서울대학교 인류학과를 졸업하고 한국일보 기자로 사회에 첫발을 내디뎠다. 2000년대 초반 벤처 시절의 포털 사이트 네이버와 다음에서 일했고, 오마이뉴스 재팬 프로젝트에서 COO 이사를 지냈다. 이후 일본 도쿄대학교에서 학제정보학 석사와 박사 학위를 받았다. 현재 일본 칸다외국어대학교에서 준교수(부교수)로 재직 중이다. 인터넷과 디지털 미디어에 대한 이해를 바탕으로 빠르게 변하는 세상사에 대해 연구하고 글을 쓰고 있다. 지은 책으로 《세상을 바꾼 미디어》(2013), 《휴대폰의 문화인류학》(2016, 일본어), 《21세기 데모론》(2018, 공저)이 있으며, 《The Post-mobile Society: From the Smart/Mobile to Second Offline》(2016), 《Routledge Handbook of Japanese Media》(2018) 등 여러 권의 연구서에 모바일 미디어와 네트워크 문화에 대한 논문을 기고했다.

서울대학교 사범대학 독어교육과를 졸업하고 같은 대학교 사회교육과에서 교육학 박사 학위를 받았다. 2025년 2월 퇴직하기까지 33년간 중학교 사회 교사로 근무했고 서울대학교, 한국방송통신대학교, 상명대학교 등에서 사회 선생님이 되려는 대학생들을 가르쳤다. 더 좋은 교육을 하기 위해 노력하는 교사들의 단체인 ‘실천교육교사모임’의 고문으로 후배 교사들을 돕기도 했으며, 최근에는 경제 교육과 민주 시민 교육에 관심을 가지고 이와 관련된 저술 활동을 활발히 하고 있다. 지은 책으로 『민주주의는 완벽하지 않다고요?』 『별난 사회 선생님의 역사가 지리네요』 『별난 사회 선생님의 한국 지리네요』 『열다섯에 배워 평생 써먹는 단단한 돈공부』 『별난 사회 선생님의 수상한 미래 수업』 『반전이 있는 미국사』가, 함께 지은 책으로 『민주시민교육, 어떻게 할까』 『민주주의를 만든 생각들』 등이 있다

뉴욕대학교 Institute of Fine Arts에서 린다 노클린의 지도하에 미술사 박사학위를 취득했으며, 현대미술 연구자로 이후 뉴욕주립대학교 FIT 미술사학과 조교수를 역임했다. 1999년 구겐하임에서 개최된 백남준 전시의 연구원으로 일했고, 2018년 광주비엔날레 공동 큐레이터로 참여했다. 이후 2018년 2학기부터 2019년 1학기까지 뉴욕대학교 대학원(IFA) 미술사학과에서 방문연구교수이자 풀브라이트 펠로우로 연구 프로젝트를 수행했다. 주요 저서로는 『Korean Art from 1953: Collision, Innovation, Interaction』(London: Phaidon, 2020, 책임에디터), 『한국의 설치미술』(미진사, 2015), 『비평가 이일 앤솔로지』(미진사, 2013), 『현대공간과 설치미술』(A&C, 2015), 『한국 동시대미술을 말하다』(A&C, 2015) 등이 있으며 가장 최근인 2025년에는 뉴욕 밀러 출판사와 김환기, 박서보, 이우환, 김창열에 대한 편지 프로젝트를 진행하여 『The Making of Modern Korean Art: The Letters of Kim Tschang-Yeul, Kim Whanki, Lee Ufan, and Park Seo-Bo, 1961?1982』(정연심, 정도련 편저)를 출간한 바 있다. 2026년 11월 파이돈 출판사(런던, 뉴욕)에서 『Dansaekhwa: Korean Abstract Art and Its Cultural Impact』가 출간될 예정이다.