비즈니스에서 ‘난제’란 크고 대담한 목표를 세우는 게 아니다. 바로 그런 목표가 실패로 돌아갔을 때 직원들을 해고하는 일이다. 훌륭한 인재를 영입하는 게 아니라, 그들이 권리의식을 키우며 지나친 요구를 늘어놓는 것에 대처하는 일이다. 회사의 조직도를 마련하는 일이 아니라, 그렇게 구성해놓은 조직 내에서 사람들이 서로 의사소통하게 만드는 일이다. 원대한 꿈을 갖는 게 아니라, 그 꿈이 악몽으로 변했을 때 식은땀을 흘리며 깨어나 해답을 찾는 일이다.
--- 「프롤로그」 중에서

그래서 이 책에는 공식 같은 건 없다. 대신에 비즈니스 현장에서 내가 직접 겪었던 갖은 어려움과 그것을 이겨낸 방법을 소개하려 한다. 나는 직장생활도 했고, 사업가로 뛰기도 했으며, CEO로 일하기도 했다. 지금은 벤처캐피털리스트로 활동하고 있다. 이 모든 과정에서 직접 경험하며 얻은 교훈들은 그 무엇과도 바꿀 수 없을 정도로 귀중하고 유용한 자산이다.
나는 이 교훈들이 새로운 세대의 창업자 겸 CEO들에게 특히 유용할 것이라고 생각한다. 회사를 설립해 키워나가는 일은 힘든 시기를 수반할 수밖에 없다. 나 역시 그런 과정에 참여해봤고, 힘들고 모진 시기를 겪어왔다. 상황은 다를지언정 어려움의 근본적인 부분과 그에 필요한 교훈은 일맥상통할 것이다.
--- 「프롤로그」 중에서

겉모습으로 뭔가를 판단하지 말라는 가르침을 또한 얻을 수 있었다. 사람이든 상황이든 사물이든 먼저 알기 위해 노력을 기울이기 전까지는 그에 대해 아무것도 모르는 것이다. 이러한 앎에는 지름길이 없다. 특히 직접 겪으며 얻는 지식이 그렇다. 통념을 따르고 지름길에 의존하는 것은 아무것도 알지 못하는 것보다 더 나쁠 수 있다.
--- 「1장」 중에서

그러던 어느 날, 나는 자신에게 다른 질문을 던졌다. “만약 회사가 파산한다면 나는 무엇을 하면 좋을까?” 그러자 스스로도 놀랄 만한 답이 입 밖으로 나왔다. “라우드클라우드에서 구동되는 우리의 소프트웨어 옵스웨어를 사서 소프트웨어 회사를 차리고 싶다.”
--- 「2장」 중에서

나는 빌 캠벨에게 전화해 희소식을 알렸다. 계약이 체결됐고 월요일에 뉴욕에서 그 내용을 발표할 예정이라고 말했다. 그런데 그가 의외의 조언을 했다. “안타까운 일이네만, 자네는 절대로 뉴욕에 가서 그 발표의 주인공이 돼서는 안 된다네. 대신 마크를 보내게나.” 내가 의아해하며 물었다. “무슨 말씀이신지요?” 그가 설명했다. “자네는 회사에 남아서 직원 모두에게 현 상황을 알려야 한다는 말일세. 하루도 늦추면 안 된다네. 아니, 1분도 지체해서는 안 되는 일이야. 직원들이 한시라도 빨리 자신의 입장을 정리할 수 있게 해줘야 해. 자네 밑에서 일할지, EDS로 옮겨갈지, 아니면 다른 일자리를 알아볼지 말이야.”
--- 「2장」 중에서

혁신을 추구하는 개발자는 가능한 모든 요소를 고려할 수는 있지만 종종 ‘고객 요구에 부합된다고’ 여겨지는 것과 반대 방향으로 나가야 한다. 결국 혁신에는 지식과 기술과 용기가 모두 필요하다. 그리고 때로는 회사의 설립자만이 데이터를 무시할 용기를 발휘할 수 있다. 우리에겐 시간이 별로 없었고, 따라서 내가 나서야 했다. 나는 이렇게 말했다. “기존 고객들의 요구사항은 신경 쓸 필요 없습니다. 제품을 혁신해 재창조하는 것이, 그래서 우리가 경쟁에서 이기는 것이 더 중요합니다.”
--- 「3장」 중에서

