김삿갓은 우리 문학사에서 남다른 시인이다. 물론 남다른 시인이 하나 둘이 아니지만, 그는 조선 후기의 봉건적인 체제 속에서 남다른 운명을 극복하기 위해 몸부림쳤으며, 그러한 몸부림을 한시의 형식 파괴로 보여 주었다. 우리 문학의 형식 가운데 가장 견고한 것이 한시의 형식인데, 그는 전통적인 한시의 형식만 파괴한 것이 아니라, 한시가 되기 위한 가장 기본적인 조건, 즉 한자까지도 쓰지 않고 풍월을 지었다. 개화기에 한때 유행하였던 언문풍월도 그가 시작하였던 것이다.
그의 시가 우리의 관심을 끄는 더 큰 이유는 그가 한시의 형식을 파괴했기 때문만이 아니라, 형식이 파괴된 한시를 통해서 당시의 통속적인 가치 관념까지도 파괴하였기 때문이다. 김삿갓의 시를 처음 본격적으로 수집해서 일반 독자들에게 소개한 이응수 선생은 그를 통속시인ㆍ민중시인ㆍ생활시인ㆍ걸인시인ㆍ방랑시인ㆍ풍류시인ㆍ풍자시인ㆍ파격시인으로 소개했는데, 그의 이러한 특성은 아직까지도 그대로 설명된다. 지배층의 위선과 허위를 풍자한 그의 시는 당시의 세태를 그대로 보여 주는 패관문학이면서, 지배층에게 몸으로 부딪쳐 가며 항거하는 풍자문학이다. 남한에서 〈김삿갓 북한 방랑기〉라는 북한 풍자 연속극이 오랫동안 방송되었고, 북한에서 〈김삿갓〉이라는 연극이 공연된 것도 그 때문이며, ‘죽장에 삿갓 쓰고 방랑 삼천리’라는 유행가도 오랫동안 사람들에게 사랑을 받으며 불려졌다.
김삿갓이 문학사에 남긴 업적 가운데 또 하나는 최후로 가장 많은 과시(科詩)를 지었다는 점이다. 자신은 정작 과거시험을 보지 않으면서도 그는 전국을 돌아다니면서 수많은 과시를 지었는데, 과거시험을 평생의 과업으로 생각하는 수많은 응시생들에게 자신의 호구지책상 과시의 모범을 가르쳤으며, 심지어는 과거장에 대신 들어가 대리시험을 치기도 하였다.
그는 호구지책상 과시를 지었지만, 과거라는 형식을 비웃기 위해 과거시험장에 남의 이름으로 드나들었으며, 시를 지은 다음에는 껄껄 웃고 나오기도 하였다. 우리 문학사상 가장 수준 높은 과시를 가장 많이 지은 김삿갓이 자신의 이름으로는 끝내 과거시험에 응시하지 않았다는 점은 우리 문학사의 아이러니이기도 하다. 과시가 다른 시들과는 형태와 구성이 다르기 때문에, 이번 번역에서는 그의 생애를 스스로 돌아본 〈난고평생시〉 1편만 실었다.