메일함에 하워드 막스의 메일이 보이면 맨 먼저 읽는다.
나는 그에게서 항상 무엇인가를 배우는데,
이 책은 그런 그의 지혜가 두 배로 담겨 있다
_워렌 버핏

오마하의 현인 워렌 버핏과 인덱스펀드의 창시자 존 보글 등 월스트리트의 거인들이 가장 신뢰하는 투자 철학자 하워드 막스의 투자에 대한 깊은 통찰이 담긴 메모를 한 권의 책으로 엮었다. 오크트리캐피털매니지먼트의 회장이자 공동 설립자인 저자가 고객들에게 보내는 메모 형식의 편지는 날카로운 논평과 오랜 세월에 걸쳐 유효성이 입증된 철학으로 가득하다.
이제 처음으로 모든 독자들이, 아마추어든 경험 많은 투자자든, 그의 지혜가 집약된 이 한 권의 책으로 자신의 투자를 업그레이드할 수 있을 것이다.

누가 승자가 될 것인가?
탁월한 투자자에게 필요한 것은 기술이 아니라 철학이다!
농구에 관한 속담 중에 “선수의 키는 지도할 수 없다”라는 말이 있다. 이는 코치가 아무리 선수를 지도해도 그 선수의 타고난 키에는 영향을 미치지 못한다는 뜻이다. 투자도 마찬가지다. 통찰력은 누가 가르친다고 해서 생기는 것이 아니며, 여느 기술들이 그렇듯이 투자에 대한 이해력이 그저 남들보다 뛰어난 사람들이 있는 것뿐이다. 다시 말해, 벤저민 그레이엄이 유려한 화법으로 강조했던 투자자들에게 꼭 필요한 ‘약간의 현명함’이 필요하다.
현명함은 경험을 기반으로 나타난다. 그리고 경험은 원했던 것을 가지지 못했을 때 주어진다. 호황은 우리에게 쓸모없는 교훈만 준다. 호황은 투자는 쉬운 것이며, 당신은 이미 투자의 비밀을 알고 있으며, 리스크에 대해 걱정할 필요가 없다고 말한다. 하지만 불황은 값진 교훈을 우리에게 선물한다. 아랍발 유류파동, 스태그플레이션, 니프티50(1969년부터 1973년까지 미국 증시를 주도했던 최우량 50개 상장 종목)의 폭락은 1970년대를 ‘주식의 죽음(death of equities)’ 시대로 만들었다. 1987년 다우존스 산업평균 지수가 하루아침에 22.6퍼센트 폭락한 블랙먼데이, 1998년 롱텀캐피털매니지먼트의 파산, 2000년대 초반 기술주 거품 붕괴와 회계 부정 사건, 그리고 2007년 글로벌 금융위기에 이르기까지, 수많은 투자자들을 절망으로 내몬 위기들에서 우리는 어떤 교훈을 얻을 수 있을까?
대체투자 전문사인 오크트리캐피털매니지먼트의 회장 하워드 막스는 《투자에 대한 생각(원제 The Most Important Thing)》을 통해 성공적인 투자를 위한 탁월하고 현명한, 가장 중요한 원칙 20가지를 제시했다.

