세를 갖추고 사회단체를 감시했으며, 학교에 출동하고 서적을 압수하거나 숙박업소를 수색하는 등의 일을 했다. 〈헛물켜기〉에서는 10화에 걸쳐 멍텅이와 옥매의 ‘만세’ 소동에 잠자던 서장까지 뛰쳐 나와 긴장하고, 순사들끼리 소통이 되지 않아 허둥대는 모습이 우스꽝스럽게 묘사된다. 바로 다음 해 연재물인 〈연애생활〉 84화(1925년 3월 5일자)에도 경찰서 주위를 어슬렁거리는 멍텅이를 보고 놀란 경찰이 ‘3월 1일 비상경계대’를 출동시키는 장면이 등장한다.
---「멍텅구리 속 근대사_3·1 비상경계대와 만세운동」중에서

기생은 여학생, 여급, 그리고 카페라는 새로운 유흥 공간의 등장으로 인한 퇴락 전까지 유행의 주체이자 욕망의 대상이었다. 당대 신문 기사나 문학 작품에는 조혼으로 이미 본처가 있는 모던보이와 기생의 사랑, 그로 인한 정사(情死) 사건 등이 자주 등장한다. 〈연애 생활〉 65화에서도 살림을 하자는 멍텅의 요구에 옥매가 “시골댁에 부인이 계십니까 안 계십니까?” 하며 본처 유무를 묻자 멍텅이는 우물우물하며 정확히 대답을 하지 못하는 장면이 등장한다.

옥매와 같은 기생이 〈헛물켜기〉부터 〈연애생활〉 후반까지 등장하는 유일한 여성이었다면, 152화에는 새로운 여성상이 등장한다. 멍텅이가 ‘미인’이라 부르는 이 여성들은 트레머리(만화에서는 ‘양머리’라고도 표현)에 종아리가 살짝 드러나는 짧아진 치마, 굽이 있는 구두를 착용한 ‘신여성’이다. 이 여성들은 옥매의 강짜에 “아이그 망칙해라. 기생년이 귀부인도 몰라 보나”(154화) 하며 노골적으로 기생을 천대하고 불쾌감을 드러낸다. 기생으로 대표되는 ‘구여성’과 교육받은 ‘신여성’ 간의 분리와 대립을 통해 전통과 근대가 경합하고 갈등하던 당시의 세태를 엿볼 수 있다.
---「멍텅구리 속 근대사_신여성과 기생」중에서

‘자작자급’은 1920년대 일본의 경제 침탈에 맞서 경제적 실력양성을 위해 전개된 물산장려운동에서 내건 생활 속 실천 신조였다. 외국 상품을 배척하고 “우리나라에서 만든 물건으로 살아가자”는 의미였지만, “내가 벌어서 내가 먹자”는 의미로도 해석된다. 이런 도저한 시대적 흐름에 몸을 맡긴 부잣집 한량 멍텅이 요릿집 뽀이, 교통순사, 설렁탕 배달부, 활동배우로 자급자작하려는 몸부림이 애처롭다.

멍텅이 대표적인 서민 직업인 요릿집 뽀이와 설렁탕 배달부를 ‘체험’하면서 겪는 에피소드를 통해 당대의 식문화를 들여다볼 수 있다. 교통순사 에피소드에서는 한국 근대사에서 가장 비극적인 자연재해로 기록되는 ‘을축년 대홍수’가 등장하고, 이를 통해 경찰로 대표되는 공권력에 대한 풍자와 조롱이 에둘러 표현된다.
---「부잣집 한량의 서민 직업 체험: [자작자급]편」중에서

한국에서 최초로 만들어진 근대적 교통 체계는 우측통행을 원칙으로 했다. 신분에 따라 통행의 우선순위가 결정되는 것이 일반적이었던 조선시대와 달리, 1906년 처음으로 시행된 통행법(대한제국 경무청령 제2호 가로관리규칙)은 “서로 우측으로 피하여 양보”할 것을 규정하고 있다. 이 원칙은 일본 정부의 좌측통행 규정과 반대였음에도 10년 이상 유지되었다.

그러나 총독부는 1921년 12월 1일부로 별안간 한국의 도로취체규칙을 일본과 같이 좌측통행으로 변경한다고 발표했다. 급박한 선전을 위해 소방대원과 비번 경찰관들이 거리에서 ‘좌측통행가’를 부르며 홍보 도우미 역할을 하는 촌극도 벌어졌다. 전차나 인력거, 차량마다 ‘좌측통행’ 글씨가 붙고, 한성 본정경찰서(지금의 서울 중부경찰서) 앞에 거대한 좌측 통행탑이 세워지기도 했다. 때문에 1920년대 초반에는 교통순사의 주 업무가 우측통행을 단속하는 일이었다. 이를 반영해 [자작자급] 시리즈에서는 순사가 된 멍텅이가 “좌측통행”을 외치고 다니는 장면이 자주 등장한다. 특히 을축대홍수로 인해 혼란스러웠던 상황에서도 좌측통행을 강조하는 에피소드(34화), 아이들이 순사가 된 멍텅이 우측통행을 한다고 놀리는 장면(26화) 등을 통해 당시 사람들의 교통 체계에 대한 혼란스러운 반응을 생생하게 살펴볼 수 있다. 총독부가 경찰력을 동원해 강압적으로 밀어붙였던 탓에 좌측통행은 해방 후 청산해야 할 ‘일제의 잔재’로 손꼽혔고, 1946년 4월에는 차량의 우측통행이, 2010년 7월에는 보행자의 우측통행이 전면적으로 실시되었다.