1945년 다보린 선장은 그리스로 항해를 하던 중 율리 아줌마를 배에 태워 주게 된다. 아줌마는 친구인 생쥐 필리네와 갈매기 네 마리와 함께 온다. 이들 모두를 태우고 항해를 계속 하던 중 갑자기 배가 말을 듣지 않으면서 뜻하지 않게 바람 저편 행복한 섬에 가게 된다. 그 섬의 동물들이 건넨 약을 먹자 신기하게도 동물들과 의사소통을 할 수 있게 되고, 그렇게 해서 선장 일행은 행복한 섬의 방문 객사에 머물면서 섬을 구경하게 된다.

행복한 섬은 꿀섬, 평화로운 섬, 놀이섬, 탑섬, 바이올린이 자라는 섬, 붓섬, 케이크 섬, 아름다운 진실 섬 등 9개의 섬으로 이루어져 있다. 온갖 동물과 식물, 사람 들이 어우러져 평화롭게 살고 있었는데, 왕이나 황제, 대통령이 없고 매일매일 알파벳 순서로 번갈아 다스린다고 한다.
맨 처음 꿀섬에서는 곰이 꽃과 벌에게 수업을 한다. 앵두나무를 가르치는 거북 에밀리에가 너무 느리게 말하는 모습을 보고 모두들 웃음을 터뜨리자, 안내자 밍크는 에밀리에는 칠백서른여섯 살로 우리 모두를 합쳐도 에밀리에만큼 현명하지는 못하다고 말해준다.

평화로운 섬에서는 지혜로운 황소개구리가 어리석음과 허영에 대한 재판을 진행하고, 한 노인이 행복한 섬의 역사에 대해 들려준다. 아주 오랜 옛날, 모든 생물이 서로 사이좋게 함께 살던 이 세상에 점점 다툼이 생겨나 서로 잡아먹기 시작하면서 뒤죽박죽이 되어버리지만 지구 위 한 곳, 회오리바람 고리에 둘러싸여 있던 이곳, 행복한 섬만은 세상이 변한 걸 전혀 알아채지 못하고 지금까지 개미 한 마리 죽이는 일 없이 모두가 평화롭게 살고 있다는 것이다.

선장 일행은 놀이섬과 탑섬 등 여러 섬을 구경하고 나서 아쉬움을 뒤로 하고 고향으로 돌아간다.
그리고 11년 뒤, 다시 모인 옛 동료들과 함께 선장 일행은 또 다시 행복한 섬에 다다른다. 이번에도 추밀고문관은 선장의 배를 따라 들어온 위험한 맹수가 적힌 쪽지를 건네준다. 그리고 이전과 마찬가지로 행복한 섬을 구경하는 동안 이들 위험한 동물들이 차례로 나타난다.

멋진 들쥐 신사의 안내를 받으며, 춤추는 엘리베이터를 타고 갖가지 악기들이 나무에 열리는 섬에 가고, 그 곳에서 기린이 막 작곡한 곡을 연주하자 그 음에 맞는 건물이 생겨난다. 바다의 신 포세이돈을 공격하려는 고래들에게 노래를 가르친 사람은 헨델이었다. 갈매기 네 마리는 그 음악에 감동해 결국 행복한 섬에 남아 헨델 선생님의 가르침을 받기로 한다.

붓섬으로 갈 때는 마술 안경이 필요했다. 그 안경을 쓰면 순식간에 거인이 되어 한 걸음에 다른 섬으로 갈 수 잇다. 그 섬에서는 붓으로 그림을 그리면 그것이 곧 현실로 나타난다. 그렇게 해서 선장은 어릴 적부터 소원이었던 파란색 기선을 타고 하늘을 날아 본다.

케이크 섬에서는 거대한 나프쿠헨 속에 숨겨진 콩을 찾는다. 그 콩을 찾는 동물이 행복한 날 행복한 섬의 대통령이 되는 것이다. 여기서도, 하늘을 나는 접시와 찻잔을 타거나 주스의 강을 건너는 등 진기한 모험은 계속된다.

아름다운 진실 섬에서는 동화 작가나 동화 속 주인공들을 만난다. 어느 꽃가게 주인은 안데르센이고, 갑자기 정신을 잃은 선장을 구해준 건 바로 돈키호테였다.
마지막 날, 행복한 섬에서 축제가 벌어지고, 모든 이들의 소원이 한 가지씩 이루어진다.