최악의 위기와 최고의 기회 모두에서
탁월한 성과를 거두는 가장 중요한 투자 원칙 20
누구나 돈을 벌고 싶어 한다. 경제학의 모든 것은 누구나 이윤을 추구한다는 믿음을 기반으로 하고 있다. 자본주의도 마찬가지다. 이윤 추구가 동기가 되어 사람들은 더 열심히 일하고, 자신이 가진 자금으로 모험을 하기도 한다. 또한 이윤 추구의 결과로 인류는 많은 물질적 발전을 이루고 이를 누려왔다. 그러나 그 보편성 때문에 시장을 이기기 어렵다. 오늘날 수백만의 사람들이 각자의 투자 수익을 위해 경쟁하고 있다.
다른 투자자들보다 높은 수익을 올리기 위해서는 그것이 운이 됐든, 탁월한 통찰력이 됐든 둘 중 하나는 필요하다. 그러나 요행을 바라는 것은 좋은 투자 전략이라고 할 수 없다. 저자는 자신의 통찰력에 집중해야 한다고 강조했다. 저자는 이를 2차적 사고(second-level thinking)라고 표현했다. 예를 들어 “좋은 회사니까 주식을 사자”라는 생각은 1차적 사고(first-level thinking)며, 2차적 사고는 “좋은 회사긴 하지만, 모두가 이 회사를 과대평가하고 있어. 그 바람에 주식이 고평가돼서 비싸군. 팔자!”인 것이다. 1차적 사고는 단순하고 피상적이어서 누구나 할 수 있다. 그렇지만 누구나 할 수 있기 때문에 탁월한 성과는 낼 수 없다. 투자의 목적은 평균이 아니라 평균 이상의 수익을 내는 것이라는 사실을 기억하라. 1차적 사고는 미래에 대한 의견뿐이다. 그러나 2차적 사고는 심오하고 복합적이며 난해하다. 평균 이상의 투자 성과를 거두기 위해서는 평범한 투자자와는 달라야 한다. 즉, 다른 투자자들보다 더 현명하게 사고해야 한다. 남들과 다르면서 남들보다 더 나아야 한다. 이것이 바로 2차적 사고다.
저자는 리스크와 내재가치에 대한 탁월한 통찰도 함께 소개하고 있다. 특히 리스크 제어와 관리에 대해서는 세 장에 걸쳐 그 중요성을 강조하고 있다. 저자는 투자는 정확히 한 가지로 이루어진다고 주장했다. 바로 미래를 상대하는 것이다. 문제는 누구도 미래를 확실히 알지 못한다는 것이다. 리스크는 피할 수 없다. 저자는 이 리스크에 대처하는 것이 투자의 필수요소라고 강조하고 있다. 저자는 리스크 인식에 대한 원칙을 다음과 같이 정리했다.

첫째, 얼마만큼의 리스크가 존재하는지, 그 리스크를 감수할 수 있는지 판단하라.
둘째, 잠재 수익뿐만 아니라 그에 수반하는 리스크를 직시하라.
셋째, 투자를 하면서 감수했던 리스크를 반드시 평가하라.

엘로이 딤슨 런던비즈니스스쿨 교수는 위험이란 일어날 일보다 더 많은 일이 일어날 수 있음을 의미한다고 말했다. 그렇기 때문에 장기적 성공으로 가는 길은 공격적인 투자보다는 리스크 제어에 있다. 저자는 투자자의 전체 투자 이력을 통틀어 대부분의 투자자들의 성과는 성공사례가 얼마나 대단했느냐 보다는, 실패사례가 얼마나 되고, 그 사례가 얼마나 나빴는지에 의해 결정된다고 주장했다. 즉, 리스크를 능숙하게 제어할 수 있는 투자자가 탁월한 투자자인 것이다.
이외에도 인내심을 가지고 기회를 기다리라는 원칙이나 행운의 존재와 역투자, 방어적 투자에 대한 원칙 등은 최악의 시대를 견뎌내고 있는 투자자들에게 현명한 길을 제시할 것이다.

불황의 시대, 월스트리트의 철학자가 던지는
투자에 대한 짧지만 깊은 통찰
이 책은 대단히 독특하다. 투자 방법을 설명하지도 않으며, 투자 성공을 위한 절대 비법이나 단계별 훈련 같은 것도 설명해주지 않는다. 또한 숫자나 고정비율을 포함하는 가치평가 공식도 없다. 저자는 투자를 단순화하는 것이 아니라, 투자가 얼마나 복잡한 것인지를 보여주기 위해 탁월한 통찰이 담긴 특별한 메모를 공개한 것이다.
훌륭한 투자자가 될 수 있는 조건을 가진 사람은 많지 않다. 배우면 가능한 사람도 있겠지만 이는 모든 사람에게 해당하는 것은 아니다. 효과적인 투자 전략이라도 경우에 따라 유효할 뿐 매번 효과적이지도 않다. 아무리 투자의 대가라 해도 항상 옳을 수는 없다.
그렇기 때문에, 성공적인 투자를 위해서는 서로 다른 여러 측면을 동시에 신중하게 살펴야 한다. 어느 하나만 빠뜨려도 결과는 만족스럽지 못할 수 있다. 벽돌 하나하나가 모여 튼튼한 벽이 되고 집이 되듯이, 이 책에서 말하는 ‘가장 중요한 것’ 하나하나가 모여 성공적인 투자의 기반이 되어줄 것이다.