우리는 문제를 너무 고정되고 협소한 시각으로 바라보는 경우가 많다. 간단한 도전 과제(예컨대 두 시간 안에 수익을 창출하는 것)가 주어지면, 대부분의 사람들은 얼른 떠오르는 흔하고 진부한 해결책에 의지한다. 한 걸음 물러서서 보다 넓은 시각으로 문제를 바라볼 줄 모르는 것이다. 하지만 눈앞의 가리개를 걷어내면 수많은 가능성과 기회가 나타난다. 나의 프로젝트에 참가한 학생들은 이런 교훈을 가슴 깊이 새겼다. 이제 그들은 빈털터리가 된 다음 이런저런 핑계를 대는 것은 말이 되지 않는다고 생각한다. 주변에 해결을 기다리는 문제들이 언제나 존재하기 때문이다.
--- p.22, 「스탠퍼드 대학의 5달러 프로젝트」중에서

이런 가정을 해보자. 만일 당신의 삶을 거꾸로 뒤집으면 어떤 모습이 될까? 다음과 같은 식으로 고정관념에 도전하는 연습을 해보기 바란다. 먼저 ‘변화 전’ 목록을 만든다. 평소 일상의 모습, 즉 당신의 일상에 관한 모든 고정관념을 적어보는 것이다. 예컨대 아침에 일어나는 시각, 일주일에 일하는 일수와 시간, 통근 거리, 하는 일의 종류, 함께 일하는 사람들, 운동 시간, 여가 시간을 누구와 보내는지, 저녁으로 주로 뭘 먹는지, 저녁 시간과 주말에 뭘 하는지, 휴가를 어디로 가는지, 월급 중 얼마큼을 저축하는지, 하루가 끝나고 느끼는 기분, 잠자리에 드는 시간 등을 적는다. 목록이 길수록 좋다. 당신 자신의 삶에 대해 가진 고정관념을 최대한 많이 꺼내놓는 것이다.
--- p.52, 「서커스를 거꾸로 뒤집어본 적이 있나요?」중에서

우리는 아이가 처음부터 모든 걸 완벽하게 하리라고 기대하지 않는다. 마찬가지로, 복잡한 과제를 마주한 성인이 그것을 처음부터 완벽하게 해내리라고 기대해서는 안 된다. 스스로 직접 해보지 않고, 끊임없는 시행착오를 거치며 실패에서 회복해보지 않고서 무언가를 배우기는 거의 불가능하다. 규칙만 읽고 축구를 배울 수는 없고, 악보만 읽고 피아노를 배울 수 없다.
--- p.115, 「실패를 응원하는 실리콘밸리의 비밀」중에서

대부분의 사람은 태어날 때부터 어떤 분야에 열정을 갖고 있는 것이 아니라 경험을 통해 좋아하는 것을 발견한다. 어떤 일을 좋아하게 되기 전까지는 그것에 대해 잘 모르는 경우가 태반이다. 자신이 요리를 정말로 좋아하고 소질도 있다는 사실을 직접 해보기 전엔 알 수 없다. 소프트웨어 코딩, 골프, 소설 쓰기 등도 마찬가지다. 자꾸 새로운 경험을 해보는 것이 중요한 이유는 그것이 다양한 종류의 열정을 키울 수 있는 문을 열어주기 때문이다.
--- p.154, 「네가 진짜로 원하는 게 뭐야?」중에서

누군가 당신을 위해 한 일에는 언제나 기회비용이 수반된다는 점을 기억하라. 다시 말해 누군가가 당신을 위해 자신의 하루 중 일부의 시간을 할애한다면, 그는 자신 또는 다른 사람을 위해 무언가를 하기를 포기하고 당신에게 시간을 내주는 것이다. 당신은 당신의 부탁이 사소하고 작은 것이라고 생각하기 쉽다. 그러나 상대방이 바쁜 상황이라면 그것은 결코 사소한 부탁이 아니다.
--- p.206, 「올바른 행동이냐, 영리한 행동이냐」중에서

나는 강의실에서 이런 연습을 시킨다. 표면적으로는 구직자와 고용주 사이의 간단한 협의를 진행하는 연습이다. 이 협상에서는 연봉, 휴가, 업무 내용 등을 비롯해 모두 8가지 조건을 서로 협의해야하며, 참가자들(구직자와 고용주 모두)이 각각의 조건에 대하여 자신의 포인트 값을 원하는 만큼 최대로 올리는 것을 목표로 한다. 그러면 대개 구직자와 고용주는 조건들을 하나씩 순서대로 검토하며 협상을 해나간다. 하지만 별로 효과적인 방법이 아님을 곧 깨닫게 된다.
--- p.231, 「과녁은 화살을 쏜 후에 그려라」중에서

인생에서 당신 자신만의 이야기를 완성하기 위해서는 현재 당신의 모습과 위치를 정확히 인식해야 한다. 또 어떻게 해서 지금 여기까지 왔는지, 당신의 강점과 약점이 무엇인지, 앞으로 가고 싶은 목적지가 어디인지, 당신을 막는 장애물이 무엇인지, 앞으로 나아가게 만드는 원동력은 무엇인지, 앞으로 삶이라는 여정에서 어떤 준비물을 챙겨갈 것인지 알아야 한다. 그리고 당신의 과거에 대해 사람들이 해주는 이야기와 당신의 미래에 대해 당신 스스로에게 하는 이야기에 어떤 뜻이 담겨 있는지 이해해야 한다.