“퀀트 데이터로 분석하면 국내 주식은 전통적으로 홀수 해에 강세였습니다. 국내 주식 시장이 외국인에게 개방되며 선진화된 1998년부터 연간 12개월치 데이터를 온전히 확보할 수 있는 2025년까지 28년간의 수익률을 들여다보면, 이러한 경향이 뚜렷하게 나타납니다. 코스피와 코스닥은 총 14번의 홀수 해와 짝수 해를 맞이했습니다. 그중 홀수 해에는 2011년을 제외한 모든 해에서 코스피가 상승하며, 평균 수익률 28.9%라는 저력을 보여줬습니다. 코스닥 역시 2011년과 2019년을 제외한 모든 구간에서 상승하며 평균 수익률 39.7%를 기록했습니다.”
---p.36 「1월 ‘체슬리’s 이달의 투자 전략」 중에서

“저는 이런 공포장을 좋아합니다. 공포가 커질수록 평소에는 좀처럼 나오지 않던 주가의 왜곡이 나타나 좋은 기업을 싸게 살 기회도 함께 커지기 때문입니다. 물론 공포장에서 이런 이야기를 하면 ‘전무님이 말하고 나서 주가가 더 빠졌던데요’ 하는 분들도 있습니다. 차라리 이런 반응은 반갑습니다. 정확히 바닥에서 사서 고점에서 파는 일이 확률적으로 어렵다는 것을 인정해서입니다. 그런데 듣기에 가장 안타까운 말이 있습니다. “시장이 안정되고 난 다음에 사도 늦지 않잖아요”입니다. 30~40퍼센트씩 싸게 파는 바겐세일 기간이 있는데, 이를 놓치고 할인 없이 주식을 산다니요. 이렇게 아까운 일이 또 어디 있을까요.”
---p.86 「3월 ‘원칙 - 모두가 시장을 비관할 때 낙관적인 마인드로 핵심 우량 자산을 싸게 산다」 중에서

“월가에는 '셀 인 메이(Sell in May)' 즉 '5월에는 팔고 떠나라'라는 오래된 증시 격언이 있습니다. 역사적으로 11월부터 이듬해 4월까지의 수익률이 5월부터 10월까지보다 높았던 계절성에서 나온 말입니다. 단순한 증시 속설로만 볼 것은 아닙니다. 실제로 글로벌 헤지펀드들도 이런 계절성을 투자 전략에 활용합니다. 그렇다면 우리 증시에서도 '셀 인 메이'가 통할까요?
5월 한국 증시는 12개월 중 10위로, 평균 수익률만 놓고 보면 그다지 반가운 달은 아닙니다.”
---p.146 「5월 ‘체슬리’s 이달의 투자 전략」 중에서

“저 역시 돌아보면 스스로 '투자의 귀재가 되었다'고 생각했던 순간은 늘 상투였습니다. 몇 번의 성공이 반복되면 '이제는 좀 시장을 알 것 같다'는 착각이 듭니다. 그리고 그때부터는 반대편의 이야기가 잘 들리지 않습니다. 저는 주변에서 그런 분들이 시장에서 사라지는 모습을 숱하게 봐왔습니다.
저는 강세장이 예상될 때 오히려 비관론자들의 이야기를 유튜브에서 골라서 봅니다. (중략) ‘혹시라도 내가 틀리면’이라는 습관을 들이면 시장이 내 예상과 다르게 움직여도 빠르게 대응할 수 있습니다.
미리 반대쪽 가능성까지 열어 두었기에, 예상 밖의 흐름이 나타나도 당황하지 않고 그 원인부터 따져볼 수 있습니다. 주가가 떨어졌다는 이유만으로 섣불리 전망을 뒤집을 필요도 없고, 처음 세운 전망을 지키기 위해 불리한 숫자를 외면하지도 않게 됩니다. 처음 판단에 매달리는 대신 새롭게 들어오는 정보에 따라 판단을 바꿀 여지를 남겨 두는 것입니다. 그래서 저는 지금도 반대편에 선 사람들의 말을 듣는 게 흥미롭습니다.
---p.272 「10월 ‘원칙 - 내가 틀릴 수도 있다」 중에서

“제가 늘 여러분께 기원하는 ‘행복한 투자자’가 되는 방법은 특별한 게 아닙니다. 검소하셨던 어머니가 매일매일 가계부를 쓰시듯, 오늘의 매매 내역을 기록하고 복기하면서 성공 투자로 이어지는 습관과 원칙을 꾸준히 지켜 나가는 것입니다. 때로는 그 과정이 길고 지루하게 느껴질 수도 있고, 가끔은 시장의 변동성에 두려울 때도 있겠지만, 어느덧 '생존'을 넘어 '경제적 자유', '시간적 자유', '지적 자유'라는 목적지에 다가가고 있는 대견한 자신을 발견하게 될 것입니다. 여러분의 '행복한 투자의 여정'을 진심으로 기원합니다.”
---p.324 「12월 ‘원칙 - 시장을 이기는 투자자는 마음속 조급함을 느긋함으로 바꿔 놓는다」 중에서