어느 시점엔가는 이 질문을 꼭 던져봐야 함을 잊지 말라. “우리가 지금 하지 않고 있는 것이 무엇인가?”
--- 「3장」 중에서

회사를 구축해나갈 때에는 언제든 해법이 있다고 믿어야지 그것을 찾을 확률에 주의를 기울여서는 안 된다. 그냥 찾아내야 한다는 얘기다. 90퍼센트든 0.1퍼센트든 확률은 중요치 않다. CEO의 임무는 언제든 똑같다.
--- 「4장」 중에서

대부분의 경영서는 상황을 그르치지 않기 위해 일을 올바로 수행하는 방법에 초점을 맞춘다. 하지만 나는 상황을 그르친 후에 취해야 할 조치들에 관해 이야기하고 싶다. 다행스러운 소식은 내가 그쪽으로 경험이 많고, 다른 CEO들도 대부분 그러하다는 사실이다.
--- 「4장」 중에서

악전고투는 실패가 아니지만 실패를 유발한다. 특히 당신이 허약할 때 그러하다. 당신이 허약할 때면 늘 그러하다. 대부분의 사람은 충분히 강인하지 못하다. 스티브 잡스나 마크 저커버그 등과 같은 위대한 기업가 역시 악전고투를 겪었으며 그런 상황에서 그들은 실로 고군분투했다. 그러니 안심하라. 당신만 그런 게 아니다. 물론 그렇다고 해서 당신이 이겨내리란 보장은 없다. 이겨내지 못할지도 모른다. 그게 그리 만만하면 악전고투라 하겠는가. 결국 악전고투는 위대함이 발현되는 상황이다.
--- 「4장」 중에서

언젠가 인튜이트의 CEO 출신인 빌 캠벨이 내게 해준 말이 있다. 당신도 이 말을 명심하기 바란다. “정리해고에 대한 CEO의 메시지는 남는 직원들을 위한 것이다.”
--- 「4장」 중에서

예전에 내가 어떤 임원을 해고할 준비를 할 때 빌 캠벨이 매우 중요한 충고 한마디를 해준 적이 있다. “벤, 자네가 그 사람의 일자리를 지켜줄 수는 없지만 그 사람의 체면을 살려줄 수는 있다네.”
--- 「4장」 중에서

모든 CEO가 자신의 회사는 위대해질 거라고 말한다. 그 말이 진정 사실인지는 그 회사나 CEO가 실로 어려운 어떤 일을 어떻게 처리하는지 보기 전까지는 알 수 없다. 임원을 해고하는 일은 그것을 가늠할 훌륭한 척도라 할 수 있다.
--- 「4장」 중에서

어떤 회사든 존립을 걸고 싸워야 할 시기는 찾아오기 마련이다. 싸워야 하는 마당에 도망가고 싶은 마음이 들거든 자문해보기 바란다. “우리 회사가 이 싸움에서 이길 수 없을 정도로 열악하다면 과연 존립할 필요가 있기는 한 걸까?”
--- 「4장」 중에서

당신의 불행을 면밀히 검토하는 데 쓸 정신적 에너지가 있다면, 그 모두를 현재의 곤경에서 빠져나갈 구멍을 찾는 데 쏟아부어라. 설사 외견상 불가능해 보일지라도 말이다. ‘이런저런 일을 했더라면 상황이 어떻게 달라졌을까?’와 같은 비생산적인 후회에는 단 1초의 시간도 허비하지 말라. 모든 시간을 ‘이제 어떻게 하면 좋을까?’를 궁리하는 데 투자하라. 결국에는 아무도 신경 쓰지 않으니까 그냥 회사를 운영하면 된다.
--- 「4장」 중에서

만일 당신이 어디에 초점을 맞춰야 할지 모르겠다면, 우선 빌처럼 일하기 좋은 회사를 만드는 데 집중하라.
--- 「5장」 중에서

내가 아는 경험 풍부하고 훌륭한 CEO들에게는 하나같이 중요한 공통점이 있다. 경영과 관련한 문제에 직면했을 때 대개 남들이 선뜻 택하지 않는 어려운 길을 택한다는 것이다.
--- 「5장」 중에서

