1934년 9월 15일 코네티컷 주 메리든에서 태어나 프랏 인스티튜트 (Pratt Institute) 에서 미술과 공예 부문 석사 학위를, 캘리포니아 미술대학에서 미술과 공예 부문 박사 학위를 받았다. 어린이 책 북 아티스트이자 작가이며, 현재 뉴잉글랜드 대학에서 미술과 극장 예술을 가르치고 있다.

수많은 어린이 책을 쓰고 그렸으며 칼데콧 아너상, 뉴베리 아너 상, 스미스손 상 등 많은 상을 수상하였다. 지은 책으로는 『오른발, 왼발』, 『위층 할머니, 아래층 할머니』, 『네 친구들의 크리스마스』등이 있으며, 『독수리와 무지개』, 『네 가지 무서운 이야기』 등 많은 그림책에 그림을 그렸다.

그의 대표작은 1976년 칼데콧 명예 도서로 선정된 『마법사 노나 할머니 (Strega Nona)』 이다. 이 작품은 모두 8권의 그림책으로 구성된 시리즈이며, 토미 씨가 70년대 중반 당시 소속된 대학의 교직원 회의에서 구상한 것이다. 그는 보통 교직원 회의 시간이면 뒷자리에 앉아 낙서를 하곤 했는데, 콩알만한 눈에 매부리코를 가진 웃는 입술의 할머니를 그리고 나서 몸을 뚱뚱하게 그리고 그 캐릭터 옆에 ‘Strega Nona’라고 써놓고 언젠가 그 캐릭터로 그림책을 써야겠다고 생각했고, 그것이 바로 마법사 노나 할머니가 되었다.