결국 밑 빠진 독 같은 시장에서 성공이라는 한 방울을 얻으려면, 깔때기 위에 처음 부어 넣는 정보의 양 자체가 압도적이어야 한다. 그러나 그 분량은 사람의 손으로 감당할 수 없다. 셋 중 둘이 잃는 확률을 뚫고 대수의 법칙을 실현할 모수를 확보하기 위해, 투자자의 검토 시간을 큰 폭으로 줄여 주는 퍼블릭 AI의 도입은 선택이 아니라 생존의 문제가 된다. 방대한 모수를 빠르게 훑어 만나 볼 소수를 추려 내는 앞단의 거름망 역할을 AI가 맡고, 그렇게 추려진 소수의 피투자기업을 깊이 읽는 일은 투자자가 맡는다. 성공한 투자 한 건이 포트폴리오 전체의 실패를 보상하고도 남는 구조, 그 한 건의 가능성이 엔젤투자를 지속하는 이유다. 다만 그 한 건은 우연히 오지 않는다. 정보가 없는 시장에서 사람을 남보다 정확히 읽어 내는 판단력이 그 확률을 끌어올린다.
---「01_“확률 게임과 사람이라는 변수”」중에서

이 방법이 인맥의 벽을 완전히 허무는 마법은 아니다. 공개 데이터의 정확성에는 한계가 있고, 역산으로 추린 명단에도 오류가 섞이며, 먼저 연락한다고 좋은 딜이 보장되지도 않는다. 0단계가 하는 일은 검토할 후보를 ‘없음’에서 ‘여럿’으로 바꾸는 것까지다. 그 여럿 가운데 무엇이 투자할 만한지는 자료를 분석하고 사람을 판정하는 다음 단계가 가린다. 핵심은 닫힌 네트워크 밖에 있는 입문자도 데이터와 AI를 도구 삼아 능동적으로 후보를 만들 수 있다는 점이다. 인맥을 동원하라는 것이 아니라, 인맥이 하던 일의 일부를 데이터 작업으로 대체하라는 것이다. 첫 후보를 손에 넣었다면, 이제 그 자료를 의심하고 분석할 차례다.
---「03_“딜 소싱, 데이터 분석과 AI”」중에서

이 장에서 AI의 용도는 두 가지로 한정한다. 첫째는 채점의 일관성 점검이다. 투자자가 매긴 점수와 그 근거를 AI에게 주고, 각 점수가 제시된 근거로 정당화되는지, 근거 없이 인상만으로 준 항목은 없는지를 되짚게 한다. 둘째는 근거의 구조화다. 자료에 흩어진 사실들을 스코어카드 항목별로 분류하고 요약하게 해 채점의 원재료를 정리한다. 여기에는 어겨서는 안 되는 순서가 있다. 점수는 반드시 사람이 먼저 매긴다. AI에게 채점을 대신 맡기면 새로운 편향이 생기기 때문이다. 사람은 기계가 내놓은 답을 사람의 답보다 더 객관적이고 정확하다고 무의식적으로 믿는 경향이 있는데, 이를 자동화 편향(automation bias)이라 한다. 순서를 뒤집어 AI의 점수를 먼저 보면 그 숫자가 닻이 되어 투자자의 판단을 끌어당긴다. 확증편향을 깨려고 들인 도구가 AI에 대한 맹신이라는 새 편향으로 바뀌는 것이다.
---「06_“창업자·팀 스코어카드와 AI 채점 점검”」중에서

회수의 분포를 머리로 이해하는 것과 그 분포를 감정으로 견디는 것은 전혀 다른 일이다. 셋 중 둘이 원금에 못 미치고 한 건의 큰 성공이 전체를 보상한다는 멱법칙의 산수는 누구나 금세 이해한다. 그러나 막상 자기 돈을 넣으면, 사람은 한 번의 큰 성공을 기다리기보다 아홉 번의 손실을 먼저 떠올린다. 확률 게임의 진짜 장벽은 계산이 아니라 연쇄적인 원금 손실이 주는 공포를 견디는 심리에 있다. 그런데 이 심리적 내성을 기르는 데 AI를 쓰는 길이 거의 논의되지 않았다. 흔히 AI의 약점으로 꼽히는 환각, 곧 없는 사실을 그럴듯하게 지어내는 성질을, 이 국면에서는 거꾸로 기능으로 쓸 수 있다. 사실 분석에서는 위험한 그 상상력이, 가상의 실패를 미리 겪게 하는 훈련에서는 유용한 도구가 된다. AI를 모의투자 시뮬레이터로 삼아, 진짜 돈이 타들어 가기 전에 손실의 감각을 미리 체험하는 것이다.