조직은 때로 해결책이 아닌 명확성을 필요로 한다.
--- 「6장」 중에서

당신은 CEO로서 늘 당신의 말과 행동이 조직 전체에 가하는 자극을 고려해야만 한다. 개방적인 리더, 호응하는 리더, 행위 지향적인 리더로 행동하는 것이 당장의 기분은 좋게 해줄지도 모른다. 하지만 그럼으로써 전혀 의도치 않은 온갖 잘못된 것들을 조장하는 결과를 낳을 수도 있다는 점을 항상 염두에 둬야 한다.
--- 「6장」 중에서

당신은 어쩌면 승진과 직위에 그렇게 많은 시간을 쏟으며 심혈을 기울이는 것은 어리석은 형식주의에 지나치게 역점을 두는 일이라고 생각할지도 모른다. 정반대다. 직위와 승진과 관련해 세심하게 계획된 엄격한 프로세스가 없다면, 직원들은 그 결과로 초래되는 불공평에 집착하게 될 것이다.
--- 「6장」 중에서

회사는 팀을 이뤄 함께 노력하는 곳이다. 직원의 잠재력이 아무리 크다 할지라도 그가 신뢰할 수 있는 방식으로 업무를 수행하지 않는 한 진가를 이끌어내는 것은 불가능하다.
--- 「6장」 중에서

하지만 무에서 유를 창조하길 원한다면, 리스크를 감수하고 시간과의 싸움에서 이겨야 한다. 이는 최고의 재능과 지식, 경험을 손에 넣어야만 한다는 뜻이다.
--- 「6장」 중에서

내가 기업가로서 배운 가장 중요한 교훈은 “바로잡아야 할 것에 집중하고, 내가 잘못했거나 잘못할지도 모르는 것에 대한 걱정은 멈추라”는 것이다.
--- 「7장」 중에서

올바른 결과에 이르는 비결은 긍정적인 시나리오와 암울한 시나리오, 그 어느 쪽에도 치우치지 않는 것이다.
--- 「7장」 중에서

성공한 CEO를 만날 때마다 나는 그들에게 어떻게 오늘에 이르렀는지 묻는다. 보통 수준의 CEO들은 자신의 뛰어난 전략적 조치나 직관적인 사업 감각, 또는 여타의 다양한 자기만족적인 설명을 늘어놓는다. 하지만 위대한 CEO들은 놀라울 정도로 대답이 일치한다. 그들은 모두 이렇게 말한다. “그만두지 않았을 뿐입니다.”
--- 「7장」 중에서

누구나 힘들고 올바른 결정을 할 때마다 조금씩 더 용감해지고, 쉽고 잘못된 결정을 할 때마다 조금씩 더 겁쟁이가 되는 법이다.
--- 「7장」 중에서

기준을 설정할 때는 너무 멀리 내다봐서는 안 된다. 앞으로 2년 후에 어떤 임무를 맡게 될지를 기준으로 임원을 판단하는 것은 불필요한 일이며 좋은 아이디어도 아니다. 그건 그때 가서 생각할 문제다. 지금 있는 자리에서 어떤 성과를 내고 있는가를 토대로 임원을 평가하라.
--- 「8장」 중에서

답은 “당신의 의리는 직원들을 향해야 한다”는 것이다. 즉 임원진 밑에서 일하는 직원들, 엔지니어링, 마케팅, 세일즈, 재무, 인사 등을 맡고 있는 직원들 말이다. 당신에게는 그들이 최고 수준의 경영진 밑에서 일하도록 해줄 의무가 있다. 그것이 먼저다.
--- 「8장」 중에서

또한 나는 깨달았다. 내가 지닌 배경의 특이한 점을 인정하고 기꺼이 받아들이는 것이 그것을 극복하고 원하는 목표를 이루는 열쇠라는 사실을 말이다. 그것은 결국 나에게 사업에 대한 독특한 관점과 접근법을 제공해준다. 나 아닌 다른 어느 누구도 갖지 못할 관점과 접근법 말이다.
--- 「9장」 중에서

물론, 세상의 모든 조언과 경험자의 깨달음을 길잡이로 삼는다 해도 힘든 문제는 언제나 힘든 법이다. 그러니 마지막으로 이 말만 남기겠다. 꿈을 이루기 위해 악전고투 중인 모든 이들이 조만간 평화를 찾기를!