자유를 누리던 도시를 지배할 경우에는, 이를 파괴하지 않으면 오히려 그 도시가 자신을 파멸시킨다는 비상한 각오를 해야 합니다. 그들이 반란을 일으킬 경우에는 반드시 자유와 지난날의 법률을 구실로 삼기 때문입니다. 그런데 이 양자는, 오랫동안 선정을 베풀어도 그들의 지난날 기억을 씻어 버릴 수 없는 것입니다. 아무리 튼튼한 방비를 하여도 그 나라 주민들을 분산시키지 않는 한 언제나 과거의 자유와 질서에 대한 향수를 느끼게 마련이므로, 기회만 있으면 옛 기억을 더듬는 것입니다. 예컨대 백 년 동안이나 피렌체의 지배를 받아 온 피사의 경우를 들 수 있습니다.
---「제5장 자치적이던 도시나 국가를 통치하는 방법」중에서

어느 날 아침 시라쿠사의 유지와 원로들을 초청한 아가토클레스는 나라의 일을 의논하려는 것처럼 가장한 다음, 미리 언약한 신호에 따라 하밀카르의 군대가 이 원로들과 부호를 모조리 살해해 버렸습니다. 원로와 부호들이 이처럼 한꺼번에 몰살당하자 아가토클레스는 시민들로부터 어떤 저항도 받지 않고 주권을 잡게 되었습니다. 그 후 도시는 카르타고의 군대에 의해 두 차례나 포위당했지만 아가토클레스는 이를 무난히 방어해 냈습니다. 뿐만 아니라 부하의 일부를 시 방비에 배치하고 나머지 병력을 이끌고 몸소 아프리카 정벌에 나서, 순식간에 시라쿠사의 포위망을 뚫고 카르타고 군사를 죽음의 경지로 몰아넣었습니다. 카르타고는 화해를 제의하지 않을 수 없었고, 그리하여 카르타고군은 아프리카만을 보유하기로 하고 시칠리아를 아가토클레스에게 넘겨주어야 했습니다.
---「제8장 악행을 사용하여 군주가 된 자들」중에서

군비를 갖춘 군주와 그렇지 못한 군주는 비교할 수 없을 만큼 큰 차이가 있습니다. 전자가 후자에게 복종할 리가 만무하고, 후자가 전자 앞에서 무사하리라고 기대하는 것은 이치에 맞지 않습니다. 군주를 멸시하는 신하와 신하를 믿지 못하는 군주가 손발이 맞을 리가 없기 때문입니다. 앞에서도 말했지만 군비를 소홀히 하는 군주는 모든 불행이 일어나기에 앞서 그 부하 장병들로부터 존경을 받지 못하며, 군주도 역시 부하를 믿지 못하는 것입니다.

군주는 전투 훈련을 늘 염두에 두어야 합니다. 여기에는 두 가지 방법이 있는데 하나는 훈련이고 또 하나는 정신 무장입니다. 훈련에 대해서는 무엇보다도 무장을 정비해야 하고, 그 외에 자주 사냥을 나가 육신을 단련하며 고난을 극복하는 인내심을 길러야 합니다. 한편 그리하여 그 지역의 지리, 즉 산의 기복이나 골짜기의 형태, 평원의 넓이며 하천과 습지의 특징 등에 이르기까지 잘 알아 두어야 합니다. 군주는 이 모든 것에 세심한 주의를 기울여야 합니다.
---「제14장 군사에 관한 군주의 의무에 대하여」중에서

그러므로 군주가 짐승의 방법을 취하지 않을 수 없을 경우에는 여우와 사자를 택해야 합니다. 사자는 함정에 속수무책이며 여우는 늑대에게 두 손 들게 마련입니다. 따라서 함정을 알아차리기 위해서는 여우가 되고, 늑대를 쫓아 버리기 위해서는 사자가 되어야 합니다. 사자처럼만 행동하는 사람은 무엇을 어떻게 해야 할지 깨닫지 못합니다. 신의를 지키는 일이 해롭거나 약속을 이행할 아무런 이유가 없어졌을 때에는 신의를 지킬 수도 없고 또 지킬 필요도 없다는 것을, 사려 깊은 군주는 잘 분별합니다. 만일 인간이 다 선하다면 이 가르침은 물론 해로울 것입니다. 그러나 인간은 본래 성실하지 못하며 군주에게 맹세한 언약도 지키지 않는 것이 예사이므로, 군주도 그들에게 신의를 지킬 필요가 없습니다.
---「제18장 군주는 어디까지 신의를 지켜야 하는가」중에서

“싸움에 중립을 지키는 것이 당신 나라에 유리하다는 말은 옳지 않습니다. 중립을 취한다면 당신들은 감사의 인사 한마디 들을 수 없고 어떤 명예도 얻지 못한 채, 오직 승자의 재물이 되는 게 고작임을 알아야 합니다.”
결국 우방이 아닌 군주는 중립을 요구하고, 우방은 무기를 들고 싸워 줄 것을 요청하는 법입니다. 결단력이 없는 군주는 눈앞에 닥친 재난을 피하기 위해 대체로 중립을 취하지만, 대개가 파멸을 면치 못합니다. 그러나 용기를 내어 어느 한쪽에 가담할 것을 분명히 밝히기만 하면, 도와준 쪽이 승리하고 강력해져 그들의 처분에 맡겨진다 하더라도 옛날에 진 신세를 생각해서 서로 우호적인 관계가 됩니다. 이런 경우 인간은 남의 은혜를 잊어버릴 정도로 파렴치하지 않으며, 더구나 승리했다고 해서 정의를 무시할 수 있을 만큼 완전한 것은 없습니다.
---「제21장 군주가 명성을 얻으려면 어떻게 처신해야 하는가」중에서

저는 운명은 변화하는데 인간이 자기 방식을 고집할 경우, 인간의 운명과 자기 방식이 융화되면 성공을 거두고 그렇지 못하면 실패하게 마련이라고 결론을 내리고자 합니다. 제 생각으로는 일에 신중하기보다는 차라리 과감한 편이 낫다고 봅니다. 자고로 운명은 여신이고, 당신이 이를 지배하려면 힘에 호소해야 합니다. 이 여신은 일을 신중하게 처리해 나가는 사람보다 과감한 자에게 매력을 느낄 것입니다. 운명은 여성이기에 언제나 젊은이의 편에 끌립니다. 젊은이는 덜 신중하고 열렬하여 대담하게 그녀를 제어해 나가기 때문입니다.